Гуаякол - Википедия - Guaiacol

Guaiacol^[1]
Имена
	Название ИЮПАК 2-метоксифенол
	Другие имена о-Метоксифенол; О-Метилкатехол; 2-гидроксианизол; Пирогваяковая кислота; Монометиловый эфир пирокатехина; 1-гидрокси-2-метоксибензол;
Идентификаторы
Количество CAS	90-05-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28591 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL13766 ;
ChemSpider	447 ;
ECHA InfoCard	100.001.786
КЕГГ	D00117 ;
PubChem CID	460;
UNII	6JKA7MAH9C ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0023113 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3 Ключ: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3 Ключ: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI;
	Улыбки COc1ccccc1O;
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС8О2
Молярная масса	124.139 г · моль−1
Внешность	бесцветное масло или кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,112 г / см3, жидкость; 1,129 г / см3, кристаллы
Температура плавления	26–29 ° С (79–84 ° F, 299–302 К)
Точка кипения	204–206 ° С (399–403 ° F, 477–479 К)
Растворимость в воде	23,3 г / л при 25 ° C
Родственные соединения
Связанный метоксифенолы	Мехинол; 3-метоксифенол
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Guaiacol (/ˈɡшаɪəkɒл/) является естественным органическое соединение с формула C₆ЧАС₄(ОН) (ОСН₃). Хотя он биосинтезируется множеством организмов,^[3] это ароматическое масло обычно получают из Гуаяк или дерево креозот. Он также содержится в эфирных маслах из сельдерей семена табак листья, апельсин листья, и лимон пилинги.^[4] Он бесцветный, но образцы желтеют на воздухе и на свету. Гуаякол присутствует в древесине курить, в результате пиролиз из лигнин. Соединение вносит свой вклад в аромат многих веществ, таких как виски^[5] и жареный кофе.^[6]

Подготовка

Соединение было впервые выделено Отто Унвердорбен в 1826 г.^[7] Guaiacol производится метилирование из о-катехол, например, используя поташ и диметилсульфат:^[8]

C₆ЧАС₄(ОЙ)₂ + (CH₃O)₂ТАК₂ → С₆ЧАС₄(ОН) (ОСН₃) + HO (CH₃O) ТАК₂

Лабораторные методы

Гуаякол можно приготовить в лаборатории различными способами. о-Анизидин, полученный в два этапа из анизол, может быть гидролизован диазоний производная. Гуаякол может быть синтезирован диметилирование из катехол с последующим выборочным моно-деметилирование.^[9]

C₆ЧАС₄(OCH₃)₂ + C₂ЧАС₅SNa^[10] → С₆ЧАС₄(OCH₃) (ONa) + C₂ЧАС₅SCH₃

Использование и химические реакции

Гуаякол является полезным предшественником для синтеза других соединений.^[11] Будучи полученным из биомассы, он является потенциальным компонентом или прекурсором «зеленого топлива».^[12]

Лекарственные и пищевые

Гуаякол является предшественником различных ароматизаторы, Такие как эвгенол.^[13] По оценкам, 85% мировых поставок ванилин происходит от гваякола. Маршрут предполагает конденсация из глиоксиловая кислота с гваяколом, чтобы получить миндальную кислоту, которая окисляется с образованием фенилглиоксиловая кислота. Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина.^[14]

Гуаякол также используется в медицине как отхаркивающее средство, антисептик, и местные анестетик.^[15]

Гуаякол производится в кишечнике пустынная саранча, Schistocerca gregaria, распад растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией. Pantoea agglomerans (Энтеробактер). Это один из основных компонентов феромонов, вызывающих саранча роение.^[16]

Безопасность

Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, от вдыхания древесный дым. Пищевые источники метоксифенолов превосходят воздействие древесного дыма при вдыхании.^[17]

Смотрите также

Рекомендации

^ Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.
^ «Список синонимов к слову гваякол». Химическая промышленность.
^ Даффи, С. С .; Aldrich, J. R .; Блюм, М. С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полупокрылыми. Leptoglossus phyllopus". Сравнительная биохимия и физиология B: Биохимия и молекулярная биология. 56 (2B): 101–102. Дои:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
^ Лопух, Г.А. (1995). Энциклопедия пищевых и красителей. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
^ Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки». Вашингтон Пост. Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.
^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (19): 5768–5773. Дои:10.1021 / jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
^ Стивенс, М. Э .; Ронан, А. К .; Sourkes, T. S .; Э. М., Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 48 (2): 124–127. ЧВК 1827660. PMID 20322688.
^ Фиеге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.
^ Mirrington, R.N .; Фейтрилл Г. И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 859
^ Этантиолат натрия
^ Ляо, Чун-Чен (2005). "В маске о-бензохиноновая стратегия в органическом синтезе: короткое и эффективное построение СНГ-декалины и линейные трихинаны из 2-метоксифенолов ». Чистая и прикладная химия. 77 (7): 1221–1234. Дои:10.1351 / pac200577071221.
^ Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Наука. 7: 103–129. Дои:10.1039 / C3EE43081B.
^ Allen, C.F.H .; Гейтс, Дж. У., младший (1955). "о-Эвгенол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 418
^ Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons. С. 812–825.
^ "Гуаякол". DrugBank. 2019-11-02. Получено 2019-11-18.
^ Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Натура.403..851Д. Дои:10.1038/35002669. PMID 10706273.
^ Смит, К. Р. (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF). Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинал (PDF) 10 июля 2009 г.

[1] Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.

[2] «Список синонимов к слову гваякол». Химическая промышленность.

[3] Даффи, С. С .; Aldrich, J. R .; Блюм, М. С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полупокрылыми. Leptoglossus phyllopus". Сравнительная биохимия и физиология B: Биохимия и молекулярная биология. 56 (2B): 101–102. Дои:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.

[4] Лопух, Г.А. (1995). Энциклопедия пищевых и красителей. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.

[5] Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки». Вашингтон Пост. Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.

[6] Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (19): 5768–5773. Дои:10.1021 / jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.

[7] Стивенс, М. Э .; Ронан, А. К .; Sourkes, T. S .; Э. М., Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 48 (2): 124–127. ЧВК 1827660. PMID 20322688.

[Ullmann-8] Фиеге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.

[9] Mirrington, R.N .; Фейтрилл Г. И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 859

[10] Этантиолат натрия

[11] Ляо, Чун-Чен (2005). "В маске о-бензохиноновая стратегия в органическом синтезе: короткое и эффективное построение СНГ-декалины и линейные трихинаны из 2-метоксифенолов ». Чистая и прикладная химия. 77 (7): 1221–1234. Дои:10.1351 / pac200577071221.

[12] Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Наука. 7: 103–129. Дои:10.1039 / C3EE43081B.

[13] Allen, C.F.H .; Гейтс, Дж. У., младший (1955). "о-Эвгенол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 418

[14] Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons. С. 812–825.

[15] "Гуаякол". DrugBank. 2019-11-02. Получено 2019-11-18.

[16] Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Натура.403..851Д. Дои:10.1038/35002669. PMID 10706273.

[17] Смит, К. Р. (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF). Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинал (PDF) 10 июля 2009 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]