Миристиновая кислота - Википедия - Myristic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрадекановая кислота | |
| Другие имена C14: 0 (Липидные числа ) | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.069  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС28О2 | |
| Молярная масса | 228.376 г · моль−1 |
| Плотность | 1,03 г / см3 (-3 ° С)[2] 0,99 г / см3 (24 ° С)[3] 0,8622 г / см3 (54 ° С)[4] |
| Температура плавления | 54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К) [9] |
| Точка кипения | 326,2 ° С (619,2 ° F, 599,3 К) при 760 мм рт. 250 ° С (482 ° F, 523 К) при 100 мм рт. ст.[4] 218,3 ° С (424,9 ° F, 491,4 К) при 32 мм рт. ст.[3] |
| 13 мг / л (0 ° С) 20 мг / л (20 ° С) 24 мг / л (30 ° С) 33 мг / л (60 ° С)[5] | |
| Растворимость | Растворим в алкоголь, ацетаты, C6ЧАС6, галогеналканы, фенилы, нитрос[5] |
| Растворимость в ацетон | 2,75 г / 100 г (0 ° С) 15,9 г / 100 г (20 ° С) 42,5 г / 100 г (30 ° С) 149 г / 100 г (40 ° С)[5] |
| Растворимость в бензол | 6,95 г / 100 г (10 ° С) 29,2 г / 100 г (20 ° С) 87,4 г / 100 г (30 ° С) 1,29 кг / 100 г (50 ° C)[5] |
| Растворимость в метанол | 2,8 г / 100 г (0 ° С) 17,3 г / 100 г (20 ° С) 75 г / 100 г (30 ° С) 2,67 кг / 100 г (50 ° C)[5] |
| Растворимость в ацетат этила | 3,4 г / 100 г (0 ° С) 15,3 г / 100 г (20 ° С) 44,7 г / 100 г (30 ° С) 1,35 кг / 100 г (40 ° C)[5] |
| Растворимость в толуол | 0,6 г / 100 г (-10 ° С) 3,2 г / 100 г (0 ° С) 30,4 г / 100 г (20 ° С) 1,35 кг / 100 г (50 ° C)[5] |
| бревно п | 6.1[4] |
| Давление газа | 0,01 кПа (118 ° C) 0,27 кПа (160 ° C)[6] 1 кПа (186 ° C)[4] |
| -176·10−6 см3/ моль | |
| Теплопроводность | 0,159 Вт / м · К (70 ° C) 0,151 Вт / м · К (100 ° C) 0,138 Вт / м · К (160 ° C)[7] |
| 1,4723 (70 ° С)[4] | |
| Вязкость | 7,2161 сП (60 ° C) 3,2173 сП (100 ° C) 0,8525 сП (200 ° C) 0,3164 сП (300 ° С)[8] |
| Структура | |
| Моноклиника (-3 ° С)[2] | |
| P21/ c[2] | |
а = 31,559 Å, б = 4,9652 Å, c = 9,426 Å[2] α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 ° | |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 432,01 Дж / моль · К[4][6] |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −833,5 кДж / моль[4][6] |
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | 8675,9 кДж / моль[6] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  [10] |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315[10] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 110 ° С (230 ° F, 383 К) [11] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | > 10 г / кг (крысы, перорально)[11] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Тридекановая кислота, Пентадекановая кислота |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Миристиновая кислота (ИЮПАК систематическое название: 1-тетрадекановая кислота) является обычным насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH. Его соли и сложные эфиры обычно называют миристаты или тетрадеканоаты. Он назван в честь биномиальное имя за мускатный орех (Myristica Fragrans ), от которого он был впервые выделен в 1841 г. Lyon Playfair.[12]
Вхождение
Мускатное масло имеет 75% тримиристин, то триглицерид миристиновой кислоты. Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота также содержится в пальмоядровое масло, кокосовое масло, жир, 8–14% крупного рогатого скота молоко, и 8,6% грудное молоко а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров.[9] Он также встречается в спермацет, кристаллизованная фракция нефти из кашалот. Он также встречается в корневищах Ирис, включая Корень ириса.[13][14] Он также содержит 14,49% жиров из плодов Дуриан разновидность Дурио Гравеоленс.[15]
Использует
Миристиновая кислота обычно добавляется в N-конец глицин в рецептор-ассоциированном киназы для придания мембранной локализации фермента. Миристиновая кислота имеет достаточно высокий гидрофобность включиться в жир ацил ядро фосфолипид двухслойный плазматическая мембрана из эукариотический клетка. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.[16]
Различные эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были ли насыщенные жирные кислоты наиболее тесно связанными со средним уровнем сыворотки холестерин концентрации в организме человека ",[17] это означает, что они положительно коррелировали с более высоким уровнем холестерина, а также с повышением триглицериды в плазма примерно на 20% увеличивая риск сердечно-сосудистые заболевания, хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на HDL холестерин и, следовательно, улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину.[18]
Снижение выхода миристиновой кислоты миристиловый альдегид и миристиловый спирт.
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6246
- ^ а б c d Бонд, Эндрю Д. (2003). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот» (PDF). RSC.org. Королевское химическое общество. Получено 17 июн 2014.
- ^ а б Г., Чуах Т .; Д., Розанна; А., Салмия; Y., Thomas Choong S .; М., Саари (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF). Университет Путра Малайзия. Получено 17 июн 2014.
- ^ а б c d е ж грамм Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ а б c d е ж грамм Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1940). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. С. 762–763.
- ^ а б c d Тетрадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированный ред.). CRC Press. п. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ Yaws, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химикатов и углеводородов. Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- ^ а б Бир-Роджерс, Дж. Л; Диффенбахер, А; Холм, Дж. В (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID 84492006.
- ^ а б Сигма-Олдрич Ко., Миристиновая кислота.
- ^ а б c «МИРИСТОВАЯ КИСЛОТА». ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. Получено 17 июн 2014.
- ^ Playfair, Лион (2009). «XX. О новой жирной кислоте в масле мускатного ореха». Философский журнал. Серия 3. 18 (115): 102–113. Дои:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
- ^ Совет Европы, август 2007 г. Натуральные источники ароматизаторов, Том 2, п. 103, в Google Книги
- ^ Джон Чарльз Савер Одорография - это естественная история сырья и лекарств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенная для обслуживания производителей, производителей и потребителей., п. 108, в Google Книги
- ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Получено 28 ноября 2017.
- ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Принципы биохимии Ленингера (4-е изд.). Нью-Йорк: W.H. Фримен. ISBN 978-0716743392.
- ^ Немецкий JB, Диллард CJ. (2010). «Насыщенные жиры: взгляд на лактацию и состав молока». Липиды. 45 (10): 915–923. Дои:10.1007 / s11745-010-3445-9. ЧВК 2950926. PMID 20652757.
- ^ Кромхаут, Даан; и другие. (1995). «Диетические насыщенные и трансжирные кислоты и холестерин и 25-летняя смертность от ишемической болезни сердца: исследование семи стран». Профилактическая медицина. 24 (3): 308–315. Дои:10.1006 / pmed.1995.1049. PMID 7644455.
 | Викискладе есть медиафайлы по теме Миристиновая кислота. |