Диметилбензиламин - Dimethylbenzylamine
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК N,N-диметил-1-фенилметанамин | |||
| Другие имена N,N-Диметилбензолметанамин, N,N-Диметилбензиламин, N-Бензилдиметиламин, Диметилбензиламин, Бензил-N,N-диметиламин, N- (Фенилметил) диметиламин, BDMA, Sumine 2015, бензолметанамин, Dabco B-16, ускоритель Araldite 062, N,N-Диметил (фенил) метанамин, DMBA[1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.863  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C9ЧАС13N | |||
| Молярная масса | 135.210 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,91 г / см3 при 20 ° C | ||
| Температура плавления | -75 ° С (-103 ° F, 198 К) | ||
| Точка кипения | От 180 до 183 ° C (от 356 до 361 ° F, от 453 до 456 K) | ||
| 1,2 г / 100 мл | |||
| Опасности | |||
| R-фразы (устарело) | R10, R20, R21, R22, R34, R52, R53 | ||
| S-фразы (устарело) | S26, S36, S45, S61 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 55 ° С (131 ° F, 328 К) | ||
| 410 ° С (770 ° F, 683 К) | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Диметилбензиламин это органическое соединение с формула C6ЧАС5CH2N (CH3)2. Молекула состоит из бензил группа, C6ЧАС5CH2, присоединенный к диметилуамино- функциональная группа. Это бесцветная жидкость. Он используется как катализатор образования полиуретан пены и эпоксидные смолы.
Синтез
N,N-Диметилбензиламин может быть синтезирован Реакция Эшвейлера – Кларка из бензиламин [2][3]
Реакции
Он подвергается направленная орто-металлизация с бутиллитий:
- [C6ЧАС5CH2N (CH3)2 + BuLi → 2-LiC6ЧАС4CH2N (CH3)2
- LiC6ЧАС4CH2N (CH3)2 + E+ → 2-ЭК6ЧАС4CH2N (CH3)2
Благодаря этим реакциям известны многие производные с формулой 2-X-C6ЧАС4CH2N (CH3)2 (E = SR, PR2, так далее.).
Амин является основным и подвергается кватернизация с алкилгалогениды (например гексилбромид ) с образованием солей четвертичного аммония:[4]
- [C6ЧАС5CH2N (CH3)2 + RX → [C6ЧАС5CH2N (CH3)2Р]+Икс−
Такие соли полезны катализаторы межфазного переноса.
Рекомендации
- ^ «N, N-диметилбензиламин». Компания Good Scents. Получено 1 ноября 2020.
- ^ Icke, R. N .; Wisegarver, B.B .; Аллес, Г. А. (1945). «β-Фенилэтилдиметиламин». Органический синтез. 25: 89. Дои:10.15227 / orgsyn.025.0089.
- ^ Кларк, Х. Т.; Gillespie, H.B .; Weisshaus, S. Z. (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Варенье. Chem. Soc. 55 (11): 4571. Дои:10.1021 / ja01338a041.
- ^ У. Р. Бразен, К. Р. Хаузер (1954). «О-Метилэтилбензиловый спирт». Орг. Синтезатор. 34: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0058.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)