Валериановая кислота - Valeric acid

Валериановая кислота[1]
Валериановая кислота
Валериановая кислота-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Пентановая кислота
Другие имена
1-бутанкарбоновая кислота
Пропилаксусная кислота
С5: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • Валериановая кислота: 7701 проверитьY
  • Валерат: 102757
ECHA InfoCard100.003.344 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Валериановая кислота: 203-677-2
  • Валериановая кислота: 1061
  • Валериановая кислота: 7991
  • Валерат: 114781
Номер RTECS
  • Валериановая кислота: YV6100000
UNII
  • Валериановая кислота: GZK92PJM7B проверитьY
Характеристики
C5ЧАС10О2
Молярная масса102.133 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,930 г / см3
Температура плавления -34,5 ° С (-30,1 ° F, 238,7 К)
Точка кипения 185 ° С (365 ° F, 458 К)
4,97 г / 100 мл
Кислотность (пKа)4.82
-66.85·10−6 см3/ моль
Опасности[2]
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H314, H412
P273, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 86 ° С (187 ° F, 359 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Масляная кислота, Гексановая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Валериановая кислота или же пентановая кислота прямая цепь алкил карбоновая кислота с химическая формула CH
3(CH
2)
3COOH. Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах. Встречается в многолетнем цветковом растении. Валериана лекарственная, от которого он получил свое название. Его основное использование - синтез его сложные эфиры. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты известны как валераты или же пентаноаты. Летучие эфиры валериановой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Несколько, в том числе этилвалерат и пентилвалерат используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктового вкуса.

История

Валериановая кислота - второстепенный компонент многолетних цветущих растений. валериана (Валериана лекарственная), от которого и получило свое название.[3] Сушеный корень этого растения использовался в медицине с древних времен.[4] Связанные изовалериановая кислота разделяет его неприятный запах, а их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушный спирт, который включает пятиуглеродный амиловые спирты.[5]Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол, триметиламин, и изовалериановая кислота.[6] Он также является ароматическим компонентом некоторых продуктов.[7]

Производство

В промышленности валериановую кислоту производят оксо процесс из 1-бутен и синтез-газ, формируя валеральдегид, который окисленный к конечному продукту.[8]

ЧАС2 + CO + CH3CH2CH = CH2 → CH3CH2CH2CH2CHO → валериановая кислота

Его также можно производить из сахаров, полученных из биомассы, путем левулиновая кислота и эта альтернатива получила значительное внимание как способ производства биотопливо.[9][10]

Реакции

Валериановая кислота реагирует как обычная карбоновая кислота: она может образовывать амид, сложный эфир, ангидрид, и хлористый производные.[11] Последний, валерилхлорид обычно используется как промежуточное звено для получения других.

Использует

Валериановая кислота содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки.[12] Его безопасность в этом приложении была проверена ФАО и ВОЗ группа экспертов, которая пришла к выводу, что проблем с безопасностью при вероятных уровнях потребления не было.[13] Соединение используется для получения производных, особенно его летучих сложные эфиры которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и пищевых продуктах.[8] Типичными примерами являются метил,[14] этил,[15] и пентилвалераты.[16]

Биология

У человека валериановая кислота является второстепенным продуктом.[17] из микробиом кишечника а также может образовываться в результате метаболизма его сложных эфиров, содержащихся в пище.[18] Восстановление уровней этой кислоты в кишечнике было предложено как механизм, который приводит к контролю Clostridioides difficile инфекционное заболевание после трансплантация фекальной микробиоты.[19]

Валератные соли и сложные эфиры

В валерат, или же пентаноат, ион является C4ЧАС9CО О−, то сопряженное основание валериановой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах на физиологический pH. Валерат, или пентаноат, соединение представляет собой карбоксилатная соль или сложный эфир валериановой кислоты. стероидный препарат -основан фармацевтические препараты, например, основанные на бетаметазон или же гидрокортизон, включают стероид в виде эфира валерата.

Примеры

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 13-е издание, 2001 г., стр. 1764.
  2. ^ Сигма-Олдрич. «Валериановая кислота». Получено 2020-09-29.
  3. ^ Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Валериановая кислота». Британская энциклопедия. 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
  4. ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). "Биомедицинские химические составляющие Валериана лекарственная". Журнал прикладной биомедицины. 8: 11–18. Дои:10.2478 / v10136-009-0002-z.
  5. ^ Коробейник, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты». Журнал химического общества. 21: 74–76. Дои:10.1039 / JS8682100074.
  6. ^ Ни, Цзи-Цинь; Робарж, Уэйн П .; Сяо, Чанхэ; Хибер, Альберт Дж. (2012). «Летучие органические соединения на свиноводческих предприятиях: критический обзор». Атмосфера. 89 (7): 769–788. Bibcode:2012Чмсп..89..769Н. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2012.04.061. PMID  22682363.
  7. ^ Ван, Пао-Шуй; Като, Хиромити; Фудзимаки, Масао (1970). «Исследования вкусовых компонентов жареного ячменя». Сельскохозяйственная и биологическая химия. 34 (4): 561–567. Дои:10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ а б Рименшнайдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a05_235.
  9. ^ Ланге, Жан-Поль; Прайс, Ричард; Ayoub, Paul M .; Луи, Юрген; Петрус, Лев; Кларк, Лайонел; Госселинк, Ганс (2010). "Валерик Биотопливо: платформа целлюлозного транспортного топлива". Angewandte Chemie International Edition. 49 (26): 4479–4483. Дои:10.1002 / anie.201000655. PMID  20446282.
  10. ^ Ян, Лонг; Яо, Цянь; Фу, Яо (2017). «Превращение левулиновой кислоты и алкиллевулинатов в биотопливо и ценные химические вещества». Зеленая химия. 19 (23): 5527–5547. Дои:10.1039 / C7GC02503C.
  11. ^ Дженкинс, П. Р. (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы. 7. С. 96–160. Дои:10.1039/9781847556196-00096. ISBN  978-0-85186-884-4.
  12. ^ Шахиди, Ферейдун; Рубин, Леон Дж .; d'Souza, Lorraine A .; Тераниши, Рой; Баттери, Рон Г. (1986). «Летучие вещества мясного вкуса: обзор состава, методов анализа и сенсорной оценки». C R C Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 24 (2): 141–243. Дои:10.1080/10408398609527435. PMID  3527563.
  13. ^ Комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ». Получено 2020-09-30.
  14. ^ «Метилвалерат». Компания Good Scents. Получено 2020-09-30.
  15. ^ «Этилвалерат». Компания Good Scents. Получено 2020-09-30.
  16. ^ «Амил валерат». Компания Good Scents. Получено 2020-09-30.
  17. ^ Марковяк-Копеч, Паулина; Śliewska, Katarzyna (2020). «Влияние пробиотиков на производство короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека». Питательные вещества. 12 (4): 1107. Дои:10.3390 / nu12041107. ЧВК  7230973. PMID  32316181. S2CID  216075062.
  18. ^ «Метабокард Валериановой кислоты». База данных метаболома человека. 2020-04-23. Получено 2020-09-30.
  19. ^ Макдональд, Джули А.К .; Mullish, Бенджамин Х .; Печливанис, Александрос; Лю, Чжиган; Бриньярделло, Иерусалим; Као, Дина; Холмс, Элейн; Ли, Цзя В .; Кларк, Томас Б .; Терс, Марк Р .; Марчези, Джулиан Р. (2018). «Подавление роста Clostridioides difficile путем восстановления валерата, продуцируемого кишечной микробиотой». Гастроэнтерология. 155 (5): 1495–1507.e15. Дои:10.1053 / j.gastro.2018.07.014. ЧВК  6347096. PMID  30025704.