Октапропионат сахарозы - Sucrose octapropionate

Октапропионат сахарозы
Октапропионат сахарозы.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,6-Тетра-О-пропионил-β-D-фруктофуранозил 2,3,4,6-тетра-О-пропионил-α-D-глюкопиранозид
Другие имена
октапропаноат сахарозы, октапропионил сахароза
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C36ЧАС54О19
Внешностьбесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,185 г / л [1]
Температура плавления 45,4 ° С (113,7 ° F, 318,5 К) [1]
Точка кипения 280–290 ° C (536–554 ° F, 553–563 K) при 0,05 торр. [2]
менее 0,1 г / л
Растворимостьэтиловый спирт, изопропанол, толуол, ацетон[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Октапропионат сахарозы это химическое соединение с формулой C
36ЧАС
54О
19 или же (C
3ЧАС
5О
2)
8(C
12ЧАС
14О
3), восьмикратный сложный эфир из сахароза и пропионовая кислота. Его молекула можно описать как сахарозу C
12ЧАС
22О
11 с его восемью гидроксил группы HO- заменен на пропионат группы ЧАС
3C – CH
2–CO
2-. Это кристаллический бесцветное твердое вещество.[1] Его еще называют октапропаноат сахарозы или же октапропионил сахароза.

История

Приготовление октапропионата сахарозы было впервые описано в 1933 г. Джеральд Дж. Кокс и другие.[1]

Подготовка

Соединение может быть получено реакцией сахарозы с пропионовый ангидрид в расплавленном состоянии[1] или при комнатной температуре в течение нескольких дней в безводном пиридин.[3]

Характеристики

Октапропионат сахарозы плохо растворяется в воде (менее 0,1 грамм / Л), но растворим во многих распространенных органических растворителях, таких как изопропанол и этиловый спирт, из которого он может кристаллизоваться испарением растворителя.[3][4]

Кристаллическая форма плавится при 45,4–45,5 ° C в вязкую жидкость (47,8–45,5 ° C). равновесия при 48,9 ° C), что становится ясно стеклянный твердое вещество при охлаждении, но легко перекристаллизовывается.[1][3]

В плотность стекловидной формы 1,185 кг /L (при 20 ° С). Это оптически активный соединение с [α]20D +53°.[3]

Соединение может быть вакуумная дистилляция при 280-290 ° C и 0,05-0,07 торр.[2]

Приложения

Дистилляция полностью этерифицированных пропионатов была предложена в качестве метода разделения и идентификации сахаров.[2]

Хотя кристалличность чистого соединения препятствует его использованию в качестве пластификатор было обнаружено, что не полностью этерифицированные варианты (с 1-2 оставшимися гидроксилами на молекулу) не будут кристаллизоваться, и поэтому их можно рассматривать для этого применения.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм Джеральд Дж. Кокс, Джон Х. Фергюсон и Мэри Л. Доддс (1933): «III. Технология октаацетата сахарозы и гомологичных сложных эфиров». Промышленная и инженерная химия, том 25, выпуск 9, страницы 968–970. Дои:10.1021 / ie50285a006
  2. ^ а б c Чарльз Д. Херд и Р. В. Лиггетт (1941): «Аналитическое разделение сахаров путем дистилляции их пропионатов». Журнал Американского химического общества, том 63, выпуск 10, страницы 2659–2662.Дои:10.1021 / ja01855a041
  3. ^ а б c d Чарльз Д. Херд и К. М. Гордон (1941): «Пропионильные производные сахаров». Журнал Американского химического общества, том 63, выпуск 10, страницы 2657–2659. Дои:10.1021 / ja01855a040
  4. ^ Чарльз Д. Херд, Р. В. Лиггетт и К. М. Гордон (1941) "Дистилляция пропионатов сахара при низком давлении". Журнал Американского химического общества, том 63, выпуск 10, страницы 2656–2657. Дои:10.1021 / ja01855a039
  5. ^ Джордж П. Туи и Герман Э. Дэвис (1962): "Некристаллизующиеся сложные эфиры сахарозы и низших жирных кислот и их композиции Патент США 3057743, переуступленный Eastman Kodak Co.