Ангельская кислота - Angelic acid

Ангельская кислота
Химическая структура ангельской кислоты
Шариковая модель ангельской кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2Z) -2-метилбут-2-еновая кислота
Другие имена
(Z) -2-метилбут-2-еновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.441 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C5ЧАС8О2
Молярная масса100.117 г · моль−1
Температура плавления 45,5 ° С (113,9 ° F, 318,6 К)
Точка кипения 185 ° С (365 ° F, 458 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ангельская кислота это монокарбоновый ненасыщенный органическая кислота. В основном он содержится в растениях семейства Apiaceae. Немецкий фармацевт Людвиг Андреас Бюхнер изолировал ангельскую кислоту в 1842 г. из корней дудника садового (Анжелика архангелика ), который дал кислоте название. Ангельская кислота - летучие твердые вещества с резким вкусом и резким кисловатым запахом. Это СНГ изомер 2-метил-2-бутеновой кислоты, которая легко превращается в транс изомер, тигловая кислота при нагревании или реакции с неорганическими кислотами. Обратное преобразование происходит гораздо труднее. Соли и сложные эфиры ангельской кислоты называются ангелаты. Ангельская кислота сложные эфиры являются активными компонентами лечебных трав, используемых против широкого спектра различных нарушений здоровья, включая боли, лихорадку, подагра, изжога и др.

Имя и открытие

Ангелиновая кислота была впервые выделена немецким фармацевтом Людвигом Андреасом Бюхнером (1813–1897) в 1842 году из корней садового растения дягиль (Анжелика архангелика ), давшего кислоте название.[1]

Вхождение

Ангельская кислота содержится в корнях многих растений, особенно из семейства Apiaceae. Эти растения включают Анжелика архангелика, Peucedanum ostruthium (мастерин), Levisticum officinale (любисток),[2][3] Эурьянгиум сумбул и Laserpitium latifolium. В последнем растении он присутствует в смоле, называемой лазерпициум, а масло моркови также содержит ангельскую кислоту.[4] Растения сумбула могут содержать не саму ангельскую кислоту, а более крупный комплекс, который при обработке превращается в ангельскую кислоту.[5] Кислота также может быть извлечена из масла ромашка цветы, и 85% ромашки римской (Anthemis nobilis ) масло состоит из эфиров ангельской и тигловой кислот;[6][7] он также содержит изобутил ангелат и амил ангелат.[8] Наиболее высокое содержание кислоты в Анжелика архангелика[9] где она составляет около 0,3%.[2]

Характеристики

Ангельская кислота - летучие твердые вещества с резким вкусом и резким кисловатым запахом. Он кристаллизуется в бесцветных моноклинных призмах, которые быстро растворяются в алкоголь[10] или горячей водой и медленно в холодной воде. Ангельский и тигловая кислота находятся СНГ и транс изомеры 2-метил-2-бутеновой кислоты соответственно. Первые могут быть полностью преобразованы во вторые путем кипячения в течение примерно 40 часов путем реакции с серный и другие кислоты,[9] нагреванием с основанием до температуры выше 100 ° C,[4] или просто храня кислоту около 25 лет.[11] Обратное преобразование происходит гораздо труднее; это может быть вызвано ультрафиолетовым светом, но не видимым светом. Степень превращения низкая, и только 0,36 г ангельской кислоты можно было получить из 13 г тигловой кислоты после 43-дневного облучения 500-ваттной лампой. Будучи СНГ изомер ангельской кислоты имеет более низкую температуру плавления и более высокую константу диссоциации кислоты, чем тигловая кислота,[12] в соответствии с обычно наблюдаемыми тенденциями.[13][14]

Ангельская кислота реагирует с бромистоводородная кислота и производство брома бромовалериановый и дибромовалериановые кислоты соответственно с выходом 60–70%. Хлоровалериановая и йодовалериановая кислоты получают с использованием соляной и йодистоводородные кислоты, соответственно. Соли ангельской кислоты называются ангелатами. Ангелаты щелочноземельные металлы M имеют общую формулу M (C5ЧАС7О2)2 и образуют белые водорастворимые кристаллы.[9]

Приложения

Сложные эфиры ангеловой кислоты сесквитерпеновых спиртов, такие как петазин, являются активным химическим веществом, обеспечивающим сильное обезболивающее и спазмолитический действие экстрактов из растений белокопытник.[2] Римская ромашка, в котором главными компонентами являются сложные эфиры ангельской и тигловой кислот, использовали в качестве успокаивающее и тонизирующее средство, а также как лекарство от нервных проблем, лихорадки, колик, изжоги, потери аппетита, подагры, головной боли и других нарушений здоровья.[6]

Рекомендации

  1. ^ Бюхнер, Л. А. (1842). "Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine shortliche Mittheilung". Justus Liebigs Ann. Chem. 42 (2): 226–233. Дои:10.1002 / jlac.18420420211.
  2. ^ а б c Рудольф Фриц Вайс Фитотерапия Вайса, Тиме, 2001, ISBN  1-58890-069-X С. 46, 91, 236
  3. ^ К. В. Петр Справочник по травам и специям, Том 2, Издательство Вудхед, 2004 г., ISBN  1-85573-721-3 п. 96
  4. ^ а б Сонобе, Хироми; Кампс, Лаверн Р .; Mazzola, Eugene P .; Роуч, Джон А. Г. (1981). «Выделение и идентификация нового конъюгированного метаболита карбофурана в моркови: эфира ангеловой кислоты и 3-гидроксикарбофурана». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 29 (6): 1125–9. Дои:10.1021 / jf00108a006. PMID  7320331.
  5. ^ Дж. О. Брейтуэйт Ежегодник аптеки, Дж. И А. Черчилль, 1887 г., стр. 14
  6. ^ а б Эрнест Смолл Кулинарные травы, Национальный исследовательский совет Канады, 2006 г., ISBN  0-660-19073-7 п. 288
  7. ^ Лайл Э. Крэкер, Джеймс Э. Саймон Травы, специи и лекарственные растения: последние достижения в ботанике, садоводстве и фармакологии, Рутледж, 1986, ISBN  1-56022-043-0 п. 257
  8. ^ Генри Уоттс, Генри Форстер Морли, Мэтью Монкриф Паттисон Мьюир Химический словарь Уоттса, Том 1, Longmans, Green, 1888, стр. 266
  9. ^ а б c Уильям Аллен Миллер, Герберт МакЛеод Элементы химии, Vol. 3: Химическая физика, с. 958
  10. ^ Фридрих Вёлер Очерки органической химии Велера, п. 124
  11. ^ Ежегодник аптеки, п. 92
  12. ^ Pelletier, S.W .; Маклиш, Уильям Л. (1952). «Ультрафиолетовая изомеризация тиглиевой кислоты в ангельскую кислоту». Журнал Американского химического общества. 74 (24): 6292–6293. Дои:10.1021 / ja01144a518.
  13. ^ Вики Вацлавик, Вики А. Вацлавик, Элизабет В. Кристиан Основы науки о питании, Springer, 2007, ISBN  0-387-69939-2, п. 282
  14. ^ Д. Насипури Стереохимия органических соединений: принципы и применение, New Age International, 1994, ISBN  81-224-0570-3, п. 192