Диазодифенилметан - Diazodiphenylmethane
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (диазометилен) дибензол | |
| Другие имена Диазодифенилметан | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| MeSH | C480088 |
PubChem CID | |
| |
| |
| Свойства | |
| C13ЧАС10N2 | |
| Молярная масса | 194,08 г моль−1 |
| Внешность | красно-черный твердый |
| Температура плавления | 30 ° С |
| -115·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
| Основной опасности | неустойчивый |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диазодифенилметан является органический реагент с химической формулой C13ЧАС10N2. Он существует в виде красно-черных кристаллов, плавящихся чуть выше комнатной температуры.[1]
Подготовка
Диазодифенилметан можно синтезировать путем окисления бензофенон гидразон с участием оксид ртути (II) в диэтиловый эфир и наличие основной катализатор.[2] Усовершенствованная процедура включает дегидрирование оксалилхлоридом.[3]
Использует
Его можно использовать для синтеза (дифенил) метилового сложные эфиры и эфиры с участием карбоновые кислоты и спирты соответственно.[4][5]
Он также может генерировать (дифенил) метил карбен и азот газ при освещении ультрафиолетовый свет или отопление.[6][7] Его также можно подвергнуть электролизу с образованием Ph2CN−
2 анион, который может распадаться с образованием Ph2C− анион-радикал. Если проводится в диметилформамид и тетрабутиламмоний перхлорат, они могут реагировать с образованием бензофенона азина, который имеет формулу Ph2C = N-N = CPh2.[8]
использованная литература
- ^ «Дифенилдиазометан; 1,1 '- (Диазометилен) бисбензол; Диазодифенилметан, физические свойства, поставщики, CAS, MSDS, структура, молекулярная формула, молекулярный вес, растворимость, точка кипения, точка плавления». chemyq.com. Архивировано из оригинал на 2016-08-04. Получено 2016-06-06.
- ^ Миллер, Дж (1959-04-01). «Примечания - Получение кристаллического дифенилдиазометана». Журнал органической химии. 24 (4): 560–561. Дои:10.1021 / jo01086a603. ISSN 0022-3263.
- ^ "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org. Получено 2017-03-11.
- ^ Йованович, Братислав; Ассале, Фатхи; Маринкович, Александар (2004). «Кинетика реакции 5-замещенных оротовых кислот с диазодифенилметаном». Журнал Сербского химического общества. 69 (11): 949–953. Дои:10.2298 / jsc0411949j. Архивировано из оригинал на 2020-02-13.
- ^ Петурссон, Сигтор (22 апреля 2003 г.). «Реакции диазодифенилметана с вицинальными диолами в апротонном растворителе, катализируемые хлоридом олова (II). Реакции с цис- и транс-1,2-циклогександиолами и 1,2-пропандиолом». Исследование углеводов. 338 (9): 963–968. Дои:10.1016 / S0008-6215 (03) 00039-9.
- ^ Паркер, Вернон Д.; Бетелл, Дональд (1987-08-01). «Катион-радикалы карбена: кинетика их образования из катион-радикалов диазоалкана и их реакции». Журнал Американского химического общества. 109 (17): 5066–5072. Дои:10.1021 / ja00251a002. ISSN 0002-7863.
- ^ Сабонги, Гебран Дж. (2012-12-06). Запуск химического вещества: потенциально полезные реакции в промышленных процессах. Springer Science & Business Media. ISBN 9781461309079.
- ^ Макдональд, Ричард Н .; Triebe, F.M .; Январь, J. R .; Borhani, K. J .; Хоули, М. Д. (1980-12-01). «Гиповалентные радикалы. 6. Электровосстановление диазодифенилметана - промежуточность Ph2CN2-.cntdot. И Ph2C-.cntdot.». Журнал Американского химического общества. 102 (27): 7867–7872. Дои:10.1021 / ja00547a007. ISSN 0002-7863.