Эктоин - Ectoine

Эктоин[1]
Структурные формулы эктоина v.1.png
Имена
Название ИЮПАК
(S) -2-метил-3,4,5,6-тетрагидропиримидин-4-карбоновая кислота
Другие имена
  • Моногидрат натриевой соли эктоина
  • THP (В)
  • RonaCare
  • Пиростатин B
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС10N2О2
Молярная масса142.158 г · моль−1
Внешностьбелый порошок
Плотность1,568 г / см3
Растворим в воде
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эктоин (1,4,5,6-тетрагидро-2-метил-4-пиримидинкарбоновая кислота) - это природное соединение, обнаруженное в нескольких видах бактерии. Это совместимое растворенное вещество который служит защитным веществом, действуя как осмолит и таким образом помогает организмам выжить в экстремальных осмотический стресс. Эктоин содержится в высоких концентрациях в галофильный микроорганизмов и придает устойчивость к солевому и температурному стрессу. Эктоин был впервые обнаружен у микроорганизма Ectothiorhodospira галогенхлорид,[3][4] но с тех пор был обнаружен в широком диапазоне Грамотрицательный и Грамположительные бактерии. Другие виды бактерий, в которых был обнаружен эктоин, включают:

Биосинтез

Эктоин синтезируется в трех последовательных ферментативные реакции исходя из аспарагинового β-полуальдегида. Гены, участвующие в биосинтезе, называются ectA, ectB и ectC, и они кодируют ферменты L-2,4-диаминомасляная кислота ацетилтрансфераза, Трансаминаза L-2,4-диаминомасляной кислоты и L-эктоинсинтаза, соответственно.[6][5]

Использовать

Эктоин используется в качестве активного ингредиента в ухаживать за кожей и защита от солнца товары. Стабилизирует белки и других клеточных структур и защищает кожу от стрессов, таких как УФ-облучение и сухость.[5]

Рекомендации

  1. ^ Эктоин в Сигма-Олдрич
  2. ^ Эктоин SDS
  3. ^ а б Peters, P; Miwatani, T; Хонда, Т. (1990). «Биосинтез эктоина». Письма о микробиологии FEMS. 71 (2): 157–61. Дои:10.1016 / 0378-1097 (90) 90049-В. PMID  1601286.
  4. ^ а б Бернард, Т .; Jebbar, M .; Rassouli, Y .; Химди-Каббаб, С .; Hamelin, J .; Бланко, К. (1993). «Накопление эктоина и осмотическая регуляция в Белье Brevibacterium" (PDF). Журнал общей микробиологии. 139: 129–136. Дои:10.1099/00221287-139-1-129.
  5. ^ а б c d Stöveken, N; Pittelkow, M; Грешник, Т; Jensen, R.A .; Хайдер, Дж; Бремер, Э (2011). "Специализированная аспартокиназа усиливает биосинтез осмопротекторов эктоина и гидроксиэктоина в Pseudomonas stutzeri A1501 ". Журнал бактериологии. 193 (17): 4456–68. Дои:10.1128 / JB.00345-11. ЧВК  3165526. PMID  21725014.
  6. ^ а б Louis, P; Галински, Э.А. (1997). "Характеристика генов биосинтеза совместимого растворенного эктоина из Маринококк галофильный и осморегулируемое выражение в кишечная палочка". Микробиология. 143 (Pt 4) (4): 1141–9. Дои:10.1099/00221287-143-4-1141. PMID  9141677.
  7. ^ Огенштейн, Сет (2016-09-06). "'Экстремофильные бактерии "съедят обломки" Титаника ". labequipment.com.
  8. ^ Заккаи, Джузеппе; Багян Ирина; Комбе, Жером; Cuello, Габриэль Дж .; Деме, Бруно; Фишу, Янн; Галлат, Франсуа-Ксавье; Гальван Йоса, Виктор М .; фон Гронау, Сюзанна; Хертлейн, Майкл; Мартель, Энн; Мулен, Мартина; Нойман, Маркус; Вейк, Мартин; Остерхельт, Дитер (16 августа 2016 г.). «Нейтроны описывают эффекты эктоина на водородные связи и гидратацию растворимого белка и клеточной мембраны». Научные отчеты. 6: 31434. Bibcode:2016НатСР ... 631434Z. Дои:10.1038 / srep31434. ЧВК  4985633. PMID  27527336.
  9. ^ «HAMAP: Halorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1)), полный протеом Сервер ExPASy Proteomics. Швейцарский институт биоинформатики[постоянная мертвая ссылка ] http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
  10. ^ Чжу, Даочэнь; Ниу, Лили; Ван, Чэньсян; Нагата, Шиничи (сентябрь 2007 г.). «Выделение и характеристика умеренно галофильной бактерии Halomonas ventosae DL7, синтезирующей эктоин в качестве совместимого растворенного вещества» (PDF). Анналы микробиологии. 57 (3): 401–406. Дои:10.1007 / BF03175080.