Фенилглицин - Phenylglycine

Фенилглицин
Структурная формула альфа-фенилглицина V1-Seite001.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-амино-2-фенилуксусная кислота
Другие имена
2-фенилглицин; Аминофенилуксусная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
608018
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.018.735 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-719-1 220-608-1
КЕГГ
Характеристики
C8ЧАС9NО2
Молярная масса151.165 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество
Температура плавления 290 ° С (554 ° F, 563 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фенилглицин это органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH (NH2) CO2H. Это непротеиногенная альфа-аминокислота относится к аланин, но с фенил группа вместо метил группа. Это белое твердое вещество. В комплексе есть биологическая активность.[1]

Подготовка

Готовится из бензальдегид путем аминоцианирования (Синтез Стрекера ).[2]Также его можно приготовить из глиоксаль[3] и по восстановительное аминирование из фенилглиоксиловая кислота.

Сложный эфир

Сложный эфир метил-α-фенилглицинат используется для преобразования карбоновые кислоты в гомологированные ненасыщенные кетоны. Эти реакции протекают через циклизацию фенилглицинамидов до оксазолоны, которые могут быть восстановительно расщеплены хромистыми реагентами.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Уоткинс, Джефф; Коллингридж, Грэм (1994). «Производные фенилглицина как антагонисты метаботропных рецепторов глутамата». Тенденции в фармакологических науках. 15 (9): 333–42. Дои:10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID  7992387.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  2. ^ Роберт Э. Штайгер (1942). «dl-α-аминофенилуксусная кислота». Орг. Синтезатор. 22: 23. Дои:10.15227 / orgsyn.022.0023.
  3. ^ Агами, Клод; Коути, Франсуа; Пучот-Кадури, Кэти (1998). «Асимметричный синтез α-аминокислот из хиральной замаскированной формы глиоксаля». Synlett. 1998 (5): 449–456. Дои:10.1055 / с-1998-1685.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  4. ^ Вольфганг Штеглих Стефан Ярох (2001). «Метил-α-фенилглицинат». Метил α-фенилглицинат. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rm229. ISBN  0471936235.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)