Дипиколиновая кислота - Dipicolinic acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота | |
Другие имена 2,6-пиридиндикарбоновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.007.178 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C7ЧАС5NО4 | |
Молярная масса | 167.120 г · моль−1 |
Температура плавления | От 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F, от 521 до 523 K) |
Опасности | |
Главный опасности | Раздражающий (Си) |
R-фразы (устарело) | R36 / 37/38 |
S-фразы (устарело) | S26 S36 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Дипиколиновая кислота (пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Его также используют для приготовления дипиколинато лигированного лантаноид и переходный металл комплексы для иона хроматография.[1]
Биологическая роль
Дипиколиновая кислота составляет от 5% до 15% от сухой массы бактериальный споры.[2][3] Считается, что он отвечает за термостойкость эндоспора,[2][4] хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но лишенные дипиколиновой кислоты, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости.[5] Известно, что два рода бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные Бациллы и анаэробный Clostridium.[6]
Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионы кальция внутри ядра эндоспоры. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор. В результате термостойкость макромолекул в ядре увеличивается. Комплекс кальция и дипиколиновой кислоты также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставив себя между азотистые основания, тем самым повышая стабильность ДНК.[7]
Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным достижением в этой области стала демонстрация Розена и другие. теста на DPA на основе фотолюминесценция в присутствии тербий,[8] хотя этот феномен был впервые исследован Барелой и Шерри для использования DPA в анализе тербия.[9] Обширная последующая работа многих ученых позволила развить и развить этот подход.
Экологическое поведение
Простая замена пиридины существенно различаются по характеристикам судьбы в окружающей среде, таким как непостоянство, адсорбция, и биоразложение.[10] Дипиколиновая кислота является одной из наименее летучих, наименее адсорбируемой почвой и наиболее быстро разлагающейся из простых пиридинов.[11] Ряд исследований подтвердил биоразлагаемость дипиколиновой кислоты в аэробный и анаэробный окружающей среде, что согласуется с широким распространением этого соединения в природе.[12] Благодаря высокой растворимости (5 г / литр) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты в качестве субстрата для роста микроорганизмами не ограничивается биодоступность в природе.[13]
Смотрите также
- Диникотиновая кислота, изомерная дикарбоновая кислота
Рекомендации
- ^ а б 2,6-пиридиндикарбоновая кислота в Сигма-Олдрич
- ^ а б Sliemandagger, TA .; Николсон, WL. (2001). «Роль дипиколиновой кислоты в выживании спор Bacillus subtilis, подвергшихся воздействию искусственного и солнечного УФ-излучения». Прикладная и экологическая микробиология. 67 (3): 1274–1279. Дои:10.1128 / aem.67.3.1274-1279.2001. ЧВК 92724. PMID 11229921.
- ^ Научно-технический словарь. Словарь научных и технических терминов Макгроу-Хилла, McGraw-Hill Companies, Inc.
- ^ Мэдиган, М., Дж. Мартинко, Дж. Паркер (2003). Биология микроорганизмов Брока, 10-е изд. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9.
- ^ Прескотт, Л. (1993). Микробиология, Вт. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3.
- ^ Гладвин, М. (2008). Клиническая микробиология стала до смешного просто, MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X.
- ^ Мэдиган. М, Мартинко. J, Бендер. К. Бакли. D, Шталь. Д. (2014), Брок Биология микроорганизмов, 14-е издание, стр. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8.
- ^ Rosen, D.L .; Шарплесс, К .; МакГаун, Л. (1997). «Обнаружение и определение спор бактерий с помощью фотолюминесценции дипиколината тербия». Аналитическая химия. 69 (6): 1082–1085. Дои:10.1021 / ac960939w.
- ^ Barela, T.D .; Шерри, A.D. (1976). «Простой одностадийный флуорометрический метод определения наномолярных концентраций тербия». Аналитическая биохимия. 71 (2): 351–357. Дои:10.1016 / с0003-2697 (76) 80004-8. PMID 1275238.
- ^ Sims, G.K .; О'Лафлин, Э.Дж. (1989). «Разложение пиридинов в окружающей среде». CRC Critical Reviews в области экологического контроля. 19 (4): 309–340. Дои:10.1080/10643388909388372.
- ^ Sims, G.K .; Соммерс, Л. (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия. 5 (6): 503–509. Дои:10.1002 / и т.д.5620050601.
- ^ Рэтледж, Колин (ред.). 2012. Биохимия микробной деградации. Springer Science and Business Media Dordrecht, Нидерланды. 590 страниц. Дои:10.1007/978-94-011-1687-9
- ^ Анонимный. MSDS. пиридин-2-6-карбоновая кислота .Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf
внешняя ссылка
- JPL разрабатывает высокоскоростной тест для улучшения обеззараживания патогенов в JPL.
- Обнаружение спор в журнале Astrobiology.