Стеариновая кислота - Stearic acid

Стеариновая кислота[1]
Скелетная формула стеариновой кислоты
Шариковая модель стеариновой кислоты
Стеариновая кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Октадекановая кислота
Другие имена
Стеариновая кислота
C18: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.285 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-313-4
Номер RTECS
  • WI2800000
UNII
Характеристики
C18ЧАС36О2
Молярная масса284.484 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество
ЗапахОстрый, маслянистый
Плотность0,9408 г / см3 (20 ° С)[2]
0,847 г / см3 (70 ° С)
Температура плавления 69,3 ° С (156,7 ° F, 342,4 К) [2]
Точка кипения 361 ° С (682 ° F, 634 К)
разлагается
232 ° С (450 ° F, 505 К)
при 15 мм рт. ст.[2]
0,00018 г / 100 г (0 ° С)
0,00029 г / 100 г (20 ° С)
0,00034 г / 100 г (30 ° С)
0,00042 г / 100 г (45 ° С)
0,00050 г / 100 г (60 ° С)[3]
РастворимостьРастворим в алкиле ацетаты, спирты, HCOOCH3, фенилы, CS2, CCl4[4]
Растворимость в дихлорметан3,58 г / 100 г (25 ° С)
8,85 г / 100 г (30 ° С)
18,3 г / 100 г (35 ° С)[4]
Растворимость в гексан0,5 г / 100 г (20 ° С)
4,3 г / 100 г (30 ° С)
19 г / 100 г (40 ° С)
79,2 г / 100 г (50 ° С)
303 г / 100 г (60 ° С)[4]
Растворимость в этиловый спирт1,09 г / 100 мл (10 ° С)
2,25 г / 100 г (20 ° С)
5,42 г / 100 г (30 ° С)
22,7 г / 100 г (40 ° С)
105 г / 100г (50 ° С)
400 г / 100г (60 ° С)[3]
Растворимость в ацетон4,73 г / 100 г[5]
Растворимость в хлороформ15,54 г / 100 г[5]
Давление газа0,01 кПа (158 ° C)[2]
0,46 кПа (200 ° C)
16,9 кПа (300 ° C)[6]
-220.8·10−6 см3/ моль
Теплопроводность0,173 Вт / м · К (70 ° C)
0,166 Вт / м · К (100 ° C)[7]
1,4299 (80 ° С)[2]
Структура
B-форма = Моноклиника[8]
B-форма = P21/ а[8]
B-форма = Cs
2ч[8]
а = 5,591 Å, б = 7,404 Å, c = 49,38 Å (B-форма)[8]
α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 °
Термохимия
501,5 Дж / моль · К[2][6]
435,6 Дж / моль · К[2]
-947,7 кДж / моль[2]
11290,79 кДж / моль[6]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
4640 мг / кг (крысы, перорально)[9]
21,5 мг / кг (крысы, внутривенно)[4]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стеариновая кислота (/ˈsтɪərɪk/ УПРАВЛЕНИЕ-ik, /sтяˈærɪk/ сти-ARR-ik ) является насыщенным жирная кислота с 18-углеродной цепью. В Название ИЮПАК является октадекановая кислота. Это воскообразное твердое вещество, химическая формула которого - C17ЧАС35CO2H. Его название происходит от Греческий слово στέαρ "стеар", что значит жир. Соли и сложные эфиры стеариновой кислоты называются стеараты. В качестве сложного эфира стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе после пальмитиновая кислота.[10] Триглицерид, полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарин.

Производство

Стеариновая кислота получается из жиров и масел омыление триглицеридов горячей водой (около 100 ° C). Затем полученную смесь перегоняют.[11] Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновые кислоты, хотя доступна очищенная стеариновая кислота.

Жиры и масла, богатые стеариновой кислотой, более богаты животным жиром (до 30%), чем растительным (обычно <5%). Важными исключениями являются продукты Кокосовое масло (34%)[12] и масло ши, где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерид ) составляет 28–45%.[13]

С точки зрения биосинтеза стеариновая кислота производится из углеводов через синтез жирных кислот машины, в которых ацетил-КоА вносит двухуглеродный строительный материал.

Использует

В общем, применения стеариновой кислоты используют ее бифункциональный характер с полярной головной группой, которая может быть присоединена к катионам металлов, и неполярной цепью, которая придает растворимость в органических растворителях. Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательной из которых является восстановление до стеариловый спирт и этерификация с помощью ряда спиртов. Это используется в большом количестве производителей, от простых до сложных электронных устройств.

Как пищевая добавка

Стеариновая кислота (Номер E E570) содержится в некоторых продуктах питания.[14]

Мыло, косметика, моющие средства

Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и крем для бритья товары. Мыло производится не напрямую из стеариновой кислоты, а косвенно омыление триглицеридов, состоящих из эфиров стеариновой кислоты. Сложные эфиры стеариновой кислоты с этиленгликоль, стеарат гликоля, и гликоль дистеарат используются для создания жемчужного эффекта в шампунях, мыле и других косметических продуктах. Их добавляют к продукту в расплавленном виде и дают возможность кристаллизоваться в контролируемых условиях. Моющие средства получают из амидов и четвертичных алкиламмониевых производных стеариновой кислоты.

Смазочные материалы, смягчающие и разделительные агенты

Ввиду мягкой текстуры натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны из-за их смазывающих свойств. Лития стеарат важный компонент смазывать. Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются для смягчения ПВХ. Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстильных изделий. Их нагревают и смешивают с едким калием или каустической содой. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительные агенты, например в производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для создания отливки из штукатурка кусок формы или же форма для отходов, и сделать форму из обстрелян глина оригинал. В этом случае порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которую необходимо разделить после литья. Он вступает в реакцию с кальцием в штукатурке, образуя тонкий слой стеарат кальция, который действует как разделительный агент.[15]

Когда отреагировал на цинк это формирует стеарат цинка, который используется как смазка для игральных карт (веерный порошок ) для обеспечения плавного движения при веером. Стеариновая кислота - обычная смазка во время литье под давлением и прессование керамические порошки.[16] Он также используется как смазка для пресс-форм для пена латекс запекается в каменных формах.

Ниша использует

Недорогая, нетоксичная и довольно инертная стеариновая кислота находит множество нишевых применений.[11] Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотные батареи. При приготовлении пасты его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида. Считается, что усиливает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает расширение окисление свежеобразованного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки в открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи при первоначальной заправке и зарядке (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, не содержащими добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты - классические компоненты свеча -изготовление. Стеариновая кислота используется вместе с простой сахар или же кукурузный сироп как отвердитель в конфеты. В фейерверк, стеариновая кислота часто используется для покрытия металл порошки, такие как алюминий и утюг. Это предотвращает окисление, позволяя хранить композиции в течение более длительного периода времени.

Метаболизм

An маркировка изотопов исследование на людях[17] пришли к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесцвечивается до олеиновая кислота в 2,4 раза больше доли пальмитиновая кислота аналогично преобразованный в пальмитолеиновая кислота.Кроме того, вероятность включения стеариновой кислоты в эфиры холестерина. В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота снижает ЛПНП холестерин по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами.[18]

Соли и эфиры

Стеараты являются соли или же сложные эфиры стеариновой кислоты. В сопряженное основание стеариновой кислоты, C17ЧАС35COO−, также известен как стеарат-анион.

Примеры

Соли
Сложные эфиры

Рекомендации

  1. ^ Сьюзан Будавари, изд. (1989). Индекс Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., Inc. п.8761. ISBN  978-0-911910-28-5.
  2. ^ а б c d е ж грамм час Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  3. ^ а б Ralston, A.W .; Хёрр, C.W. (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии. 7 (6): 546–555. Дои:10.1021 / jo01200a013. PMID  20280727.
  4. ^ а б c d "стеариновая кислота". Chemister.ru. 2007-03-19. Получено 2017-06-30.
  5. ^ а б c Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п.677.
  6. ^ а б c Октадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Проверено 15.06.2014)
  7. ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированный ред.). CRC Press. п. 318. ISBN  978-0-8493-9345-7.
  8. ^ а б c d фон Сюдов, Э. (1955). «О строении кристаллической формы Б стеариновой кислоты». Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. Дои:10.1107 / S0365110X55001746.
  9. ^ Science Lab.com. «Стеариновая кислота MSDS» (PDF). Получено 2020-09-30.
  10. ^ Ганстон, Ф. Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра "Справочник по липидам на компакт-диске. 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007". ISBN  0849396883 | ISBN  978-0849396885
  11. ^ а б Аннекен, Дэвид Дж .; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штейнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2.
  12. ^ «; 十八 烷 酸; 十八 酸; 十八 碳 烷 酸; стеариновая кислота; октадекановая кислота; 物理 性质, 性质, 英文 名, 分子量, 结构 式, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途, 溶点, 沸点, 毒性, паспорт безопасности материала, 供应 的, 公司 ". www.chemyq.com. Получено 2020-06-17.
  13. ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  14. ^ Фернандо Агилар, Риккардо Кребелли, Алессандро Ди Доменико, Биргит Дусемунд, Мария Хосе Фрутос, Пьер Галтье, Дэвид Готт, Урсула Гундерт-Реми, Клод Ламбре, Жан-Шарль Леблан, Оливер Линдтнер, Питер Молдеек Парантюс, Алисия Мортенсен, Паскаль -Массин, Агнета Оскарссон, Иван Станкович, Ине Ваалкенс-Берендсен, Рудольф Антониус Воутерсен, Мэтью Райт и Магед Юнес. (2017). «Переоценка жирных кислот (E 570) как пищевой добавки». Журнал EFSA. 15 (5): 4785. Дои:10.2903 / j.efsa.2017.4785. ЧВК  7009963. PMID  32625490.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  15. ^ Анджело Нора, Альфред Щепанек, Гюнтер Коенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_361.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  16. ^ Tsenga, Wenjea J .; Мо Люа, декан; Хсуб, Чунг-Кинг (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и зеленую микроструктуру литой циркониевой керамики». Керамика Интернэшнл. 25 (2): 191–195. Дои:10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8.
  17. ^ Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм диетической стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей». Американский журнал клинического питания. 60 (6): 1023S – 1028S. Дои:10.1093 / ajcn / 60.6.1023S. PMID  7977144.
  18. ^ Хантер, Дж. Э .; Zhang, J .; Крис-Этертон, П. М. (2009). «Риск сердечно-сосудистых заболеваний пищевой стеариновой кислоты по сравнению с транс, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор». Американский журнал клинического питания. 91 (1): 46–63. Дои:10.3945 / ajcn.2009.27661. PMID  19939984.

внешняя ссылка