Гидрофурамид - Hydrofuramide

Гидрофурамид
Hydrofuramide.svg
Имена
Название ИЮПАК
(E) -1- (Фуран-2-ил) -N- [фуран-2-ил - [(E) -фуран-2-илметилиденамино] метил] метанимин
Другие имена
N,N '-Дифурфурилиден-2-фуранметандиамин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.083 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-790-8
Характеристики
C15ЧАС12N2О3
Молярная масса268.272 г · моль−1
Внешностькристаллы
Плотность1,23 г / мл при 20 ° C
Температура плавления От 118 до 119 ° C (от 244 до 246 ° F, от 391 до 392 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гидрофурамид это конденсация произведение трех молярных эквивалентов фурфурол с двумя молярными эквивалентами аммиак. Гидрофурамид представляет собой твердое кристаллическое вещество с температурой плавления 118-119 ° C.[1] Молекула может быть описана как диимин с тремя боковыми фуранильными кольцами. Гидрофурамид - это универсальный специальный химикат, который применяется в различных областях, в том числе резинка добавки, фармацевтические полупродукты, консерванты и родентициды.[2]

Синтез

Гидрофурамид был получен в 1960 г. Капуром путем реакции фурфурола с водным аммиаком в охлажденном виде. этиловый спирт решение.[3]

Реакции

Реактивный я добываю двойные связи гидрофурамида легко уменьшенный. Восстановление водным борогидрид натрия дает N,N-бисфурфурил-2-фурилметандиамин, полезный в качестве антигипертензивного лекарственного соединения.[4] Каталитическое гидрирование гидрофурамида никелем Ренея в присутствии аммиака в этаноле дает смеси фурфуриламина и дифурфуриламина.[5] Напротив, гидрирование в уксусная кислота -этанол, используя оксид платины катализатор дал третичный амин три-фурфуриламин после нейтрализации.[6] Более того, литийалюминийгидрид снижение выхода гидрофурамида фурфурин, тетрациклическое соединение.[7]

Приложения

Вулканизация резины

Гидрофурамид показал эффективность как синергист с стеарат цинка, в повышении скорости вулканизация из стирол-бутадиеновый каучук.[8] Аналогичный синергетический эффект наблюдался при вулканизации натурального каучука с гидрофурамид-сульфенамидным активатором, где введение гидрофурамида уменьшало время индукции, время подвулканизации и оптимальное время отверждения.[9]

Ратицид

Было обнаружено, что гидрофурамид избирательно токсичен для крыс. Для всех типов крыс смертельная доза составляет 1 г / кг массы тела. Это химическое вещество менее токсично для морских свинок и практически не токсично для свиней, собак, кошек или птиц.[2]

Пищевые технологии

Развитие розового цвета в модифицированном Тест Бадуина, использующий гидрофурамид, является диагностическим средством для фальсификации масла дешевым гидрогенизированное растительное масло.[10]

Рекомендации

  1. ^ Чин-Син Чоу; Чу, Ли-Цзы; Чиу, Шао-Юнг; Ли, Чин-Фань; Она, Яо-Тэн (2004). «Синтез N, N-ди (арилметилиден) арилметандиаминов путем мгновенного вакуумного пиролиза арилметилазидов». Тетраэдр. 60 (31): 6581–6584. Дои:10.1016 / j.tet.2004.06.082.
  2. ^ а б Г. Марчес (1958). «Биологическое исследование нового ратицидного вещества гидрофурамида». Акад. респ. populare Romine, Studii cercetari biol., Ser. "Биол. Животных". 10: 335–44.
  3. ^ О. П. Капур; Srinivasan, M .; Субраманян, В. (1960). «Препарат и свойства гидрофурамида». Журнал научных и промышленных исследований. 19B: 509–10.
  4. ^ Густав Сотек, «N, N-бисфурфурил-2-фурилметандиамин, его производство и использование в фармацевтике», мировой патент 8704160 (1987).
  5. ^ Чарльз Ф. Винанс (1939). «Гидрирование альдегидов в присутствии аммиака». Журнал Американского химического общества. 61: 3566–7. Дои:10.1021 / ja01267a102.
  6. ^ Генри Гилман; Дики, Дж. Б. (1931). «Восстановление гидрофурамида до три-α-фурфуриламина». Научный журнал колледжа штата Айова. 5: 193–4.
  7. ^ М. Агилар; Alfan, F.J .; Альборес Веласко, М. (1996). «Химическое и электрохимическое восстановление азотированных производных фурфурола. Синтез фурфуриламина». Revista de la Sociedad Quimica de Mexico. 40 (2): 81–87.
  8. ^ М. Бравар; Jelencic, J .; Дабетич М. (1988). «Кинетика аддитивной серо-тиазольной вулканизации стирол-бутадиена». Каучук Гумми Кунсттоффе. 41 (5): 462–5.
  9. ^ Б. Банерджи; Чакраварти, С. Н. (1982). «Вулканизация натурального каучука: влияние гидрофурамида на систему ускорения сульфенамида». Журнал Индийского химического общества. 59 (3): 403–7.
  10. ^ О. П. Капур; Srinivasan, M .; Субраманян, В. (1958). «Модифицированный тест Бодуэна для обнаружения фальсификации масла и топленого масла с ванаспати». Журнал научных и промышленных исследований. 17B: 471–2.