Содержание фенолов в вине - Phenolic content in wine
В содержание фенолов в вине относится к фенольным соединениям -природный фенол и полифенолы -в вино, которые включают большую группу из нескольких сотен химические соединения которые влияют на вкус, цвет и ощущение во рту вина. Эти соединения включают фенольные кислоты, стильбеноиды, флавонолы, дигидрофлавонолы, антоцианы, флаванол мономеры (катехины ) и флаванол полимеры (проантоцианидины ). Эту большую группу природных фенолов можно разделить на две категории: флавоноиды и нефлавоноиды. Флавоноиды включают антоцианы и дубильные вещества которые способствуют цвету и вкусовым ощущениям вина.[1] К нефлавоноидам относятся стильбеноиды такие как ресвератрол и фенольные кислоты такие как бензойный, кофеиновый и коричный кислоты.
Происхождение фенольных соединений
Натуральные фенолы неравномерно распределены во фруктах. Фенольные кислоты в большом количестве присутствуют в мякоти, антоцианы и стильбеноиды в коже и другие фенолы (катехины, проантоцианидины и флавонолы ) в кожуре и семенах.[2] В течение цикл роста виноградной лозы, солнечный свет увеличивает концентрацию фенольных соединений в ягодах винограда, их выработка является важным компонентом управление навесом. Следовательно, соотношение различных фенолов в одном вине будет варьироваться в зависимости от типа вина. винификация. красное вино будет богаче фенолами, содержащимися в коже и семенах, такими как антоцианы, проантоцианидины и флавонолы, тогда как фенолы в белое вино в основном происходит из пульпы, и это будут фенольные кислоты вместе с меньшими количествами катехинов и стильбенов. Красные вина также содержат фенолы, содержащиеся в белых винах.
Вино простые фенолы в дальнейшем преобразуются во время выдержка вина в сложные молекулы, образованные, в частности, конденсацией проантоцианидинов и антоцианов, что объясняет изменение цвета. Антоцианы реагируют с катехинами, проантоцианидинами и другими компонентами вина во время выдержки вина с образованием новых полимерных пигментов, что приводит к изменению цвета вина и снижению терпкости.[3][4] Среднее общее содержание полифенолов, измеренное Фолин метод составляет 216 мг / 100 мл для красного вина и 32 мг / 100 мл для белого вина. Содержание фенолов в розовом вине (82 мг / 100 мл) занимает промежуточное положение между красными и белыми винами.
В виноделие, процесс мацерация или «контакт с кожей» используется для увеличения концентрации фенолов в вине. Фенольные кислоты содержатся в мякоти или соке вина и обычно встречаются в белых винах, которые обычно не проходят период мацерации. Процесс выдержка в дубе может также вводить фенольные соединения в вино, особенно ванилин что добавляет ваниль аромат к винам.[5]
Большинство винных фенолов классифицируются как вторичные метаболиты и не считались активными на праймериз метаболизм и функция виноградной лозы. Однако есть данные, что у некоторых растений флавоноиды играют роль эндогенных регуляторов ауксин транспорт.[6] Они есть вода и обычно секретируются в вакуоль виноградной лозы как гликозиды.
Полифенолы винограда
Vitis vinifera производит много фенольных соединений. Относительный состав имеет сортовой эффект.
Флавоноиды
В красном вине до 90% фенольного содержания вина подпадает под классификацию флавоноидов. Эти фенолы, в основном получаемые из стеблей, семян и кожуры, часто выщелачиваются из винограда во время периода мацерации виноделия. Количество выщелачиваемых фенолов известно как добыча. Эти соединения способствуют терпкость, цвет и вкусовые ощущения вина. В белых винах количество флавоноидов снижено из-за меньшего контакта с кожицей, которую они получают во время виноделия. В настоящее время ведется изучение польза вина для здоровья полученный из антиоксидант и химиопрофилактика свойства флавоноидов.[7]
Флавонолы
В категории флавоноидов есть подкатегория, известная как флавонолы, который включает желтый пигмент - кверцетин. Как и в случае с другими флавоноидами, концентрация флавонолов в ягодах винограда увеличивается при воздействии солнечных лучей. Немного виноградарства будет использовать измерение флавонолов, таких как кверцетин, в качестве показателя воздействия солнца на виноградник и эффективности методов управления растительным покровом.
Антоцианы
Антоцианы - это фенольные соединения, встречающиеся во всем царство растений, часто отвечающие за сине-красный цвет цветы, фрукты и уходит. У винных сортов винограда они развиваются на стадии Veraison когда кожица красного вина винограда меняет цвет с зеленого на красный или черный. Поскольку сахар в винограде увеличиваться во время созревание так же концентрация антоцианов. В большинстве сортов винограда антоцианы находятся только во внешних слоях клеток кожицы, поэтому виноградный сок внутри практически бесцветен. Поэтому для получения цветовой пигментации в вине необходимо брожение должен должен контактировать с кожицей винограда для извлечения антоцианов. Следовательно, белое вино можно приготовить из красного винограда так же, как и многие белые вина. игристые вина сделаны из красного вина винограда Пино-Нуар и Пино Менье. Исключением является небольшой сорт винограда, известный как Teinturiers, такие как Аликанте Буше, которые содержат небольшое количество антоцианов в мякоти, которая дает пигментированный сок.[8]
Есть несколько типов антоцианов (как гликозид ) содержится в винных сортах винограда, которые отвечают за широкий диапазон окраски от рубиново-красного до темно-черного, характерного для винного винограда. Ампелографы может использовать это наблюдение, чтобы помочь в идентификации различных сорта винограда. Семейство европейских вин Vitis vinifera характеризуется антоцианами, которые состоят только из одной молекулы глюкоза пока неvinifera лозы, такие как гибриды и американский Vitis labrusca будет иметь антоцианы с двумя молекулами. Это явление связано с двойной мутацией в антоцианин 5-O-глюкозилтрансфераза ген V. vinifera.[9] В середине 20-го века французские ампелографы использовали эти знания для тестирования различных сортов винограда по всей Франции, чтобы определить, какие виноградники все еще содержат неvinifera посадки.[8]
Красно-ягодный Пино виноград также известно, что разновидности не синтезируют пара-кумароилированный или ацетилированные антоцианы как и другие разновидности.[10]
Цветовая вариация готового красного вина частично обусловлена ионизация антоциановых пигментов, вызванных кислотность вина. В этом случае три типа антоциановых пигментов - красный, синий и бесцветный, причем концентрация этих различных пигментов определяет цвет вина. Вино с низким pH (и такая большая кислотность) будет иметь более высокое содержание ионизированных антоцианов, что увеличит количество ярко-красных пигментов. Вина с более высоким pH будут иметь более высокую концентрацию синих и бесцветных пигментов. Поскольку вина возраста, антоцианы будут реагировать с другими кислотами и соединениями в вине, такими как танины, пировиноградная кислота и ацетальдегид который изменит цвет вина, заставив его приобрести более «кирпично-красные» оттенки. Эти молекулы соединятся, чтобы создать полимеры которые в конечном итоге превышают их растворимость и стать осадком на дне винных бутылок.[8] Пираноантоцианы химические соединения образуются красным вина от дрожжи в течение ферментация процессы[11] или во время контролируемая оксигенация процессы[12] в течение выдержка вина.[13]
Танины
Танины относятся к разнообразной группе химических соединений в вине, которые могут влиять на цвет, способность к старению и текстуру вина. Хотя танины нельзя почувствовать или почувствовать на вкус, их можно почувствовать во время дегустация вин посредством тактильный ощущение сухости и горечи, которые они могут оставить во рту. Это связано с тенденцией дубильных веществ вступать в реакцию с белки, например, найденные в слюна.[14] В сочетание еды и вина, продукты с высоким содержанием белка (например, красное мясо ) часто сочетаются с дубильными винами, чтобы свести к минимуму терпкость танинов. Однако многие любители вина считают восприятие танинов положительной чертой, особенно в том, что касается вкусовых ощущений. Управление танинами в процессе виноделия является ключевым компонентом конечного качества.[15]
Танины содержатся в кожуре, стеблях и семенах винного винограда, но также могут быть введены в вино при использовании дубовых бочек и чипсов или с добавлением танинового порошка. Натуральные танины, содержащиеся в винограде, известны как проантоцианидины из-за их способности выделять красные пигменты антоцианов при нагревании в кислом растворе. Виноградные экстракты в основном богаты мономерами и небольшими олигомерами (средняя степень полимеризации <8). Экстракты виноградных косточек содержат три мономера (катехин, эпикатехин и эпикатехингаллат) и олигомеры процианидина. Экстракты виноградной кожуры содержат четыре мономера (катехин, эпикатехин, галлокатехин и эпигаллокатехин), а также процианидины и продельфинидины олигомеры.[16] Танины образованы ферменты во время обменных процессов виноградной лозы. Количество дубильных веществ, содержащихся в винограде, варьируется в зависимости от сорта. Каберне Совиньон, Неббиоло, Сира и Таннат являясь 4 наиболее танинными сортами винограда. Реакция дубильных веществ и антоцианов с фенольным соединением катехины создает еще один класс танинов, известный как пигментированные танины которые влияют на цвет красного вина.[17] Коммерческие препараты дубильных веществ, известные как энологические танины, сделано из Дуб, виноград семена и кожура, растение желчь, каштан, квебрахо, Gambier[18] и миробалан фрукты[19] может добавляться на разных этапах производства вина для повышения стойкости цвета. Танины, полученные из дуба, известны как «гидролизуемые танины», образующиеся из эллагический и галловая кислота нашел в лесу.[15]
На виноградниках также растет различие между «спелыми» и «незрелыми» танинами, присутствующими в винограде. Эта "физиологическая спелость ", который примерно определяется дегустацией винограда с лоз, используется вместе с уровнем сахара в качестве определения того, когда следует урожай. Идея состоит в том, что «более спелые» танины будут иметь более мягкий вкус, но при этом будут передавать некоторые из компонентов текстуры, которые являются благоприятными в вине. В виноделии количество времени, которое сусло контактирует с виноградной кожицей, стеблями и семенами, будет влиять на количество дубильных веществ, присутствующих в вине, если вина, подвергнутые более длительному периоду мацерации, содержат больше танинового экстракта. После сбора урожая стебли обычно собираются и выбрасываются перед ферментацией, но некоторые виноделы могут намеренно оставить несколько стеблей для сортов с низким содержанием танинов (например, Пино нуар), чтобы увеличить дубильный экстракт в вине. Если в вине слишком много танинов, виноделы могут использовать различные штрафование такие агенты, как альбумин, казеин и желатин которые могут связываться с молекулой танинов и осадок их как отложения. По мере старения вина танины образуют длинные полимеризованные цепочки, которые дегустатору кажутся более «мягкими» и менее дубильными. Этот процесс можно ускорить, если подвергнуть вино кислород, которые окисляют танины до хиноноподобных соединений, склонных к полимеризации. Техника виноделия микрооксигенация и декантирование вина используйте кислород, чтобы частично имитировать эффект старения на дубильные вещества.[15]
Исследование производства и потребления вина показало, что дубильные вещества в виде проантоцианидины, благотворно влияют на здоровье сосудов. Исследование показало, что танины подавляют выработку пептида, ответственного за укрепление артерий. В подтверждение своих выводов в исследовании также указывается, что вина из регионов юго-запада Франции и Сардинии особенно богаты проантоцианидинами и что в этих регионах также образуются популяции с более продолжительной продолжительностью жизни.[20]
Реакции дубильных веществ с фенольным соединением антоцианидины создает еще один класс танинов, известный как пигментированные танины который влияет на цвет красного вина.[17]
Добавление энологических танинов
Коммерческие препараты дубильных веществ, известные как энологические танины, сделано из Дуб, виноград семена и кожура, растение желчь, каштан, квебрахо, Gambier[18] и миробалан фрукты[19] могут добавляться на разных этапах производства вина для повышения стойкости цвета.
Влияние дубильных веществ на питкость и потенциал выдержки вина
Танины - естественный консервант вина. Несдержанные вина с высоким содержанием танинов могут быть менее вкусными, чем вина с более низким уровнем танинов. Танины могут быть описаны как оставляющие ощущение сухости и сморщенности во рту с «пушистостью», что можно сравнить с тушеным чаем, который также является очень дубильным. Этот эффект особенно заметен при употреблении дубильных вин без пользы от еды.
Много любители вина увидеть натуральные танины (особенно в таких сортах, как Каберне Совиньон и часто подчеркивается тяжелыми дуб старение ствола) как признак потенциального долговечности и возрастная способность. Танины придают сморщивающую терпкость, когда вино молодое, но «рассасывается» (посредством химического процесса, называемого полимеризация ) на вкусные и сложные элементы «бутылки» букет «когда вино хранится в погребе при соответствующих температурных условиях, предпочтительно в диапазоне от 55 до 60 ° F (от 13 до 16 ° C).[21] Такие вина становятся мягкими и улучшаются с возрастом благодаря танинной «основе», которая помогает вину сохраняться в течение 40 и более лет.[22] Во многих регионах (например, в Бордо ), дубильные сорта винограда, такие как Каберне Совиньон смешаны с виноградом с низким содержанием танинов, таким как Мерло или Каберне Франк, разбавляя дубильные свойства. Белые вина и вина, винифицированные для употребления молодыми (например, см. модерн вина ) обычно имеют более низкий уровень танинов.
Другие флавоноиды
Флаван-3-олс (катехины) являются флавоноидами, которые способствуют образованию различных танинов и способствуют восприятию горечи в вине. В наибольшей концентрации они содержатся в виноградных косточках, а также в кожуре и стеблях. Катехины играют роль в микробный защита виноградной ягоды, производимая в более высоких концентрациях виноградной лозой, когда она подвергается нападению болезни винограда такие как ложная мучнистая роса. Из-за этого виноградные лозы в прохладном и влажном климате производят катехины в больших количествах, чем лозы в сухом жарком климате. Вместе с антоцианами и дубильными веществами они увеличивают стабильность цвета вина, а это означает, что вино сможет сохранять свой цвет в течение более длительного периода времени. Количество присутствующих катехинов варьируется в зависимости от сорта винограда, причем такие сорта, как Пино нуар, имеют высокие концентрации, в то время как Мерло и особенно Сира имеют очень низкие уровни.[16] В качестве антиоксиданта есть некоторые исследования пользы для здоровья умеренного употребления вин с высоким содержанием катехинов.[23]
В красном винограде основной флавонол в среднем составляет кверцетин, с последующим мирицетин, кемпферол, ларицитрин, изорамнетин, и сирингетин.[24] В белом винограде основным флавонолом является кверцетин, за ним следуют кемпферол и изорамнетин. Дельфинидин-подобные флавонолы мирицетин, ларицитрин и сирингетин отсутствуют во всех белых сортах винограда, что указывает на то, что фермент флавоноид 3 ', 5'-гидроксилаза не экспрессируется в белых сортах винограда.[24]
Мирицетин, ларицитрин[25] и сирингетин,[26] флавонолы, которые присутствуют только в красных сортах винограда, можно найти в красном вине.[27]
Нефлавоноиды
Гидроксикоричные кислоты
Гидроксикоричные кислоты являются наиболее важной группой нефлавоноидных фенолов в вине. Четыре самых распространенных - это Винная кислота сложные эфиры транс-кафтаровая, СНГ- и транс-кутарный, и транс-фертарные кислоты. В вине они присутствуют также в свободной форме (транс-кофеиновый, транс-р-кумариновый, и транс-феруловые кислоты ).[28]
Стилбеноиды
V. vinifera также производит стильбеноиды.
Ресвератрол В наибольшей концентрации содержится в кожуре винного винограда. Накопление в спелых ягодах различных концентраций связанного и свободного ресвератрола зависит от уровня зрелости и сильно варьируется в зависимости от генотипа.[29] Как красные, так и белые сорта винограда содержат ресвератрол, но более частый контакт с кожей и мацерация приводят к тому, что красные вина обычно содержат в десять раз больше ресвератрола, чем белые вина.[30] Ресвератрол, вырабатываемый виноградными лозами, обеспечивает защиту от микробов, и производство может быть дополнительно искусственно стимулировано с помощью ультрафиолетовая радиация. Виноградные лозы в прохладных и влажных регионах с повышенным риском заболеваний винограда, таких как Бордо и Бургундия, как правило, выращивают виноград с более высоким уровнем ресвератрола, чем в более теплых и сухих винных регионах, таких как Калифорния и Австралия. У разных сортов винограда, как правило, разные уровни, с Muscadines и семья Пино имеет высокий уровень, в то время как Каберне в семье низкий уровень ресвератрола. В конце 20 века интерес к возможной пользе ресвератрола в вине для здоровья был вызван обсуждением Французский парадокс затрагивающий здоровье любителей вина во Франции.[31]
Пицеатаннол также присутствует в винограде [32] откуда его можно извлечь и найти в красном вине.[27]
Фенольные кислоты
Ванилин фенольный альдегид чаще всего ассоциируется с нотами ванили в винах, выдержанных в дубе. Незначительные количества ванилина естественным образом содержатся в винограде, но наиболее заметны в винограде. лигнин структура дубовых бочек. Более новые бочки будут содержать больше ванилина, и его концентрация будет уменьшаться с каждым последующим использованием.[33]
Фенолы выдержки из дуба
Дубовая бочка добавит такие соединения, как ванилин и гидролизуемые дубильные вещества (эллагитаннины ). В гидролизуемые танины присутствующие в дубе получены из лигнин конструкции из дерева. Они помогают защитить вино от окисления и сокращение.[34]
4-этилфенол и 4-этилгуаякол образуются при выдержке красного вина в дубовых бочках, зараженных brettanomyces .[35]
Натуральные фенолы и полифенолы из пробковых пробок
Полифенолы с низкой молекулярной массой, а также эллагитаннины могут быть извлечены из пробки в вино.[36] Выявленные полифенолы галловые, протокатехический, ванильный, кофе, феруловый и эллаговые кислоты; протокатехический, ванильный, кониферил, и синапический альдегиды; кумарины эскулетин и скополетин; эллагитаннины - это робурины А и E, Грандинин, Весклагин и касталагин.[37]
Guaiacol одна из молекул, ответственных за пробковый привкус вина вина.[38]
Фенольное содержание в связи с технологиями изготовления вина
Уровни экстракции в зависимости от техники отжима винограда
Выпуск Flash это техника, используемая в вине давящий.[39] Этот метод позволяет лучше извлекать фенольные соединения.[40]
Микрооксигенерация
Воздействие на вино кислород в ограниченном количестве влияет на содержание фенолов.[41]
Фенольные соединения, содержащиеся в вине
В зависимости от метода производства, типа вина, сорта винограда, процессов выдержки в вине могут быть обнаружены следующие фенольные соединения. Список распространенных имен, отсортированный в алфавитном порядке, не является исчерпывающим.
- Акутиссимин А
- эскулетин
- Аддукты антоцианидин-кафтаровая кислота[42][43]
- Астильбин
- Астрингин
- Димеры проантоцианидина типа B
- Тримеры проантоцианидина типа B
- Кофейная кислота
- Кафтаровая кислота
- Касталагин
- Каставинол С1
- Каставинол С2
- Каставинол С3
- Каставинол С4
- Катехин[44]
- Катехин- (4,8) -мальвидин-3-O-глюкозид[45]
- Соединение NJ2
- Конифериловый альдегид
- Кумаровая кислота[44]
- Кутаровая кислота
- Цианидин
- Цианин (Цианидин-3,5-O-диглюкозид)
- Цианидин 3O-глюкозид
- Цианидин ацетил 3O глюкозид
- Цианидин кумароил 3O глюкозид
- Цианидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
- Цианидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
- Цианидин-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Дельфинидин
- Дельфинидин 30 глюкозид
- Дельфинидин ацетил-3O глюкозид
- Дельфинидин кумароил 3O глюкозид
- Дельфинидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
- Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
- Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
- Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
- Дельфинидин-3-O-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Дельфинидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Дельта-виниферин
- Дигидро-ресвератрол[46]
- Эллаговая кислота
- Engeletin
- Эпикатехин галлат
- Эпигаллокатехин
- Эпсилон-виниферин
- Этиловый кофеат
- Этилгаллат
- Этил протокатехуат
- 4-этилгуаякол
- 4-этилфенол
- Фертариновая кислота
- Феруловая кислота
- Галловая кислота[44]
- Гентизиновая кислота
- Грандинин
- Продукт реакции винограда (ВРП)
- Guaiacol
- Надежда
- п-гидроксибензойная кислота
- Изорамнетол 3-глюкозид
- Кемпферол
- Кемпферол глюкозид (астрагалин)
- Кемпферол глюкуронид
- Мальвидин
- Мальвидин 3O-глюкозид (оенин)
- Мальвидин ацетил-3O-глюкозид
- Мальвидин кафеоил-3O-глюкозид
- Мальвидин кумароил-3Оглюкозид
- Мальвидин глюкозид-этил-катехин
- Мальвидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Мальвидин-3-O-глюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-ацетальдегид
- Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
- Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-O-кофеилглюкозид-4-винилфенол
- Мальвидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
- Мальвидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилгуаякол
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-винилгуаякол
- Мальвидин-3-О-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Мальвидин-3-О-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Мальвидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Метилгаллат
- Мирицетол
- Мирицетол 3-глюкозид
- Мирицетол 3-глюкуронид
- Оксовитисин А
- Паллидол
- Пеларгонин (Пеларгонидин 3,5-O-диглюкозид)
- Пеонидин 3O-глюкозид
- Пеонидин ацетил-3O-глюкозид
- Пеонидин-3- (6-п-кофеил) -глюкозид
- Пеонидин кумароил 3O-глюкозид
- Пеонидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
- Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
- Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
- Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
- Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
- Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
- Пеонидин-3-O-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Пеонидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Петунидин
- Петунидин 30 глюкозид
- Петунидин ацетил-3O-глюкозид
- Петунидин кумароил-3O глюкозид
- Петунидин-3-O-глюкозид-пировиноградная кислота
- Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-пировиноградная кислота
- Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-пировиноградная кислота
- Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилкатехол
- Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилкатехол
- Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилкатехол
- Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-O-кумароилглюкозид-4-винилфенол
- Петунидин-3-O-глюкозид-4-винилгуаякол
- Петунидин-3-О-глюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Петунидин-3-O-ацетилглюкозид-4-винил (эпи) катехин
- Флороглюцинкарбоновая кислота
- Пицеатаннол
- Пицеиды
- Пинотин А
- Олигомерные процианидины:
- Процианидин B1
- Процианидин B2
- Процианидин B3
- Процианидин B4
- B1-3-O-галлат
- B2-3-O-галлат
- B2-3'-O-галлат
- процианидин C1 (эпикатехин- (4β → 8) -эпикатехин- (4β → 8) -эпикатехин)
- Процианидин C2 (катехин- (4α → 8) -катехин- (4α → 8) -катехин)
- процианидин Т2 (тример)[47]
- Протокатеховая кислота
- протокатеховый альдегид
- Кверцетин
- Кверцетол глюкозид
- Кверцетол глюкуронид
- Ресвератрол
- Робурин А
- Робурин Э
- Scopoletin
- Синаповый альдегид
- Синапиновая кислота
- Сиринговая кислота
- Тирозол
- Ванильная кислота
- ванилин
- Вескалагин
- 4-винилфенол
- Витисин А
- Витисин В
- Винилпираномальвидин-3O-глюкозид-процианидин димер
- ВинилпираноMv-3-кумароилглюкозид-процианидин димер
- Винилпираномальвидин-3O-глюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3O-кумароилглюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3O-фенол
- Винилпиранопетунидин-3O-глюкозид-катехин
- Винилпиранопеонидин-3O-глюкозид-катехин
- Винилпираномальвидин-3O-ацетилглюкозид-катехин
Эффекты
Полифенольные соединения могут взаимодействовать с летучие вещества и вносят свой вклад в аромат вина.[48] Хотя предполагается, что полифенолы вина обеспечивают антиоксидант или другие преимущества, существует мало доказательств того, что полифенолы вина действительно оказывают какое-либо действие на людей.[49][50][51][52] Ограниченные предварительные исследования показывают, что полифенолы в вине могут уменьшаться Скопление тромбоцитов, усилить фибринолиз, и увеличить Холестерин ЛПВП, но качественный клинические испытания не подтвердили такие эффекты, по состоянию на 2017 год.[49]
Смотрите также
использованная литература
- ^ Кеннеди Дж. А., Мэтьюз М. А., Уотерхаус А. Л. (2002). «Влияние зрелости и водного статуса виноградной лозы на кожицу винограда и флавоноиды вина». Am. J. Enol. Vitic. 53 (4): 268–74.
- ^ Коста де Камарго, Адриано; Бисмара Регитано-д'Арсе, Мариса Апаресида; Камарао Теллес Биасото, Алин; Шахиди, Ферейдун (2014). «Фенолы с низкой молекулярной массой виноградного сока и побочных продуктов виноделия: антиоксидантная активность и ингибирование окисления холестерина липопротеинов низкой плотности человека и разрыва цепи ДНК». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 62 (50): 12159–12171. Дои:10.1021 / jf504185s. PMID 25417599.
- ^ Cheynier V, Duenas-Paton M, Salas E, Maury C, Souquet JM, Sarni-Manchado P, Fulcrand H (2006). «Состав и свойства винных пигментов и дубильных веществ». Американский журнал энологии и виноградарства. 57: 298–305.
- ^ Фулкранд Х., Дуэнас М, Салас Э., Шейнье В. (2006). «Фенольные реакции при виноделии и выдержке». Американский журнал энологии и виноградарства. 57: 289–297.
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 517-518 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ Браун Д.Е., Рашотт А.М., Мерфи А.С. и др. (Июнь 2001 г.). «Флавоноиды действуют как негативные регуляторы транспорта ауксина in vivo у арабидопсиса». Физиология растений. 126 (2): 524–35. Дои:10.1104 / стр. 126.2.524. ЧВК 111146. PMID 11402184.
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 273-274 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ а б c Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 24 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ JáNváRy, LáSzló; Хоффманн, Томас; Пфайффер, Джудит; Хаусманн, Людгер; Тёпфер, Рейнхард; Фишер, Тило С.; Шваб, Вильфрид (2009). «Двойная мутация в гене антоцианин 5-O-глюкозилтрансферазы нарушает ферментативную активность в Vitis vinifera L». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 57 (9): 3512–8. Дои:10.1021 / jf900146a. PMID 19338353.
- ^ Он, Фэй; Му, Линь; Ян, Го-Лян; Лян, На-На; Пан, Цю-Хун; Ван, Цзюнь; Ривз, Малькольм Дж .; Дуань, Чан-Цин (2010). «Биосинтез антоцианов и их регуляция в цветном винограде». Молекулы. 15 (12): 9057–91. Дои:10.3390 / молекулы 15129057. ЧВК 6259108. PMID 21150825.
- ^ Он, Джингрен (2006). «Выделение и количественное определение олигомерных пираноантоцианин-флаванольных пигментов из красных вин с помощью комбинации методов колоночной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1134 (1–2): 215–225. Дои:10.1016 / j.chroma.2006.09.011. PMID 16997314.
- ^ Атанасова, Весела (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в процессе виноделия». Analytica Chimica Acta. 458: 15–27. Дои:10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8.
- ^ Бруйяр Р. (2003). «Почему антоцианы из винограда и свежего вина так просты и почему красный цвет вина держится так долго?». Фитохимия. 64 (7): 1179–1186. Дои:10.1016 / S0031-9422 (03) 00518-1. PMID 14599515.
- ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1999). «Взаимодействие танинов виноградных косточек с белками слюны». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (1): 42–7. Дои:10.1021 / jf9805146. PMID 10563846.
- ^ а б c Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 680 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ а б Mattivi F .; Врховсек У .; Masuero D .; Трейнотти Д. (2009). «Различия в количестве и структуре экстрагируемых танинов кожуры и семян среди красных сортов винограда». Австралийский журнал исследований винограда и вина. 15: 27–35. Дои:10.1111 / j.1755-0238.2008.00027.x.
- ^ а б Композиционное исследование пигментированного танина. Кеннеди Джеймс А. и Хаясака Йоджи, A.C.S. серия симпозиумов, 2004, т. 886, стр. 247-264, ИНИСТ:16184447
- ^ а б Определение происхождения коммерческих энологических танинов путем анализа моносахаридов и полиспиртов. Лус Санс М., Мартинес-Кастро Изабель и Морено-Аррибас М. Виктория, Пищевая химия, 2008, т. 111, №3, с. 778-783, ИНИСТ:20520307
- ^ а б Мари-Элен, Салагоити-Огюст; Трикар, Кристиан; Марсаль, Фредерик; Sudraud, Пьер (1986). «Предварительное исследование для дифференциации энологических танинов по ботаническому происхождению: определение галловой кислоты и ее производных». Am. J. Enol. Vitic. 37 (4): 301–303.
- ^ Кордер Р., Маллен В., Хан Н. К. и др. (Ноябрь 2006 г.). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов». Природа. 444 (7119): 566. Дои:10.1038 / 444566a. PMID 17136085. S2CID 4303406.
- ^ Страница любителей вина - Винный лексикон: таник, танис В архиве 2011-07-18 на Wayback Machine
- ^ Уоллес, Кейт S (2005). "Что такое танины в вине?". Винная школа.
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 144 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ а б Mattivi F .; Guzzon R .; Врховсек У .; Стефанини М .; Веласко Р. (2006). «Профилирование метаболитов винограда: флавонолы и антоцианы». J Agric Food Chem. 54 (20): 7692–7702. Дои:10.1021 / jf061538c. PMID 17002441.
- ^ Профили флавонолов красного винограда Vitis vinifera и его моносортных вин. Кастильо-Муньос Ноэлия, Гомес-Алонсо Серхио, Гарсия-Ромеро Эстебан и Эрмосин-Гутьеррес Исидро, Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 2007, т. 55, №3, с. 992-1002? ИНИСТ:18502213
- ^ Сюй, Я-Линг; Лян, Синь-Линь; Хунг, Чжи-Син; Куо, По-Линь (2009). «Сирингетин, производное флавоноидов из винограда и вина, индуцирует дифференцировку остеобластов человека через костный морфогенетический белок-2 / путь киназы 1/2, регулируемый внеклеточными сигналами». Молекулярное питание и пищевые исследования. 53 (11): 1452–1461. Дои:10.1002 / mnfr.200800483. PMID 19784998.
- ^ а б Maggiolini, M; Реккья, АГ (октябрь 2005 г.). «Фенольные смолы красного вина пицеатаннол и мирицетин действуют как агонисты рецептора эстрогена в клетках рака груди человека». Журнал молекулярной эндокринологии. 35 (2): 269–281. Дои:10.1677 / jme.1.01783. PMID 16216908. Получено 3 марта 2015.
- ^ Врховсек У. (1998). «Экстракция гидроксициннамоилвинной кислоты из ягод различных сортов винограда». J Agric Food Chem. 46 (10): 4203–8. Дои:10.1021 / jf980461s.
- ^ Gatto P .; Врховсек У .; Muth J .; Segala C .; Romualdi C .; Fontana P .; Прюфер Д .; Стефанини М .; Moser C .; Mattivi F .; Веласко Р. (2008). «Созревание и контроль генотипа накопления стильбенов в здоровом винограде». J Agric Food Chem. 56 (24): 11773–85. Дои:10.1021 / jf8017707. PMID 19032022.
- ^ Маттиви Ф. (1993). «Твердая фаза экстракции транс-ресвератрола из вин для анализа методом ВЭЖХ». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 196 (6): 522–5. Дои:10.1007 / BF01201331. PMID 8328217. S2CID 46152576.
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 569 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ Bavaresco L .; Fregoni M .; Trevisan M .; Mattivi F .; Vrhovsek U; Фалчетти Р. (2002). «Наличие пицеатаннола в винограде». Vitis. 41 (3): 133–6.
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 727 Oxford University Press, 2006 г. ISBN 0-19-860990-6
- ^ Дж. Робинсон (редактор) "Оксфордский компаньон вина" Третье издание, стр. 492, Oxford University Press, 2006 г., ISBN 0-19-860990-6
- ^ Польниц, Алан П.; Простите, Кевин H; Сефтон, Марк А (2000). «Количественный анализ 4-этилфенола и 4-этилгуаякола в красном вине». Журнал хроматографии А. 874 (1): 101–9. Дои:10.1016 / S0021-9673 (00) 00086-8. PMID 10768504.
- ^ Varea, S .; García-Vallejo, M .; Cadahía, E .; де Симон, Фернандес (2001). «Полифенолы, которые могут мигрировать из пробок в вино». Европейские исследования в области пищевых продуктов и технологии. 213: 56–61. Дои:10.1007 / s002170100327. S2CID 85419949., ИНИСТ:1144008
- ^ Конде, Эльвира; Кадахия, Эстрелла; Гарсия-Вальехо, Мария Консепсьон; Фернандес де Симон, Бригида (1998). "Полифенольный состав Quercus suber Пробка из разных испанских источников ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 46 (8): 3166–3171. Дои:10.1021 / jf970863k.
- ^ Альварес-Родригес, Мария Луиза; Беллох, Кармела; Вилла, Мерседес; Урубуру, Федерико; Ларриба, Херман; Коке, Хуан-Хосе Р. (2003). «Разложение ванилиновой кислоты и производство гваякола микроорганизмами, выделенными из проб пробки». Письма о микробиологии FEMS. 220 (1): 49–55. Дои:10.1016 / S0378-1097 (03) 00053-3. PMID 12644227.
- ^ Флэш-релиз и качество вина. Escudier J.L., Kotseridis Y. и Moutounet M., Progrès Agricole et Viticole, 2002 (на французском языке)
- ^ Морель-Салми, Сесиль; Суке, Жан-Марк; Бес, Магали; Шенье, Вероник (2006). «Влияние обработки мгновенного высвобождения на фенольную экстракцию и состав вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (12): 4270–6. Дои:10.1021 / jf053153k. PMID 16756356.
- ^ Wirth, J .; Morel-Salmi, C .; Souquet, J.M .; Dieval, J.B .; Aagaard, O .; Vidal, S .; Fulcrand, H .; Шенье, В. (2010). «Влияние воздействия кислорода до и после розлива на полифенольный состав красных вин». Пищевая химия. 123: 107–116. Дои:10.1016 / j.foodchem.2010.04.008.
- ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия. 45 (7): 1365–1369. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.
- ^ Сарни, Паскаль; Фулкранд, Элен; Суйоль, Вероник; Суке, Жан-Марк; Шенье, Вероник (1995). «Механизмы деградации антоцианов в модельных растворах виноградного сусла». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 69 (3): 385–391. Дои:10.1002 / jsfa.2740690317.
- ^ а б c Айзпуруа-Олайзола, Ойер; Ормазабал, Маркел; Вальехо, Азиер; Оливарес, Майтан; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Арезац (01.01.2015). «Оптимизация последовательного извлечения жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis Vinifera в сверхкритических жидкостях». Журнал пищевой науки. 80 (1): E101 – E107. Дои:10.1111/1750-3841.12715. ISSN 1750-3841. PMID 25471637.
- ^ Неф, Фредерико (2010). «Термодинамические и кинетические свойства пигмента красного вина: катехин- (4,8) -мальвидин-3-O-глюкозид». Журнал физической химии B. 114 (42): 13487–13496. Дои:10.1021 / jp104749f. PMID 20925351.
- ^ Гах, Андрей А .; Анисимова Наталья Юрьевна; Киселевский, Михаил В .; Садовников, Сергей В .; Станков, Иван Н .; Юдин, Михаил В .; Руфанов, Константин А .; Красавин Михаил Юрьевич; Соснов, Андрей В. (2010). «Дигидро-ресвератрол - мощный диетический полифенол». Письма по биоорганической и медицинской химии. 20 (20): 6149–6151. Дои:10.1016 / j.bmcl.2010.08.002. PMID 20813524.
- ^ Даллас, С .; Ricardo-Da-Silva, J.M .; Лауреано, Ольга (1995). «Разложение олигомерных процианидинов и антоцианов в красном вине Tinta Roriz во время созревания». Vitis. 34 (1): 51–56. Дои:10.5073 / vitis.1995.34.51-56.
- ^ Dufour, C; Байоново, К. Л. (1999). «Взаимодействие между полифенолами вина и ароматическими веществами. Понимание на молекулярном уровне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (2): 678–84. Дои:10.1021 / jf980314u. PMID 10563952.
- ^ а б Хасиб, Сохаиб; Александр, Брайс; Баранчук, Адриан (10 октября 2017 г.). «Вино и здоровье сердечно-сосудистой системы». Тираж. 136 (15): 1434–1448. Дои:10.1161 / cycleaha.117.030387. ISSN 0009-7322. PMID 28993373. S2CID 26520546.
- ^ «Флавоноиды». Институт Линуса Полинга, Информационный центр по микронутриентам, Университет штата Орегон. 2015 г.. Получено 11 июн 2017.
- ^ Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) (2010 г.). "Научное заключение об обосновании заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания / пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения. в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/20061 ". Журнал EFSA. 8 (2): 1489. Дои:10.2903 / j.efsa.2010.1489.
- ^ Холливелл Б. (2007). «Диетические полифенолы: хорошо, плохо или безразлично для вашего здоровья?». Cardiovasc Res. 73 (2): 341–347. Дои:10.1016 / j.cardiores.2006.10.004. PMID 17141749.