Дипиколиновая кислота - Dipicolinic acid

Дипиколиновая кислота[1]
Дипиколиновая кислота.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота
Другие имена
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.178 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС5NО4
Молярная масса167.120 г · моль−1
Температура плавления От 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F, от 521 до 523 K)
Опасности
Главный опасностиРаздражающий (Си)
R-фразы (устарело)R36 / 37/38
S-фразы (устарело)S26 S36
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дипиколиновая кислота (пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Его также используют для приготовления дипиколинато лигированного лантаноид и переходный металл комплексы для иона хроматография.[1]

Биологическая роль

Дипиколиновая кислота составляет от 5% до 15% от сухой массы бактериальный споры.[2][3] Считается, что он отвечает за термостойкость эндоспора,[2][4] хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но лишенные дипиколиновой кислоты, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости.[5] Известно, что два рода бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные Бациллы и анаэробный Clostridium.[6]

Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионы кальция внутри ядра эндоспоры. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор. В результате термостойкость макромолекул в ядре увеличивается. Комплекс кальция и дипиколиновой кислоты также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставив себя между азотистые основания, тем самым повышая стабильность ДНК.[7]

Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным достижением в этой области стала демонстрация Розена и другие. теста на DPA на основе фотолюминесценция в присутствии тербий,[8] хотя этот феномен был впервые исследован Барелой и Шерри для использования DPA в анализе тербия.[9] Обширная последующая работа многих ученых позволила развить и развить этот подход.

Экологическое поведение

Простая замена пиридины существенно различаются по характеристикам судьбы в окружающей среде, таким как непостоянство, адсорбция, и биоразложение.[10] Дипиколиновая кислота является одной из наименее летучих, наименее адсорбируемой почвой и наиболее быстро разлагающейся из простых пиридинов.[11] Ряд исследований подтвердил биоразлагаемость дипиколиновой кислоты в аэробный и анаэробный окружающей среде, что согласуется с широким распространением этого соединения в природе.[12] Благодаря высокой растворимости (5 г / литр) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты в качестве субстрата для роста микроорганизмами не ограничивается биодоступность в природе.[13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б 2,6-пиридиндикарбоновая кислота в Сигма-Олдрич
  2. ^ а б Sliemandagger, TA .; Николсон, WL. (2001). «Роль дипиколиновой кислоты в выживании спор Bacillus subtilis, подвергшихся воздействию искусственного и солнечного УФ-излучения». Прикладная и экологическая микробиология. 67 (3): 1274–1279. Дои:10.1128 / aem.67.3.1274-1279.2001. ЧВК  92724. PMID  11229921.
  3. ^ Научно-технический словарь. Словарь научных и технических терминов Макгроу-Хилла, McGraw-Hill Companies, Inc.
  4. ^ Мэдиган, М., Дж. Мартинко, Дж. Паркер (2003). Биология микроорганизмов Брока, 10-е изд. Pearson Education, Inc., ISBN  981-247-118-9.
  5. ^ Прескотт, Л. (1993). Микробиология, Вт. C. Brown Publishers, ISBN  0-697-01372-3.
  6. ^ Гладвин, М. (2008). Клиническая микробиология стала до смешного просто, MedMaster, Inc., ISBN  0-940780-81-X.
  7. ^ Мэдиган. М, Мартинко. J, Бендер. К. Бакли. D, Шталь. Д. (2014), Брок Биология микроорганизмов, 14-е издание, стр. 78, Pearson Education Inc., ISBN  978-0-321-89739-8.
  8. ^ Rosen, D.L .; Шарплесс, К .; МакГаун, Л. (1997). «Обнаружение и определение спор бактерий с помощью фотолюминесценции дипиколината тербия». Аналитическая химия. 69 (6): 1082–1085. Дои:10.1021 / ac960939w.
  9. ^ Barela, T.D .; Шерри, A.D. (1976). «Простой одностадийный флуорометрический метод определения наномолярных концентраций тербия». Аналитическая биохимия. 71 (2): 351–357. Дои:10.1016 / с0003-2697 (76) 80004-8. PMID  1275238.
  10. ^ Sims, G.K .; О'Лафлин, Э.Дж. (1989). «Разложение пиридинов в окружающей среде». CRC Critical Reviews в области экологического контроля. 19 (4): 309–340. Дои:10.1080/10643388909388372.
  11. ^ Sims, G.K .; Соммерс, Л. (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия. 5 (6): 503–509. Дои:10.1002 / и т.д.5620050601.
  12. ^ Рэтледж, Колин (ред.). 2012. Биохимия микробной деградации. Springer Science and Business Media Dordrecht, Нидерланды. 590 страниц. Дои:10.1007/978-94-011-1687-9
  13. ^ Анонимный. MSDS. пиридин-2-6-карбоновая кислота .Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf

внешняя ссылка