Арабиноза - Arabinose

Арабиноза
DL-Arabinose.svg
Имена
Название ИЮПАК
Арабиноза
Другие имена
Пектиноза
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 205-699-8
UNII
Характеристики[1]
C5ЧАС10О5
Молярная масса150,13 г / моль
ВнешностьБесцветные кристаллы в виде призм или иголок
Плотность1,585 г / см3 (20 ºC)
Температура плавления От 164 до 165 ° C (от 327 до 329 ° F, от 437 до 438 K)
834 г / 1 л (25 ° C (77 ° F))
-85.70·10−6 см3/ моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Связанный альдопентозы
Рибоза
Ксилоза
Ликсоза
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Арабиноза является альдопентоза - а моносахарид содержащий пять углерод атомы, и в том числе альдегид (CHO) функциональная группа.

По биосинтетическим причинам большинство сахаридов почти всегда более распространены в природе, чем "D"-форма или структурно аналог D-глицеральдегид.[примечание 1] Тем не мение, L-арабиноза на самом деле встречается чаще, чем D-арабиноза в природе и встречается в природе как компонент биополимеров, таких как гемицеллюлоза и пектин.[2]

В L-арабинозный оперон, также известный как оперон araBAD, был предметом многих биомолекулярных исследований. В оперон руководит катаболизм арабинозы в Кишечная палочка, и он динамически активируется в присутствии арабинозы и в отсутствие глюкозы.[3]

Классическим методом органического синтеза арабинозы из глюкозы является Деградация Воля.[4]

D-Арабиноза
Альфа-D-арабинофураноза.svg
α-D-Арабинофураноза		Бета-D-арабинофураноза.svg
β-D-Арабинофураноза
Альфа-D-арабинопираноза.svg
α-D-Арабинопираноза		Бета-D-арабинопираноза.svg
β-D-Арабинопираноза

Этимология

Арабиноза получила свое название от гуммиарабик, из которого он был впервые изолирован.[5]

Использование в биологии

В синтетическая биология, арабиноза часто используется в качестве одностороннего или обратимого переключателя экспрессии белка в пПлохо промоутер в Кишечная палочка. Это включение может быть отменено присутствием глюкозы или отменено добавлением глюкозы в культуральную среду, которая является формой катаболическая репрессия.[6]

Некоторые тесты на органическую кислоту проверяют наличие арабинозы, что может указывать на чрезмерный рост кишечных дрожжей, таких как грибковые микроорганизмы албиканс или другие виды дрожжей / грибов.[нужна цитата ]

Использование в продуктах питания

Арабиноза, первоначально продаваемая как подсластитель, ингибитор из сукраза, то фермент что ломается сахароза в глюкоза и фруктоза в тонкий кишечник.[7]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ В D/L номенклатура относится не к свойствам оптического вращения молекулы, а к ее структурной аналогии с глицеральдегид.

Рекомендации

  1. ^ Уист, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-110. ISBN  0-8493-0462-8.
  2. ^ Хольцаппле, М. (2003). ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ. Энциклопедия пищевых наук и питания. С. 3060–3071. Дои:10.1016 / B0-12-227055-X / 00589-7. ISBN  9780122270550.
  3. ^ Уотсон, Джеймс (2003). Молекулярная биология гена. п. 503.
  4. ^ Браун, Геза (1940). «Д-Арабиноза». Органический синтез. 20: 14.; Коллективный объем, 3, п. 101
  5. ^ Словарь Мерриам Вебстер
  6. ^ Гусман Л.М., Белин Д., Карсон М.Дж., Беквит Дж. (Июль 1995 г.). «Жесткая регуляция, модуляция и экспрессия на высоком уровне с помощью векторов, содержащих промотор арабинозы PBAD». J. Bacteriol. 177 (14): 4121–30. CiteSeerX  10.1.1.629.9409. Дои:10.1128 / jb.177.14.4121-4130.1995. ЧВК  177145. PMID  7608087.
  7. ^ Крог-Миккельсен, Ингер; Привет, Оле; Тетенс, Инге; Холст, Йенс Юул; Андерсен, Йенс Рикардт; Бухаве, Клаус (01.08.2011). «Влияние L-арабинозы на активность сахарозы в кишечнике: исследования зависимости реакции от дозы in vitro и на людях». Американский журнал клинического питания. 94 (2): 472–478. Дои:10.3945 / ajcn.111.014225. ISSN  1938-3207. PMID  21677059.