Осазон - Osazone

Шариковая модель глюкозазона

Осазоны являются классом углевод производные, найденные в органическая химия сформирован, когда восстанавливающие сахара реагируют с превышением фенилгидразин при температуре кипения.[1] Реакция образования осазона была разработана известным немецким химиком. Эмиль Фишер,[2] кто использовал реакцию как тест для определения моносахариды чей стереохимия отличался только одним хиральный углерод.[3][4]

Формирование

Реакция включает образование пары фенилгидразон функциональные возможности, сопутствующие окисление из гидроксильная группа на альфа-углерод (атом углерода, примыкающий к карбонильному центру). Это образование позволяет двум сахарам с близкородственными структурами давать один и тот же осазон. Глюкозазон и фруктозазон, например, идентичны.[5] Поскольку для реакции требуется свободная карбонильная группа, только восстанавливающие сахара могут образовывать осазоны. Сахароза, например, не может образовывать осазон, потому что он не восстанавливает.

Типичная реакция, показывающая образование осазона. D-глюкоза реагирует с фенилгидразин дать глюкозазон. Такой же продукт получают из фруктоза и манноза.

Механизм включает две стадии, каждая из которых формирует одну из функциональных групп фенилгидразона. На первом этапе молекула фенилгидразина реагирует с карбонильной группой на сахаре с образованием фенилгидразона за счет удаления молекулы воды. На следующем этапе участвуют две молекулы фенилгидразина. Первый окисляет гидроксигруппу на реактивном альфа-углероде до карбонильной группы, а второй затем образует с ней гидразон.[6] Конечный продукт стабилизируется водородная связь между двумя фенилгидразоновыми группами.[1]

Общие этапы образования осазона

Внешность

Осазоны - это сильно окрашенные и кристаллические соединения, которые легко обнаружить. Каждый осазон имеет характерное кристаллическое образование.[7]

  • Мальтозазон (из мальтоза ) образует кристаллы в форме лепестков.
  • Лактозазон (из лактоза ) образует порошковые пуховидные кристаллы.
  • Галактозазон (из галактоза ) образует кристаллы ромбической формы.
  • Глюкозазон (из глюкоза, фруктоза или же манноза ) образует метловидные или игольчатые кристаллы.

Рекомендации

  1. ^ а б Mester, L .; El Khadem, H .; Хортон, Д. (1970). «Строение сахаридных осазонов». Журнал химического общества C: Органический (18): 2567. Дои:10.1039 / J39700002567.
  2. ^ Гельферих, Б. (1953). "Эмиль Фишер цум 100. Гебуртстаг". Angewandte Chemie. 65 (2): 45–52. Дои:10.1002 / ange.19530650202.
  3. ^ Фишер, Эмиль (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. Дои:10.1002 / cber.19080410120.
  4. ^ Фишер, Эмиль (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. Дои:10.1002 / cber.189402702249.
  5. ^ Рамакришнан, С. (2004). Учебник медицинской биохимии. Ориент Блэксуан. ISBN  9788125020714.
  6. ^ Барри, ВИНСЕНТ С .; Митчелл, П. У. (1955). «Механизм образования осазона». Природа. 175 (4448): 220. Bibcode:1955Натура.175..220Б. Дои:10.1038 / 175220a0. PMID  13235861.
  7. ^ Гупта, Анил (2019). «Углеводы». Комплексная биохимия для стоматологии. Сингапур: Спрингер. С. 108–110. ISBN  978-981-13-1035-5.