Фенилглицин - Phenylglycine
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2-амино-2-фенилуксусная кислота | |
Другие имена 2-фенилглицин; Аминофенилуксусная кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
608018 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.018.735 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ |
|
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C8ЧАС9NО2 | |
Молярная масса | 151.165 г · моль−1 |
Внешность | Белое твердое вещество |
Температура плавления | 290 ° С (554 ° F, 563 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фенилглицин это органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH (NH2) CO2H. Это непротеиногенная альфа-аминокислота относится к аланин, но с фенил группа вместо метил группа. Это белое твердое вещество. В комплексе есть биологическая активность.[1]
Подготовка
Готовится из бензальдегид путем аминоцианирования (Синтез Стрекера ).[2]Также его можно приготовить из глиоксаль[3] и по восстановительное аминирование из фенилглиоксиловая кислота.
Сложный эфир
Сложный эфир метил-α-фенилглицинат используется для преобразования карбоновые кислоты в гомологированные ненасыщенные кетоны. Эти реакции протекают через циклизацию фенилглицинамидов до оксазолоны, которые могут быть восстановительно расщеплены хромистыми реагентами.[4]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Уоткинс, Джефф; Коллингридж, Грэм (1994). «Производные фенилглицина как антагонисты метаботропных рецепторов глутамата». Тенденции в фармакологических науках. 15 (9): 333–42. Дои:10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Роберт Э. Штайгер (1942). «dl-α-аминофенилуксусная кислота». Орг. Синтезатор. 22: 23. Дои:10.15227 / orgsyn.022.0023.
- ^ Агами, Клод; Коути, Франсуа; Пучот-Кадури, Кэти (1998). «Асимметричный синтез α-аминокислот из хиральной замаскированной формы глиоксаля». Synlett. 1998 (5): 449–456. Дои:10.1055 / с-1998-1685.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Вольфганг Штеглих Стефан Ярох (2001). «Метил-α-фенилглицинат». Метил α-фенилглицинат. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rm229. ISBN 0471936235.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)