Мальтоза - Maltose

Мальтоза
	; α-Мальтоза
	; β-Мальтоза
Имена
	Название ИЮПАК (3р,4р,5S,6р) -6- (гидроксиметил) -5 - {[(2р,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} оксан-2,3,4-триол
	Другие имена 4-О-α-D-Глюкопиранозил-D-глюкоза
Идентификаторы
Количество CAS	69-79-4 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17306 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1234209 ;
ChemSpider	388329 α-мальтоза ; 6019 β-мальтоза ;
ECHA InfoCard	100.000.651
Номер ЕС	200-716-5;
PubChem CID	6255;
UNII	66Y63L379N ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1 Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N ; InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1; Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N;
	Улыбки O ([C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) C (O) O [C @@ H] 1CO) [C @ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) CO;
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС22О11
Молярная масса	342.297 г · моль−1
Внешность	Белый порошок или кристаллы
Плотность	1,54 г / см3
Температура плавления	От 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F, от 433 до 438 K) (безводный); 102–103 ° C (моногидрат)
Растворимость в воде	1,080 г / мл (20 ° С)
Хиральное вращение ([α]D)	+ 140,7 ° (H2О, c = 10)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Связанный	Сахароза; Лактоза; Трегалоза; Целлобиоза
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Амилазная реакция, состоящая из гидролиза амилозы с образованием мальтозы

Мальтоза (/ˈмɔːлтoʊs/^[2] или же /ˈмɔːлтoʊz/^[3]), также известный как мальтобиоза или же солодовый сахар, это дисахарид сформированный из двух единиц глюкоза соединенный с α (1 → 4) связь. в изомер изомальтоза две молекулы глюкозы соединены связью α (1 → 6). Мальтоза - это двухъядерный член амилоза гомологическая серия, ключевой структурный мотив крахмал. Когда бета-амилаза расщепляет крахмал, одновременно удаляет две единицы глюкозы, производя мальтозу. Пример этой реакции можно найти в прорастающий семена, поэтому он был назван в честь солод.^[4] В отличие от сахароза, это снижения сахара.^[5]

История

Мальтоза была «открыта» Огюстен-Пьер Дюбрюнфо, хотя это открытие не было широко признано, пока оно не было подтверждено в 1872 году ирландским химиком и пивоваром. Корнелиус О'Салливан.^[5]^[6] Его название происходит от солода в сочетании с суффиксом '-оза 'который используется в названиях сахаров.^[4]

Производство и использование мальтозы в Китае восходит к Династия Шан (ок. 1150 г. до н. э.). В Японии употребление мальтозы было зарегистрировано с периода Император Джимму (660 г. до н.э.).

Структура и номенклатура

Мальтоза представляет собой дисахарид: углеводы обычно делятся на моносахариды, олигосахариды, и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными единицами является олигосахаридом, в частности дисахаридом, потому что он состоит из двух молекул глюкозы. Глюкоза - это гексоза: моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в пираноза форме и соединены О-гликозидная связь, с первым углеродом (C₁) первого глюкоза связан с четвертым углеродом (C₄) второй глюкоза, обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C₁) находится в плоскости, противоположной плоскости CH
₂ОЙ заместитель в том же кольце (C₆ первой глюкозы). Если гликозидная связь с аномерным углеродом (C₁) находились в одной плоскости с CH
₂ОЙ заместителя, он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиоза. Аномерный углерод (C₁) второй молекулы глюкозы, которая не участвует в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH
₂ОЙ заместитель в том же кольце, в результате чего получается α-мальтоза или β-мальтоза.

An изомер мальтозы изомальтоза. Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4) он находится в положении α (1 → 6), та же связь, которая находится в точках ветвления гликоген и амилопектин.

Характеристики

Как и глюкоза, мальтоза снижения сахара, потому что кольцо одной из двух единиц глюкозы может открыться, чтобы представить свободный альдегид группа; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может быть расщеплена до глюкозы мальтаза фермент, катализирующий гидролиз гликозидной связи.

Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротация, поскольку изомеры α и β, которые образованы разными конформациями аномерного углерода, имеют разные конкретные вращения, а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Фирона на метиламин.^[7]

У него сладкий вкус, но он примерно на 30–60% слаще сахара, в зависимости от концентрации.^[8] 10% раствор мальтозы на 35% сладок, как сахароза.^[9]

Источники и поглощение

Мальтозный сироп

Мальтоза входит в состав солод, вещество, получаемое в процессе размягчения зерна в воде и прорастания. Он также присутствует в сильно изменяющихся количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин, кукурузный сироп и крахмал, разбавленный кислотой.^[10]

У человека мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть дальнейшая обработка: либо расщепляется для получения энергии, либо хранится в виде гликогена. Отсутствие сахароза-изомальтаза фермент в организме человека вызывает непереносимость сахарозы, но поскольку существует четыре различных фермента мальтазы, полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко.^[11]

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Мальтоза в Wikimedia Commons
Мальтоза, Виртуальный Чембук колледжа Элмхерст.

[1] Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN 0-8493-0462-8..

[2] Справочник по словарю: мальтоза

[3] Кембриджский словарь: мальтоза

[Stoker-4] а ^б Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия. Cengage Learning. ISBN 9781305686458.

[Fruton-5] а ^б Фрутон, Джозеф S (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии. Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ISBN 0300153597. Получено 21 октября 2017.

[6] О'Салливан, Корнелиус (1872 г.). «XXI.? О продуктах трансформации крахмала». Журнал химического общества. 25: 579–588. Дои:10.1039 / JS8722500579. Получено 11 декабря 2014.

[7] ttp://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html

[8] Belitz, H.-D .; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия. Springer Science & Business Media. п. 863. ISBN 9783540699330.

[9] Спиллейн, У. Дж. (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса продуктов. Издательство Вудхед. п. 271. ISBN 9781845691646.

[10] Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник по пищевым добавкам CRC, второе издание. CRC Press. ISBN 9780849305429.

[11] Уилан, В. Дж .; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена. Джон Вили и сыновья. п. 60. ISBN 9780470716885.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]