Орцинол - Википедия - Orcinol
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 5-метилбензол-1,3-диол | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.259 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C7ЧАС8О2 | |
Молярная масса | 124.139 г · моль−1 |
Внешность | Кристаллическое твердое вещество |
Температура плавления | 109,0 ° С (228,2 ° F, 382,1 К) [2] |
Точка кипения | 291 ° С (556 ° F, 564 К) [2] |
Смешиваемый | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Орцинол представляет собой органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС3(ОЙ)2. Встречается у многих видов лишайники[3] включая Roccella tinctoria и Леканора. Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев. Camponotus saundersi. Это бесцветное твердое вещество. Это связано с резорцином, 1,3-C6ЧАС4(ОЙ)2.
Синтез и реакции
Орцинол был впервые приготовлен дегидроуксусная кислота, превращение, которое включает раскрытие кольца пирона в трикетон. Этот ранний эксперимент помог установить богатую химию конденсации поликетиды.[4]Его можно получить путем сплавления экстракта алоэ с поташ с последующим подкислением.
Он подвергается O-метилирование с диметилсульфат.[5]
Используется в производстве красителя. орсеин и как реагент в некоторых химических тестах на пентозы, Такие как Тест Биала. Его можно синтезировать из толуол; интереснее его производство, когда эфир ацетона дикарбоновой кислоты конденсируется с помощью натрий. Он кристаллизуется в бесцветных призмах с одной молекулой воды, которые краснеют на воздухе. Хлорид железа придает водному раствору голубовато-фиолетовую окраску. В отличие от резорцин это не дает флуоресцеин с фталевый ангидрид. Окисление аммиачного раствора дает орсеин, С28ЧАС24N2О7, главный компонент натуральный краситель Archil. 4-метилкатехол является изомер, найденный как его метиловый эфир (креозол ) в бук -деревянный деготь.
Производство сланцевого масла
Орцинол также содержится в Сланцевая нефть произведено из Кукерсите горючие сланцы.[2] Это основной водорастворимый фенол в масле, который был извлечен и очищен промышленными предприятиями Viru Keemia Grupp [6].
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6819.
- ^ а б c Мозаффари, Парса; Ярвик, Оливер; Бэрд, Захария Стивен (2020-10-28). «Давление паров фенольных соединений, обнаруженных в пиролизном масле». Журнал химических и технических данных. Дои:10.1021 / acs.jced.0c00675. ISSN 0021-9568.
- ^ Робике: «Essai analytique des lichens de l’orseille», Анналы химии и тела, 1829, 42, п. 236–257.
- ^ Стонтон, Джеймс; Вайсман, Кира Дж. (2001). «Биосинтез поликетидов: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах. 18: 380–416. Дои:10,1039 / a909079g.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Р. Н. Миррингтон, Г. И. Фейтрилл (1973). «Монометиловый эфир орцинола». Орг. Синтезатор. 53: 90. Дои:10.15227 / orgsyn.053.0090.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ «Тонкая химия». Viru Keemia Grupp. Получено 2020-10-23.
- В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Orcin ". Британская энциклопедия. 20 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 173.