Тетрафенилфосфония хлорид - Tetraphenylphosphonium chloride

Тетрафенилфосфония хлорид
PPh4Cl.png
Имена
Название ИЮПАК
Тетрафенилфосфония хлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.265 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C24ЧАС20ClP
Молярная масса374,84 г / моль
Внешностьбесцветное твердое вещество
Плотность1,27 г дм−3
Температура плавления От 272 до 274 ° C (от 522 до 525 ° F, от 545 до 547 K)
Опасности
R-фразы (устарело)36/37/38
S-фразы (устарело)26-36
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетрафенилфосфония хлорид химическое соединение формулы (C6ЧАС5)4PCl, сокращенно Ph4PCl или PPh4Cl. Тетрафенилфосфоний и особенно соли тетрафениларсония ранее представляли интерес в гравиметрический анализ из перхлорат и родственные оксианионы. Этот бесцветный соль используется для получения липофильных солей из неорганических и металлоорганических анионы. Таким образом, Ph4п+ полезен как катализатор межфазного переноса, опять же потому, что он позволяет неорганическим анионам растворяться в органические растворители.

Структура и основные свойства

Катион четырехгранный. PPh4Cl кристаллизуется в виде безводной соли,[1] который является обычным товаром, а также моногидрат[2] и дигидрат.[3]

В Рентгеновская кристаллография, PPh+
4 соли представляют интерес, поскольку они часто легко кристаллизуются. Жесткость фенильных групп облегчает упаковку и увеличивает температура плавления относительно алкила на основе четвертичные аммониевые соли. Кроме того, поскольку эти соли растворимы в органических средах, для их кристаллизации можно использовать широкий спектр растворителей.

Тетрафенилфосфоний-хлорид-from-xtal-3D-SF.png
Тетрафенилфосфоний-хлорид-xtal-3D-SF.png
Тетрафенилфосфоний-хлорид-xtal-3D-balls.png
составляющие ионы в твердом
модель, заполняющая пространство части
из Кристальная структура
клюшка части
кристаллической структуры

Подготовка

PPh4Cl и многие аналогичные соединения могут быть получены реакцией хлорбензол с трифенилфосфин катализируется солями никеля:[4]

PhCl + PPh3 → Ph4PCl

Первоначально соединение было получено в виде соответствующей бромидной соли (CAS № 2751-90-8), которая, в свою очередь, была синтезирована путем пропускания сухого кислорода через реакцию фенилмагний бромид и трифенилфосфин.[5] Синтез, вероятно, идет по реакции Реактив Гриньяра с оксид трифенилфосфина.

PhMgBr + Ph3ПО → Ph4POMgBr
Ph4POMgBr + HBr → Ph4PBr + "Mg (OH) Br"

Рекомендации

  1. ^ Richardson, J. F .; Ball, J.M .; Бурман, П. М. (1986). «Строение хлорида тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica. C42 (9): 1271–1272. Дои:10.1107 / S0108270186092612.
  2. ^ Schweizer, E. E .; Baldacchini, C.J .; Рейнгольд, А. Л. (1989). «Моногидрат хлорида тетрафенилфосфония, бромид тетрафенилфосфония и йодид тетрафенилфосфония». Acta Crystallographica. C45 (8): 1236–1239. Дои:10.1107 / S0108270189000363.
  3. ^ Блейк, А. Дж .; Garner, C.D .; Танни, Дж. М. (2003). "Дигидрат хлорида тетрафенилфосфония". Acta Crystallographica. E59: o9 – o10. Дои:10.1107 / S1600536802021682.
  4. ^ Марку, Дэвид; Шарет, Андре Б. (2008). "Катализируемый никелем синтез солей фосфония из арилгалогенидов и трифенилфосфина". Adv. Synth. Катал. 350 (18): 2967–2974. Дои:10.1002 / adsc.200800542.
  5. ^ Dodonow, J .; Медокс, Х. (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phophoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61 (5): 907–911. Дои:10.1002 / cber.19280610505.