Гидроксид тетрабутиламмония - Википедия - Tetrabutylammonium hydroxide

Гидроксид тетрабутиламмония
TBAH.PNG
Имена
Название ИЮПАК
гидроксид тетрабутиламмония
Другие имена
TBAH, TBAOH
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.498 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C16ЧАС37NО
Молярная масса259.478 г · моль−1
растворимый
Растворимостьрастворим в большинстве органических растворителей
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гидроксид тетрабутиламмония это химическое соединение с формулой (C4ЧАС9)4NOH, сокращенно Bu4NOH с аббревиатурой TBAOH или же TBAH. Этот вид используется в виде раствора в воде или спирты. Это общая база в органическая химия. По сравнению с более традиционными неорганическими основаниями, такими как КОН и NaOH, Bu4NOH лучше растворяется в органических растворителях.[1]

Подготовка и реакции

Решения Bu4NOH обычно готовятся на месте из галогенидов бутиламмония, Bu4NX, например, реагируя на них оксид серебра или используя ионообменная смола. Попытки выделить Бу4NOH вызывает Устранение Хофмана, ведущие к Бу3N и 1-бутен. Решения Bu4NOH обычно загрязнены Bu3N по этой причине.[1]

Лечение Бу4NOH с широким спектром кислот дает воду, а другие тетрабутиламмоний соли:

Приложения

Бу4NOH - это сильная база, которая часто используется в фазовый переход условия для выполнения алкилирование и депротонации. Типичные реакции включают: бензилирование аминов и образование дихлоркарбен из хлороформ.[1]

Бу4NOH может быть нейтрализован с множеством минеральные кислоты дать липофильные соли сопряженное основание. Например, лечение Бу4NOH с динатрий пирофосфат, Na2ЧАС2п2О7, дает (Bu4N)3[HP2О7], который растворим в органических растворителях.[2] Аналогичным образом нейтрализация Bu4NOH с плавиковая кислота обеспечивает относительно безводный Бу4NF. Эта соль растворяется в органических растворителях и полезна для десилиляция.[3]

Рекомендации

  1. ^ а б c Бос, Мэри Эллен (2004). «Гидроксид тетрабутиламмония». В пакете, Лео А. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rt017..
  2. ^ Woodside, A. B .; Хуанг, З .; Поултер, К. Д. (1993). «Геранилдифосфат трисаммония». Органический синтез.CS1 maint: использует параметр авторов (связь); Коллективный объем, 8, п. 616
  3. ^ Kuwajima, I .; Накамура, Э .; Хашимото, К. (1990). «Силилирование кетонов этилтриметилсилацетатом: (Z) -3-триметилсилокси-2-пентен». Органический синтез.CS1 maint: использует параметр авторов (связь); Коллективный объем, 7, п. 512