Нервоновая кислота - Nervonic acid

Нервоновая кислота[1]
Нервоновая кислота.png
Nervonic.png
Имена
Название ИЮПАК
(Z) -Тетракоз-15-еновая кислота
Другие имена
СНГ-15-Тетракозеновая кислота
24: 1 цис, дельта 15 или 24: 1 омега 9
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.108.655 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C24ЧАС46О2
Молярная масса366,62 г / моль
Температура плавления От 42 до 43 ° C (от 108 до 109 ° F, от 315 до 316 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нервоновая кислота (24: 1, n − 9) является жирная кислота. Это мононенасыщенный аналог лигноцериновая кислота (24: 0). Он также известен как селахолевая кислота и СНГ-15-тетракозеновая кислота.

Он существует в природе как продукт удлинения олеиновая кислота (18: 1 Δ9), его непосредственным предшественником является эруковая кислота. Нервоновая кислота особенно распространена в белом веществе мозга животных и в периферической нервной ткани, где нервонил сфинголипиды обогащены миелиновой оболочкой нервных волокон.[2]

Таким же образом недавние исследования пришли к выводу, что нервоновая кислота участвует в качестве промежуточного звена в биосинтезе нервных клеток. миелин.

Эта кислота является важным членом группы цереброзиды, которые являются жирными кислотами группы гликосфинголипидов, важными компонентами мышц, центральной и периферической нервной системы. Действительно, это одна из основных жирных кислот в сфинголипидах головного мозга, обычно составляющая примерно 40% от общего количества жирных кислот в сфинголипидах.[3]

Структура

Поскольку это определяется как мононенасыщенный жирная кислота, она имеет одну двойную связь в цепи жирной кислоты, а все остальные углерод атомы связаны одинарной связью.

Классифицируется в подгруппе очень длинноцепочечные жирные кислоты (VLCFA), который включает молекулы, содержащие более 20 атомов углерода. Он имеет, в частности, 24-углеродную основу, и единственная двойная связь C = C, происходящая от метильного конца, находится в n-9 или омега-9 (ω-9).[3]

Функции

Положение нервоновой кислоты в классификации жирных кислот.

Нервоновая кислота является важным питательным веществом для роста и поддержания мозг.

Эта кислота была обнаружена в грудном молоке: говорят, что она может ускорить развитие у младенцев. По этой причине его рекомендуют беременным и кормящим женщинам.

Эта кислота является регулятором Са2+ ионный канал в клеточной мембране нервных тканей, поэтому нервоновая кислота играет важную роль в контроле уровня кальция в цитозоле.[4]

Нервоновая кислота может регулировать функцию мембран клеток головного мозга и иметь нейропротекторный эффект, который важен для тренировок высокого уровня взрослых или спортсменов: это энергетическая добавка.[нужна цитата ]

Кроме того, из-за своей функции в качестве промежуточного звена в биосинтезе миелина была изучена диетическая терапия с использованием жиров, содержащих нервоновую кислоту: нервоновая кислота, по-видимому, полезна для лечения генетических нарушений липидного обмена, таких как Синдром Зеллвегера или адренолейкодистрофия. Бета-окисление нервоновой кислоты происходит в пероксисомы, и это окисление ухудшается в X-ALD пациенты.[5] Из-за различных мутаций у людей с этими нарушениями пероксисомы неэффективны. Он вызывает значительное накопление жирных кислот с очень длинной цепью, которые можно лечить маслами, обогащенными 24: 1 (масло Лоренцо, масло Лунарии).[4][6]

Он также используется в качестве биомаркера, чтобы предсказать, кто будет страдать от некоторых психозов. Например, есть данные об аномальных уровнях жирных кислот у людей с шизофренией. В частности, снижение уровня 24: 1 связано с симптомами продромального психоза, поэтому оно может быть полезным для профилактики и лечения этого вида расстройств.[7]

Нервоновая кислота может быть индикатором будущих нарушений нервного развития у младенцев мужского пола, у матери которых преэклампсия. Недавние исследования показывают, что уровни пуповинной нервоновой кислоты были ниже у женщин с преэклампсией, родивших детей мужского пола, по сравнению с контрольной группой с нормальным давлением. Но с девочками этого не происходит. Эти результаты предполагают, что младенцы мужского пола, рожденные от матерей с преэклампсией, могут иметь повышенный риск развития нарушений нервного развития по сравнению с младенцами женского пола.[8]

Эта кислота присутствует в составе устаревшего хрусталика глаза, но не появляется в нормальном хрусталике глаза. Эти данные показывают, что мы можем использовать присутствие нервоновой кислоты (вместе с генейкозиловая кислота и докозагексаеновая кислота ) как биомаркеры старения хрусталика, наиболее уязвимой стадии развития катаракты.[9]

Источники

Содержание (мг / 100 г) из разных источников[нужна цитата ]
Источники растений
Масличные семена капусты69–83
Льняное64
Источники животного происхождения
Королевский лосось (Чавыч)140

Нервоновая кислота встречается в растительное масло растений, где содержатся значительные количества. Действительно, более 10% липидов содержат нервоновую кислоту, обычно в форме триглицериды. Масла семян Лунария разновидность (Lunaria biennis или же Lunaria annua, например) являются довольно важным источником этой длинноцепочечной жирной кислоты, поскольку они содержат более 20% ее в триглицеридном липиде. Нервоновая кислота также содержится в Кардамин Грейса, Heliophila longifola, и Малания масличная. У всех этих видов 24: 1 обычно этерифицируется в положениях sn-1 и sn-3 глицеринового остова.[10] Другие источники могут быть формы Neocallimastix frontalis, бактерия Псевдомонас атлантика, дрожжи Saccharomyces cerevisiae, и морская диатомовая водоросль Nitzschia cylindrus.[6]

Рекомендации

  1. ^ Нервоновая кислота в Сигма-Олдрич
  2. ^ "Американское общество химиков-нефтяников". AOCS. Архивировано из оригинал на 2016-03-04.
  3. ^ а б Sandhir, R .; Хан, М .; Chahal, A .; Сингх, И. (1998). «Локализация бета-окисления нервоновой кислоты в пероксисомах человека и грызунов: нарушение окисления при синдроме Зеллвегера и Х-сцепленная адренолейкодистрофия» (PDF). Журнал липидных исследований. 39 (11): 2161–71. PMID  9799802.
  4. ^ а б «Производство нервоновой кислоты из Brassica carinata для промышленности и здравоохранения» (PDF). Кинкибио. Апрель 2014 г.. Получено 15 октября 2015.
  5. ^ Sandhir, R .; Хан, М .; Chahal, A .; Сингх, И. (1998-11-01). «Локализация бета-окисления нервоновой кислоты в пероксисомах человека и грызунов: нарушение окисления при синдроме Зеллвегера и Х-сцепленная адренолейкодистрофия». Журнал липидных исследований. 39 (11): 2161–2171. ISSN  0022-2275. PMID  9799802.
  6. ^ а б Тейлор, Дэвид С.; Фальк, Кевин С.; Палмер, К. Дон; Хаммерлиндл, Джо; Бабич, Вивиджан; Миткевская, Эльжбета; Джадхав, Ашок; Мариллия, Элизабет-Франс; Фрэнсис, Тэмми; Хоффман, Трэвис; Гиблин, Э. Майкл; Катавич, Весна; Келлер, Уилфред А. (2010). «Brassica carinata - новая платформа для молекулярного земледелия для доставки биоиндустриального нефтяного сырья: тематические исследования генетических модификаций для улучшения содержания длинноцепочечных жирных кислот и масла в семенах». Биотопливо, биопродукты и биопереработка. 4 (5): 538. Дои:10.1002 / bbb.231.
  7. ^ Аммингер, Г. П. (2012). «Снижение уровня нервоновой кислоты в мембранах эритроцитов предсказывает психоз у людей сверхвысокого риска, обращающихся за помощью». Природа. 17 (12): 1150–2. Дои:10.1038 / mp.2011.167. PMID  22182937.
  8. ^ Рой, Сучитра; Дхобале, Мадхави; Дангат, Камини; Мехендейл, Савита; Ваг, Гирия; Лалвани, Санджай; Джоши, Садхана (01.11.2014). «Различия в уровнях длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот у женщин с преэклампсией, рожающих мальчиков и девочек». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 91 (5): 227–232. Дои:10.1016 / j.plefa.2014.07.002. ISSN  1532-2823. PMID  25172358.
  9. ^ Моханти, Бимал Прасанна; Бхаттачарджи, Сома; Пария, Прасенджит; Маханти, Арабинда; Шарма, Анил Пракаш (01.01.2013). «Липидные биомаркеры старения хрусталика». Прикладная биохимия и биотехнология. 169 (1): 192–200. Дои:10.1007 / s12010-012-9963-6. ISSN  1559-0291. PMID  23179275. S2CID  25726910.
  10. ^ Тейлор, Дэвид (2009). Новые масла из семян улучшили здоровье человека и животных: генетические манипуляции с Brassicaceae для получения масел, обогащенных нервоновой кислотой. Модификация состава семян для улучшения здоровья и питания. ISBN  9780891181699.

Дополнительные ссылки

  • Аппельквист (1976) Липиды крестоцветных. В: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), Биология и химия крестоцветных. Academic Press, Лондон, Великобритания, стр. 221–277.