EuFOD - EuFOD

EuFOD
Имена
	Другие имена Eu (корм)3; Реагент Сиверса; Трис (6,6,7,7,8,8,8-гептафтор-2,2-диметил-3,5-октандионато) европий
Идентификаторы
Количество CAS	17631-68-4;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4590004;
ECHA InfoCard	100.037.817
Номер ЕС	241-616-1;
PubChem CID	6000041;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40420521 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / 3C10H11F7O2.Eu / c3 * 1-7 (2,3) 5 (18) 4-6 (19) 8 (11,12) 9 (13,14) 10 (15,16) 17; / h3 * 4,18H, 1-3H3; / b3 * 5-4-; Ключ: UDXLMYFGTHAWDC-VNGPFPIXSA-N;
	Улыбки FC (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) c (= [o +] 0) cc (C (C) (C) C) o [Eu-3] 012 (oc ( C (C) (C) C) cc (C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) F) = [o +] 1) oc (C (C) (C) C ) cc (C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) F) = [o +] 2;
Характеристики
Химическая формула	C30ЧАС30EuF21О6
Молярная масса	1037,49 г / моль
Внешность	Желтый порошок
Температура плавления	От 203 до 207 ° C (от 397 до 405 ° F, от 476 до 480 K)
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

EuFOD это химическое соединение с формулой Eu (OCC (CH₃)₃CHCOC₃F₇)₃, также называемый Eu (фод)₃. Этот координационное соединение в основном используется как сдвигающий реагент в ЯМР-спектроскопия. Это главный член лантаноид сдвиг реагентов и был популярен в 1970-х и 1980-х годах.

Структура и реакционная способность

Eu (корм)₃ состоит из трех двузубый ацетилацетонатные лиганды привязан к Европа (III) центр. Этот атом металла имеет электронная конфигурация выключенный⁶. Шесть электронов не спарены - каждый находится в отдельном занятом f-орбитальный - что делает молекулу очень парамагнитный. Комплекс представляет собой Кислота Льюиса, будучи способным расширить свое координационное число с шести до восьми. Комплекс проявляет особую близость к "жесткий "Основания Льюиса, такие как атом кислорода в эфиры и азот амины. Он растворим в неполярных растворителях даже в большей степени, чем родственные комплексы ацетилацетон и гексафторацетилацетон. Кормовой лиганд является производным гептафтормасляная кислота.

Использует

Реагент сдвига ЯМР

Оригинальное применение Eu (фод)₃ был для анализа диастереомерных соединений в ЯМР-спектроскопии. Как это типично для парамагнитная спектроскопия ЯМР, то парамагнитный соединение вызывает дополнительные химический сдвиг в протонах около любого основного сайта Льюиса, с которым он связывается в молекуле. Это изменение помогает разрешить близко расположенные сигналы, отделяя одни от этих атомов водорода от других, которые не находятся рядом с основными местами, но чей нормальный химический сдвиг аналогичен. Используются только небольшие количества сдвигающих реагентов, потому что в противном случае парамагнетизм реагента сокращает время спин-решеточной релаксации ядра, что приводит к увеличению неопределенности и потере разрешения. Наличие более сильного магнитного поля спектрометры снизили спрос на реактивы сдвига ЯМР.

Исходным реактивом сдвига был Eu (DPM).₃, разработанный Хинкли.^[1] По структуре аналогичен EuFOD, но с терт-бутил группы вместо гептафторпропильных заместителей. То есть DPM⁻ это сопряженное основание производное дипивалоилметана, также известного как 2,2,6,6-тетраметилгептан-3,5-дион. Лиганд кормовой⁻ является более липофильным и благодаря перфторалкильному заместителю его комплексы более кислые по Льюису, чем комплексы, полученные из DPM⁻.

Кислота Льюиса

Eu (корм)₃ служит кислотой Льюиса катализатор в органическом синтезе, включая стереоселективный Дильс-Альдер и альдол реакции присоединения. Например, Eu (корм)₃ катализирует циклоконденсацию замещенных диены с участием ароматный и алифатический альдегиды уступить дигидропираны, с высокой селективностью по эндо товар.^[2]

Смотрите также

ТРИСФАТ, реагент хирального сдвига для катионов