L-селекция - L-selectride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК литий трех-сек-бутил (гидридо) борат (1-) | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.049.166  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС28BLi | |
| Молярная масса | 190,10 г / моль |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,870 г / мл |
| Реагирует бурно с водой | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Реагирует на воду, легко воспламеняется, вызывает ожоги кожи и глаз |
| точка возгорания | -17 ° F |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
L-селекция является органоборан. Он используется в органическая химия как Восстановитель, например, при уменьшении кетон, как часть синтеза Овермана стрихнин.[1]
При определенных условиях L-селектрид может выборочно снижать Enones к сопряженное сложение гидрида из-за большего пространственного затруднения, которое громоздкий гидридный реагент испытывает у карбонильного углерода относительно (также электрофильного) β-положения.[2] L-Selectride также может стереоселективно восстанавливать карбонильные группы 1,2-способом, опять же из-за стерической природы гидридного реагента.[3]
N-селектид и K-селектрид являются родственными соединениями, но вместо лития в качестве катиона они имеют натрий и калий катионы соответственно. Эти реагенты иногда могут использоваться в качестве альтернативы, например, восстановлению амальгамы натрия в неорганической химии.
Апрепитант представляет собой другой пример синтеза, в котором использовался L-селектрид.
Рекомендации
- ^ С. Д. Найт, Л. Э. Оверман и Г. Пайродо (1993). "Синтез катионных перегруппировок аза-копе. 26. Энантиоселективный полный синтез (-) - стрихнина". Варенье. Chem. Soc. 115 (20): 9293–9294. Дои:10.1021 / ja00073a057.
- ^ Клейден, Джонатан; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 685. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Скотт А. Миллер и А. Ричард Чемберлин (1989). «Высокоселективное образование цис-замещенных гидроксилактамов посредством вспомогательного контролируемого восстановления имидов». J. Org. Chem. 54 (11): 2502–2504. Дои:10.1021 / jo00272a004.