Грандизоль - Grandisol

Грандизоль[1][2]
Скелетная формула грандизоля
Шаровидная модель молекулы грандизоля.
Имена
Название ИЮПАК
(+)-2-[(1р,2S) -1-метил-2- (проп-1-ен-2-ил) циклобутил] этанол
Другие имена
СНГ-2-изопропенил-1-метилциклобутанэтанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C10ЧАС18О
Молярная масса154,25 г / моль
Температура плавления<25 ° С (77 ° F, 298 К)
Точка кипения От 50 до 60 ° C (от 122 до 140 ° F; от 323 до 333 K) при 1 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Грандизоль это естественный органическое соединение с молекулярная формула C10ЧАС18О. Это монотерпен содержащий циклобутан кольцо, алкоголь группа, алкен группа и два хиральный центры (один из которых четвертичный).

Грандисоль - это феромон в первую очередь важен как сексуальный аттрактант хлопковый долгоносик (Anthonomus grandis), от которого и получило свое название.[1] Это также феромон для других родственных насекомых. Хлопковый долгоносик - сельскохозяйственный вредитель, который может нанести значительный экономический ущерб, если его не контролировать. Грандизол - основной компонент смеси, известной как приманка, который используется для защиты хлопковых посевов от долгоносика.[1]

Синтез

Грандизол был впервые выделен, идентифицирован и синтезирован Дж. Тумлинсоном. и другие. в Государственном университете Миссисипи в 1969 году.[2] Самый последний и самый высокоэффективный синтетический путь получения грандизола был описан в январе 2010 года группой химиков из Фурманский университет.[3] Хотя сообщалось об энантиоселективном синтезе, рацемический грандизол оказался столь же эффективным в привлечении долгоносиков, что и природный энантиомер, что делает сомнительной потребность в энантиоселективном синтезе для сельскохозяйственных целей.[4]

Рекомендации

  1. ^ а б c Индекс Merck, 11-е издание, 4442
  2. ^ а б Наука. 1969, т. 166 стр.1010-1012
  3. ^ Graham, Thomas J.A .; Грей, Эрин Э .; Берджесс, Джеймс М .; Гесс, Брайан К. (январь 2010 г.). «Эффективный синтез (±) -грандизола с участием 1,5-енинового метатезиса». J. Org. Chem. 75 (1): 226–228. Дои:10.1021 / jo9020375. ЧВК  2798917. PMID  19957923.
  4. ^ Hibbard, B .; Вебстер, Ф. (октябрь 1993 г.). «Энантиомерный состав грандисола и грандисла, продуцируемых Pissodes strobi и P. nemorensis, и их электроантеннограммный ответ на чистые энантиомеры». J. Chem. Ecol. 19 (10): 2129–2141. Дои:10.1007 / BF00979652. PMID  24248564.