Фенилизоцианат - Phenyl isocyanate

Фенилизоцианат
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Изоцианатобензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.852 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС5NО
Молярная масса119.123 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1.09
Температура плавления-30 ° С
Точка кипения165 ° С
Реагирует с водой
-72.7·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенилизоцианат является органическое соединение обычно сокращенно PhNCO. Молекула состоит из фенил кольцо прикреплено к изоцианат функциональная группа. Это бесцветная жидкость, вступающая в реакцию с водой. Фенилизоцианат имеет сильный запах и выделяет пары, поэтому с ним следует обращаться осторожно.

Характерно для других изоцианатов, реагирует с амины давать мочевина.[1] Аналогично реагирует со спиртами с образованием карбаматы.

Используется дополнительно с триэтиламин для активации нитрогрупп, чтобы претерпеть (C, O) 1,3-диполярное циклоприсоединение (в отличие от O, O). Нитрогруппа (RCH2НЕТ2) превращается в RCNO в реакции с CO2 как один из побочных продуктов.[2]

Структура

PhNCO - это плоская молекула, согласно Рентгеновская кристаллография. Связь N = C = O почти линейна. Расстояния C = N и C = O равны 1,195 и 1,173 Å соответственно.[3]

Рекомендации

  1. ^ Эммануил И. Троянский «Фенил изоцианат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 John Wiley & Sons Дои:10.1002 / 047084289X.rp073
  2. ^ Мукаяма, Теруаки; Хосино, Тосио (1960). «Реакции первичных нитропарафинов с изоцианатами». Журнал Американского химического общества. 82: 5339. Дои:10.1021 / ja01505a017.
  3. ^ Марианна П. Бирн, Кэрол Дж. Кертис, Ю Хсиу, Саид И. Хан, Филип А. Савин, С. Кэтлин Тендик, Арис Терзис, Чарльз Э. Строуз (1993). «Порфириновые губки: консервативная структура хозяина в более чем 200 решетчатых клатратах на основе порфирина». Варенье. Chem. Soc. 115: 9480–9497. Дои:10.1021 / ja00074a013.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

внешняя ссылка