Докозагексаеновая кислота - Википедия - Docosahexaenoic acid
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z) -докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота | |||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.118.398 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C22ЧАС32О2 | |||
Молярная масса | 328,488 г / моль | ||
Плотность | 0,943 г / см3 | ||
Температура плавления | -44 ° С (-47 ° F, 229 К) | ||
Точка кипения | 446,7 ° С (836,1 ° F, 719,8 К) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверять (что ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Докозагексаеновая кислота (DHA) является омега-3 жирные кислоты это основной структурный компонент человеческого мозг, кора головного мозга, кожа, и сетчатка. В физиологической литературе ему дано название 22: 6 (n-3). Его можно синтезировать из альфа-линоленовая кислота или полученные непосредственно из материнского молока (грудного молока), рыбьего жира или масла водорослей.[1]
Структура DHA - это карбоновая кислота (-ая кислота) с 22-углеродная цепь (docosa- происходит от Древнегреческий на 22) и шесть (гекса-) СНГ двойные связи (-en-);[2] с первой двойной связью, расположенной у третьего атома углерода от омега-конца.[3] Его банальное имя является цервоновая кислота, это систематическое название является все СНГ-докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, а его сокращенное название - 22: 6 (п − 3) в номенклатура жирных кислот.
Большая часть DHA в рыбах и многоклеточных организмах, имеющих доступ к холодноводной океанической пище, происходит из фотосинтетических и гетеротрофных организмов. микроводоросли, и по мере продвижения по пищевой цепочке все больше концентрируется в организмах. DHA также коммерчески производится из микроводорослей: Crypthecodinium cohnii и еще один из рода Шизохитрий.[4] DHA, произведенная с использованием микроводорослей, вегетарианец.[5]
У организмов, которые не едят водоросли, содержащие DHA, и продукты животного происхождения, содержащие DHA, вместо этого DHA вырабатывается внутри из α-линоленовая кислота, более короткая жирная кислота омега-3, производимая растениями (а также содержащаяся в продуктах животного происхождения, полученных из растений).[6] Ограниченное количество эйкозапентаеновый и докозапентаеновые кислоты Возможные продукты метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых женщин[7] и мужчины.[6] DHA в грудное молоко важен для развивающегося младенца.[8] Скорость производства DHA у женщин на 15% выше, чем у мужчин.[9]
DHA - это основная жирная кислота в мозге фосфолипиды и сетчатка. Хотя потенциальная роль DHA в механизмах Болезнь Альцгеймера находятся в стадии активного исследования,[10] исследования рыбий жир добавки, содержащие DHA, не подтвердили заявления о предотвращении сердечно-сосудистые заболевания.[11][12][13]
Составляющая центральной нервной системы
DHA - самая распространенная жирная кислота омега-3 в головном мозге и сетчатке.[14] DHA составляет 40% полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) в головном мозге и 60% ПНЖК в сетчатке. Пятьдесят процентов нейронный плазматическая мембрана состоит из DHA.[15] DHA модулирует опосредованный носителем транспорт холина, глицина и таурина, функцию отсроченного выпрямителя. калиевые каналы, и ответ родопсин содержится в синаптические везикулы.[16][17]
Фосфатидилсерин (PS), который содержит высокое содержание DHA, играет роль в нейронная сигнализация и нейротрансмиттер синтез,[14] а дефицит DHA связан со снижением когнитивных функций.[14][18] У людей с тяжелой депрессией уровень DHA снижается в мозговой ткани.[19][20]
Метаболический синтез
У людей DHA либо поступает с пищей, либо может в небольших количествах превращаться из эйкозапентаеновая кислота (EPA, 20: 5, ω-3) через докозапентаеновая кислота (DPA, 22: 5 ω-3) в качестве промежуточного звена.[7][6] Считалось, что этот синтез происходит через стадию удлинения, за которой следует действие Δ4-десатураза.[6] В настоящее время считается более вероятным, что DHA биосинтезируется через промежуточное соединение C24, за которым следует бета-окисление в пероксисомы. Таким образом, EPA удлиняется вдвое, давая 24: 5 ω-3, затем понижается до 24: 6 ω-3, затем сокращается до DHA (22: 6 ω-3) через бета-окисление. Этот путь известен как «шунт Спречера».[21][22]
В таких организмах, как микроводоросли, мхи и грибы, биосинтез DHA обычно происходит в виде серии реакций десатурации и удлинения, катализируемых последовательным действием десатуразы и элонгазы. ферменты. Один из известных путей развития этих организмов включает:
- десатурация на шестом углероде альфа-линоленовая кислота по Δ6 десатураза производить стеаридоновая кислота,
- удлинение стеаридоновая кислота по Δ6 элонгаза производить для эйкозатетраеновая кислота,
- десатурация на пятом углероде эйкозатетраеновая кислота по Δ5 десатураза производить эйкозапентаеновая кислота,
- удлинение эйкозапентаеновая кислота по Δ5 элонгаза производить докозапентаеновая кислота, и
- десатурация на четвертом углероде докозапентаеновая кислота по Δ4 десатураза производить DHA.[23]
Метаболизм
DHA может метаболизироваться в производные DHA. специализированные посредники по разрешению споров (SPM), эпоксиды DHA, электрофильные оксо-производные (EFOX) DHA, нейропростаны, этаноламины, ацилглицерины, докозагексаеноиламиды аминокислот или нейротрансмиттеров, а также разветвленные сложные эфиры DHA и гидроксижирных кислот.[24]
Фермент CYP2C9 метаболизирует DHA до эпоксидокозапентаеновые кислоты (EDP; в основном изомеры 19,20-эпокси-эйкозапентаеновой кислоты [т.е. 10,11-EDP]).[25]
Потенциальное воздействие на здоровье
Беременность и период лактации
Пища с высоким содержанием омега-3 жирных кислот может быть рекомендована женщинам, которые хотят забеременеть или кормят грудью.[26] Рабочая группа Международного общества по изучению жирных кислот и липидов рекомендовала 300 мг / день DHA для беременных и кормящих женщин, в то время как среднее потребление составляло от 45 до 115 мг в день у женщин, участвовавших в исследовании, аналогично канадское исследование.[27]
Головной мозг и зрительные функции
Главный структурный компонент центральной нервной системы млекопитающих, DHA - это самая распространенная омега-3 жирная кислота в мозге и сетчатке.[28] Функции мозга и сетчатки зависят от потребления ДГК с пищей для поддержки широкого спектра клеточная мембрана и сигнальные свойства клеток, особенно в серое вещество и сетчатка фоторецепторная клетка наружные сегменты, богатые перепонками.[29][30]
А регулярный обзор обнаружили, что DHA не имеет значительных преимуществ в улучшении поля зрения у людей с пигментный ретинит.[31]
Питание
Обычные виды приготовленных лосось содержат 500–1500 мг DHA и 300–1000 мг EPA на 100 граммов.[32] Дополнительные богатые источники ДГК в морепродуктах включают: икра (3400 мг на 100 грамм), анчоусы (1292 мг на 100 грамм), скумбрия (1195 мг на 100 грамм) и приготовленные сельдь (1105 мг на 100 грамм).[32] Мозги от млекопитающих также являются хорошим прямым источником. Например, говяжий мозг содержит примерно 855 мг DHA на 100 граммов порции.[33]
Открытие DHA на основе водорослей
В начале 1980-х гг. НАСА спонсировал научные исследования источника пищи на растительной основе, который мог бы производить кислород и питательные вещества в течение длительного времени космические полеты. Некоторые виды морских водоросли вырабатывает богатые питательные вещества, что привело к созданию растительного масла на основе водорослей, которое содержит две полиненасыщенные жирные кислоты, DHA и арахидоновая кислота.[34]
Использовать в качестве пищевой добавки
DHA широко используется в качестве пищевая добавка. Впервые он был использован в основном в детских смесях.[35] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США опубликовало заявления о здоровье для DHA.[36]
Некоторые производимые DHA являются вегетарианец продукт, извлеченный из водорослей, и он конкурирует на рынке с рыбьим жиром, который содержит DHA и другие омега-3, такие как EPA. И рыбий жир, и DHA после обработки в качестве пищевой добавки не имеют запаха и вкуса.[37]
Исследования вегетарианцев и веганов
Вегетарианский диеты обычно содержат ограниченное количество DHA, и веган диеты обычно не содержат DHA.[38] По предварительным исследованиям, на основе водорослей добавки повышенный уровень DHA.[39] Хотя существует мало доказательств неблагоприятного воздействия на здоровье или когнитивных функций из-за дефицита ДГК у взрослых вегетарианцев или веганов, грудное молоко уровни остаются проблемой для обеспечения адекватного DHA развивающимся плод.[38]
DHA и EPA в рыбьем жире
Рыбий жир широко продается в капсулы содержащий смесь омега-3 жирных кислот, включая EPA и DHA. Окисленный Рыбий жир в капсулах с добавками может содержать более низкие уровни EPA и DHA.[40][41] Свет, кислород и тепло могут способствовать окислению добавок рыбьего жира.[40][41] Покупка качественного продукта, который хранится в холодном состоянии, а затем хранение его в холодильнике, может помочь минимизировать окисление.[42]
Предполагаемая роль в эволюции человека
Обилие DHA в морепродукты был предложен как полезный для развития большого мозга,[43] хотя другие исследователи утверждают, что земная диета также могла обеспечить необходимую DHA.[44]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Гесне П., Алессандри Дж. М. (2011). «Докозагексаеновая кислота (DHA) и развивающаяся центральная нервная система (ЦНС) - значение для диетических рекомендаций». Биохимия. 93 (1): 7–12. Дои:10.1016 / j.biochi.2010.05.005. PMID 20478353.
- ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2013-07-07. Получено 2012-04-21.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
- ^ Конец омеги - самый дальний от карбоксильная группа.
- ^ Корпорация Martek Biosciences (5 апреля 2007 г.). «История Мартека». Архивировано из оригинал 5 февраля 2007 г.. Получено 10 марта, 2007.
- ^ Martek Biosciences Corporation (29 июля 2008 г.). «Мартек Продактс». Архивировано из оригинал 12 июня 2008 г.. Получено 29 июля, 2008.
- ^ а б c d Burdge, G.C .; Jones, A.E .; Вуттон, С. А. (2002). «Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма α-линоленовой кислоты у молодых мужчин». Британский журнал питания. 88 (4): 355–363. Дои:10.1079 / BJN2002662. PMID 12323085.
- ^ а б Burdge, G.C .; Вуттон, С. А. (2002). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую, докозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты у молодых женщин». Британский журнал питания. 88 (4): 411–20. Дои:10.1079 / BJN2002689. PMID 12323090.
- ^ Мэлоун, Дж. Патрик (2012). "Системная теория аутистогенеза: соединяем кусочки вместе". SAGE Открыть. 2 (2): 215824401244428. Дои:10.1177/2158244012444281.
- ^ Гилтай EJ, Гурен LJ, Toorians AW, Katan MB, Zock PL (2004). «Концентрация докозагексаеновой кислоты у женщин выше, чем у мужчин из-за эстрогенных эффектов». Американский журнал клинического питания. 80 (5): 1167–74. Дои:10.1093 / ajcn / 80.5.1167. PMID 15531662.
- ^ Седерхольм Т., Салем Н. мл., Палмблад Дж. (2013). «ω-3 жирные кислоты в предотвращении снижения когнитивных функций у людей». Adv Nutr. 4 (6): 672–6. Дои:10.3945 / ан.113.004556. ЧВК 3823515. PMID 24228198.
- ^ Циммер, Карл (17 сентября 2015 г.). «Исследование инуитов добавляет изюминку в историю здоровья жирных кислот омега-3». Нью-Йорк Таймс. Получено 11 октября, 2015.
- ^ О'Коннор, Анахад (30 марта 2015 г.). «Заявления о рыбьем жире, не подтвержденные исследованиями». Нью-Йорк Таймс. Получено 11 октября, 2015.
- ^ Грей, Эндрю; Болланд, Марк (март 2014 г.). «Доказательства клинических испытаний и использования добавок рыбьего жира». JAMA Internal Medicine. 174 (3): 460–462. Дои:10.1001 / jamainternmed.2013.12765. PMID 24352849.
- ^ а б c Ким, Хи-Ён; Хуанг, Билл X .; Спектор, Артур А. (2014). «Фосфатидилсерин в головном мозге: метаболизм и функции». Прогресс в исследованиях липидов. 56: 1–18. Дои:10.1016 / j.plipres.2014.06.002. ISSN 0163-7827. ЧВК 4258547. PMID 24992464.
- ^ Сингх, Мехарбан (март 2005 г.). «Незаменимые жирные кислоты, ДГК и мозг человека» (PDF). Индийский журнал педиатрии. 72 (3): 239–242. Дои:10.1007 / BF02859265. PMID 15812120. S2CID 5067744. Получено 8 октября, 2007.
- ^ Спектор, Артур А .; Ким, Хи-Ён (2015). «Открытие незаменимых жирных кислот». Журнал липидных исследований. 56 (1): 11–21. Дои:10.1194 / jlr.r055095. ISSN 0022-2275. ЧВК 4274059. PMID 25339684.
- ^ Спектор, Артур А. (1999). «Сущность жирных кислот». Липиды. 34: S1 – S3. Дои:10.1007 / BF02562220. PMID 10419080. S2CID 4061017.
- ^ Лукив В.Дж., Цуй Дж.Г., Марчеселли В.Л., Бодкер М., Боткьяер А., Готлингер К., Серхан К.Н., Базан Н.Г. (Октябрь 2005 г.). «Роль нейропротектина D1, полученного из докозагексаеновой кислоты, в выживаемости нервных клеток и болезни Альцгеймера». J Clin Invest. 115 (10): 2774–83. Дои:10.1172 / JCI25420. ЧВК 1199531. PMID 16151530.
- ^ Макнамара Р.К., Хан К.Г., Ядачек Р. и др. (2007). «Селективный дефицит докозагексаеновой кислоты омега-3 жирных кислот в посмертной орбитофронтальной коре головного мозга пациентов с большим депрессивным расстройством». Биол. Психиатрия. 62 (1): 17–24. Дои:10.1016 / j.biopsych.2006.08.026. PMID 17188654. S2CID 32898004.
- ^ McNamara, R.K .; Jandacek, R; Цо, П; Dwivedi, Y; Рен, Х; Панди, Г. Н. (2013). «Более низкие концентрации докозагексаеновой кислоты в посмертной префронтальной коре головного мозга взрослых жертв суицида с депрессией по сравнению с контрольной группой без сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал психиатрических исследований. 47 (9): 1187–91. Дои:10.1016 / j.jpsychires.2013.05.007. ЧВК 3710518. PMID 23759469.
- ^ Де Катерина, Р. Баста, Г. (июнь 2001 г.). «Жирные кислоты n-3 и воспалительная реакция - биологический фон». Добавки European Heart Journal. 3 (Приложение D): D42 – D49. Дои:10.1016 / S1520-765X (01) 90118-X.
- ^ Восс; М. Рейнхарт; Санкараппа; Х. Спречер (октябрь 1991 г.). «Метаболизм 7,10,13,16,19-докозапентаеновой кислоты до 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновой кислоты в печени крыс не зависит от 4-десатуразы». Журнал биологической химии. 266 (30): 19995–20000. PMID 1834642. Получено 2 января, 2011.
- ^ Цю, Сяо (01.02.2003). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты (DHA, 22: 6-4, 7,10,13,16,19): два разных пути». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 68 (2): 181–186. Дои:10.1016 / S0952-3278 (02) 00268-5. ISSN 0952-3278. PMID 12538082.
- ^ Куда, Ондрей (2017). «Биоактивные метаболиты докозагексаеновой кислоты». Биохимия. 136: 12–20. Дои:10.1016 / j.biochi.2017.01.002. PMID 28087294.
- ^ Westphal C, Konkel A, Schunck WH (ноябрь 2011 г.). «CYP-эйкозаноиды - новая связь между жирными кислотами омега-3 и сердечными заболеваниями?». Простагландины и другие липидные медиаторы. 96 (1–4): 99–108. Дои:10.1016 / j.prostaglandins.2011.09.001. PMID 21945326.
- ^ Гарвардская школа общественного здравоохранения. «Жирные кислоты омега-3: важный вклад». Получено 12 июн 2015.
- ^ Деномм Дж., Старк К.Д., Голуб Б.Дж. (2005). «Прямое количественное определение потребления жирных кислот (n-3) беременных канадских женщин ниже, чем текущие диетические рекомендации». Журнал питания. 135 (2): 206–11. Дои:10.1093 / jn / 135.2.206. PMID 15671214.
- ^ Hüppi PS (март 2008 г.). «Питание для мозга: комментарий к статье Айзекса и др. На странице 308» (PDF). Педиатрические исследования. 63 (3): 229–31. Дои:10.1203 / pdr.0b013e318168c6d1. PMID 18287959. S2CID 6564743.
- ^ Харрис В.С., Баак М.Л. (январь 2015 г.). «Помимо улучшения мозга: преодоление разрыва в докозагексаеновой кислоте (ДГК) у недоношенных». Журнал перинатологии. 35 (1): 1–7. Дои:10.1038 / jp.2014.195. ЧВК 4281288. PMID 25357095.
- ^ Сан-Джованни Дж. П., Chew EY (январь 2005 г.). «Роль длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот омега-3 в здоровье и заболеваниях сетчатки». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз. 24 (1): 87–138. Дои:10.1016 / j.preteyeres.2004.06.002. PMID 15555528. S2CID 13757616.
- ^ Шварц, Стивен Дж .; Ван, Сюэ; Чавис, Памела; Куриян, Аджай Э .; Абарига, Самуэль А. (18 июня 2020 г.). «Витамин А и рыбий жир для предотвращения прогрессирования пигментного ретинита». Кокрановская база данных систематических обзоров. 6: CD008428. Дои:10.1002 / 14651858.CD008428.pub3. ISSN 1469-493X. ЧВК 7388842. PMID 32573764.
- ^ а б «Содержание EPA и DHA в видах рыб. Приложение G2». Министерство сельского хозяйства США. 2005 г.. Получено 15 сентября 2013.
- ^ «Говядина, различные сорта мяса и субпродуктов, мозги, вареные, тушеные». Получено 2011-10-27.
- ^ Джонс, Джон. «Пищевые продукты из космических исследований». 1 мая 2001 г.. НАСА.
- ^ «FDA: Почему есть интерес к добавлению DHA и ARA в детские смеси?». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 1 июля 2002.
- ^ «FDA объявляет о новых утвержденных медицинских заявлениях о потреблении EPA и DHA Omega-3 и риске гипертонии и ишемической болезни сердца». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 июн 2019. Получено 30 августа 2019.
- ^ Ривлин, Гэри (14 января 2007 г.). "Волшебный или переоцененный? Пищевая добавка в водовороте". Нью-Йорк Таймс. Получено 2007-01-15.
- ^ а б Сандерс, Т. А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 81 (2–3): 137–41. Дои:10.1016 / j.plefa.2009.05.013. PMID 19500961.
- ^ Переулок, К; Дербишир, E; Ли, Вт; Бреннан, С. (2014). «Биодоступность и потенциальное использование вегетарианских источников жирных кислот омега-3: обзор литературы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 54 (5): 572–9. Дои:10.1080/10408398.2011.596292. PMID 24261532. S2CID 30307483.
- ^ а б Альберт, Бенджамин Б. (21 января 2015 г.). «Добавки рыбьего жира в Новой Зеландии сильно окислены и не соответствуют содержанию на этикетке n-3 ПНЖК». Научные отчеты. 5: 7928. Дои:10.1038 / srep07928. ЧВК 4300506. PMID 25604397.
- ^ а б Альберт, Бенджамин Б. Кэмерон-Смит, Дэвид; Hofman, Paul L .; Катфилд, Уэйн С. (2013). «Окисление морских добавок омега-3 и здоровье человека». BioMed Research International. 2013: 464921. Дои:10.1155/2013/464921. ЧВК 3657456. PMID 23738326.
- ^ Заргар, Атаназ; Ито, Мэтью К. (1 августа 2011 г.). "Пищевые добавки с длинными цепями омега-3: обзор базы данных травяных добавок Национальной медицинской библиотеки". Метаболический синдром и связанные с ним расстройства. 9 (4): 255–271. Дои:10.1089 / met.2011.0004. ISSN 1557-8518. PMID 21787228.
- ^ Кроуфорд, М. и другие. (2000). «Доказательства уникальной функции докозагексаеновой кислоты (DHA) во время эволюции мозга современного гоминида». Липиды. 34 (S1): S39 – S47. Дои:10.1007 / BF02562227. PMID 10419087. S2CID 4060454.
- ^ Карлсон Б.А., Кингстон Дж. Д. (2007). «Биосинтез докозагексаеновой кислоты и диетические непредвиденные обстоятельства: энцефализация без водного ограничения». Являюсь. J. Hum. Биол. 19 (4): 585–8. Дои:10.1002 / ajhb.20683. PMID 17546613. S2CID 21419886.