Фураноза - Furanose

Бета-d-Фруктофураноза

А фураноза это собирательный термин для углеводы которые имеют химическую структуру, которая включает пятичленную кольцевую систему, состоящую из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. Название происходит от его сходства с кислородным гетероциклом. фуран, но фуранозное кольцо не имеет двойные связи.[1]

Структурные свойства

Химическая структура рибоза в форме фуранозы. Волнистая связь указывает на смесь β-рибофуранозы и α-рибофуранозы.

Фуранозное кольцо представляет собой циклический полуацеталь из альдопентоза или циклический гемикетальный из кетогексоза.

Структура фуранозного кольца состоит из четырех углерод и один кислород атом с аномерный углерод справа от кислорода. Самый высокий номер хиральный углерод (обычно слева от кислорода в Проекция Хаворта ) определяет, есть ли в структуре d-конфигурация или L-конфигурация. В л-конфигурация фуранозы, заместитель на хиральном атоме углерода с наивысшим номером направлен вниз из плоскости, а в D-конфигурация фуранозы, хиральный углерод с самым высоким номером обращен вверх.

Кольцо фуранозы будет иметь либо альфа-, либо бета-конфигурацию, в зависимости от того, в каком направлении гидрокси группа указывает. В d-конфигурация фуранозы, в альфа-конфигурации гидрокси направлен вниз, а в бета-конфигурации гидрокси направлен вверх. Все наоборот в л-конфигурация фураноза. Обычно аномерный углерод подвергается мутаротация в растворе, и в результате получается равновесная смесь α- и β-конфигураций.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Реджинальд, Гарретт; Гришэм М., Чарльз. (2005). Биохимия 3-е издание. Cengage Learning. ISBN  0-534-49033-6. ISBN  9780534490331.