Тигловая кислота - Википедия - Tiglic acid

Тигловая кислота
Химическая структура тиглиевой кислоты
Шариковая модель тиглиевой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2E) -2-метилбут-2-еновая кислота
Другие имена
(E) -2-метилбут-2-еновая кислота
Джевадиновая кислота
Сабадилловая кислота
Тиглиновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.178 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C5ЧАС8О2
Молярная масса100,116 г / моль
Плотность0,9641 г / см3 (76 ° С)
Температура плавления От 63,5 до 64 ° C (от 146,3 до 147,2 ° F; от 336,6 до 337,1 K)
Точка кипения 198,5 ° С (389,3 ° F, 471,6 К)
Кислотность (пKа)4.96
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тигловая кислота представляет собой монокарбоновую ненасыщенную органическую кислоту. Он находится в кротоновое масло и в некоторых других натуральных продуктах. Он также был изолирован от защитного секрета некоторых жуки.[1]

Свойства и использование

Тигловая кислота имеет двойная связь между вторым и третьим атомами углерода цепи. Тигловая кислота и ангельская кислота сформировать пару цис-транс изомеры. Тигловая кислота - летучее и кристаллизующееся вещество со сладким, теплым, пряным запахом. Он используется при изготовлении духи и ароматизаторы. Соли и сложные эфиры тиглиевой кислоты называются тиглаты.

Токсичность

Тигловая кислота раздражает кожу и глаза. Вдыхание вещества вызывает раздражение дыхательных путей. Он указан на Закон о контроле за токсичными веществами (TSCA).

Имена и открытие

В 1819 году Пеллетье и Кавенту выделили особую летучую и кристаллизующуюся кислоту из семян Шенокаулон лекарственный, мексиканское семейное растение Melanthaceae (также называемый Cevadilla или же Sabadilla ). Следовательно, вещество было названо сабадиллический или же севадиновая кислота. Позже было обнаружено, что он идентичен метилкротоновой кислоте Франкланда и Дуппы (1865). В 1870 г. Geuther и Фрёлих приготовил кислоту из кротонового масла, которому дали название тигловая кислота (или же тиглиника кислота) после Кротон тиглиум (Линн.), Видовое название масличного кротона.[2] Было показано, что соединение идентично ранее описанной метилкротоновой кислоте.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Attygalle, A. B .; Wu, X .; Уилл, К. В. (2007). «Биосинтез тигловой, этакриловой и 2-метилмасляной кислот у жужелица. Птеростихус (Hypherpes) калифорнийский". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID  17404818.
  2. ^ Ллойд, Дж. У. (1898 г.). "Кротон тиглиум В архиве 2003-08-01 на Wayback Machine ". Брошюры о растительных препаратах Lloyd Brothers, Аптека Lloyd Brothers: Цинциннати.