Мегафон (молекула) - Megaphone (molecule)
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6- [1-гидрокси-1- (3,4,5-триметоксифенил) пропан-2-ил] -4-метокси-6-проп-2-енилциклогекс-2-ен-1-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C22ЧАС30О6 | |
| Молярная масса | 390.476 г · моль−1 |
| Плотность | 1,242 г / см3 |
| Температура плавления | 152 ° С (306 ° F, 425 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Мегафон это цитотоксический неолигнан получен из Аниба мегафилла, а цветущее растение из Семья Лорел что дало составу его название. Мегафон тоже был получен синтетическим путем.[1][2][3]
Исследования, проведенные в 1960-х годах, показали, что спиртовой экстракт молотого корня Аниба мегафилла подавленный, in vitro, рост клеток, полученных от человека карцинома из носоглотка. В 1978 г. активные компоненты экстракта были выделены с использованием силикагель хроматография, охарактеризован и назван мегафоном (C22ЧАС30О6, сплошной), мегафон ацетат (C24ЧАС32О7, маслянистая жидкость) и ацетат мегафиллона (C23ЧАС28О7, маслянистая жидкость). Для сравнения, ацетат мегафона также был произведен синтетическим путем путем реакции мегафона с уксусный ангидрид при 50 ° C в течение 6 часов. Перемешивание спиртового раствора мегафона (ацетата мегафона) с добавленным палладиевым катализатором в атмосфере водорода с последующим выпариванием растворителя дает тетрагидромегафон (тетрагидромегафон ацетат) в виде масла. Кристаллы мегафона миллиметрового размера можно вырастить из эфир -хлороформ решение.[4] Они обладают моноклинной симметрией с космическая группа п21, постоянные решетки а = 0,8757 нм, б = 1,1942 нм и c = 1.0177 нм и два формульные единицы на ячейка. Молекулы ацетата мегафона и мегафона хиральный и описанные процедуры экстракции и синтеза дали их рацемические смеси.[4] Ацетат мегафона был также выделен из корня Эндличерия дизоданта, еще одно растение Семья Лорел, используя хроматографию этанольного раствора. Он проявил ингибирующую активность в отношении клеток опухоли коронного галла и карциномы легких, груди и толстой кишки человека.[5]
Рекомендации
- ^ Зоретич, П. (1983). «Тотальный синтез d, l-мегафона». Буквы Тетраэдра. 24 (11): 1125–1128. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 86382-0.
- ^ Томиока, Киёси; Кавасаки, Хисаши; Иитака, Йоичи; Кога, Кенджи (1985). «Энантиоспецифический полный синтез (-) - мегафона с помощью строго контролируемой последовательной 1,4- и 1,3-асимметричной индукции». Буквы Тетраэдра. 26 (7): 903–906. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 61960-3.
- ^ Буэчи, Джордж; Чу, Пинг-Сун (1981). «Синтез мегафона». Журнал Американского химического общества. 103 (10): 2718. Дои:10.1021 / ja00400a039.
- ^ а б С.М. Купчан; К.Л. Стивенс; EA Rohlfing; BR Серпы; AT Sneden; Р.В. Миллер; РФ Брайан (1978). «Ингибиторы опухолей. 126. Новые цитотоксические неолигнаны из Aniba megaphylla Mez». J. Org. Chem. 43 (4): 586–590. Дои:10.1021 / jo00398a013.
- ^ Ma, WW; Козловский, JF; Маклафлин, JL (1991). «Биоактивные неолигнаны из Endlicheria dysodantha». Журнал натуральных продуктов. 54 (4): 1153–8. Дои:10.1021 / np50076a045. PMID 1665173.