Полиненасыщенные жирные кислоты - Polyunsaturated fatty acid

Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) находятся жирные кислоты которые содержат более одного двойная связь в их позвоночнике. В этот класс входят многие важные соединения, такие как незаменимые жирные кислоты и те, которые дают олифы их характерное свойство.

Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:

В зависимости от длины углеродной основы их иногда разделяют на две группы:[1]

  • короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (SC-PUFA), с 16 или 20 атомами углерода
  • длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) с более чем 18 атомами углерода

Типы

Полиены с прерывистым метиленом

Эти жирные кислоты имеют 2 или более СНГ двойные связи, которые отделены друг от друга одинарной метиленовый мостик (-CH
2
-). Эту форму также иногда называют дивинилметановый узор.[2]

Метилен-прерывистые двойные связи
−C − C = C − C − C = C−

Все незаменимые жирные кислоты - это омега-3 и -6-метиленовые жирные кислоты. Смотрите больше на Незаменимые жирные кислоты - Номенклатура

Омега 3

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-3 жирные кислоты, полиненасыщенные
Гексадекатриеновая кислота (HTA)16: 3 (п-3)все СНГ 7,10,13-гексадекатриеновая кислота
Альфа-линоленовая кислота (ALA)18: 3 (п-3)все СНГ-9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стеаридоновая кислота (ПДД)18: 4 (п-3)все СНГ-6,9,12,15, -октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ETE)20: 3 (п-3)все СНГ-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ETA)20: 4 (п-3)все СНГ-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (EPA, тимнодоновая кислота)20: 5 (п-3)все СНГ-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Геникозапентаеновая кислота (HPA)21: 5 (п-3)все СНГ-6,9,12,15,18-генейкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (DPA, клупанодоновая кислота)22: 5 (п-3)все СНГ-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (ДГК, цервоновая кислота)22: 6 (п-3)все СНГ-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота24: 5 (п-3)все СНГ-9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота)24: 6 (п-3)все СНГ-6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота

Омега-6

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-6 жирные кислоты, полиненасыщенные
Линолевая кислота (ЛА)18: 2 (п-6)все СНГ-9,12-октадекадиеновая кислота
Гамма-линоленовая кислота (GLA)18: 3 (п-6)все СНГ-6,9,12-октадекатриеновая кислота
Эйкозадиеновая кислота20: 2 (п-6)все СНГ-11,14-эйкозадиеновая кислота
Дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA)20: 3 (п-6)все СНГ-8,11,14-эйкозатриеновая кислота
Арахидоновая кислота (AA)20: 4 (п-6)все СНГ-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Докозадиеновая кислота22: 2 (п-6)все СНГ-13,16-докозадиеновая кислота
Адреновая кислота (AdA)22: 4 (п-6)все СНГ-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (Осбондовая кислота)22: 5 (п-6)все СНГ-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота
Тетракозатетраеновая кислота24: 4 (п-6)все СНГ-9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота24: 5 (п-6)все СНГ-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота

Омега-9

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Омега-9 жирные кислоты, моно- и полиненасыщенные
Олеиновая кислота18: 1 (п-9)СНГ-9-октадеценовая кислота
Эйкозеновая кислота20: 1 (п-9)СНГ-11-эйкозеновая кислота
Медовая кислота20: 3 (п-9)все СНГ-5,8,11-эйкозатриеновая кислота
Эруковая кислота22: 1 (п-9)СНГ-13-докозеновая кислота
Нервоновая кислота24: 1 (п-9)СНГ-15-тетракозеновая кислота
Мононенасыщенный

Конъюгированные жирные кислоты

Сопряженные двойные связи
-C = C-C = C-
Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Конъюгированные жирные кислоты иметь два или более сопряженные двойные связи
Конъюгированные линолевые кислоты (две сопряженные двойные связи)
Руменовая кислота18: 2 (п-7)9Z, ​​11E-октадека-9,11-диеновая кислота
 18: 2 (п-6)10E, 12Z-октадека-10,12-диеновая кислота
Конъюгированные линоленовые кислоты (три сопряженные двойные связи)
α-Календарная кислота18: 3 (п-6)8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
β-Календарная кислота18: 3 (п-6)8E, 10E, 12E-октадекатриеновая кислота
Жакаровая кислота18: 3 (п-6)8Z, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
α-Элеостеариновая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
β-элеостеариновая кислота18: 3 (п-5)9E, 11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Катальпиновая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11Z, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Пуническая кислота18: 3 (п-5)9Z, ​​11E, 13Z-октадека-9,11,13-триеновая кислота
Другой
Румеленовая кислота18: 3 (п-3)9E, 11Z, 15E-октадека-9,11,15-триеновая кислота
α-Паринаровая кислота18: 4 (п-3)9E, 11Z, 13Z, 15E-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота
β-паринаровая кислота18: 4 (п-3)все транс-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота
Боссеопентаеновая кислота20: 5 (п-6)5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-эйкозапентаеновая кислота

Другие полиненасыщенные жирные кислоты

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Пиноленовая кислота18: 3 (п-6)(5Z, 9Z, 12Z) -октадека-5,9,12-триеновая кислота
Подокарпиновая кислота20: 3 (п-6)(5Z, 11Z, 14Z) -эйкоза-5,11,14-триеновая кислота

Функция и эффекты

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот в значительной степени опосредованы их взаимными взаимодействиями, см. Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами для подробностей.

Термическая деградация

Полиненасыщенные жирные кислоты в кулинарных маслах подвергаются окислительный разрушение при температуре 150 ° C (302 ° F). Нагрев вызывает свободный радикал цепная реакция, которая окисляет ПНЖК в гидропероксид, который далее разлагается на сложную смесь вторичных продуктов.[3]

Смотрите также

Рекомендации

Цитаты

  1. ^ Бакли М.Т. и др. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанных с диетическими изменениями». Мол Биол Эвол. 34 (6): 1307–1318. Дои:10,1093 / мольбэв / мсх103. ЧВК  5435082. PMID  28333262.
  2. ^ Бэгготт, Джеймс (1997). Структура дивинилметана в жирных кислотах. Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
  3. ^ Моя Морено, MC; Мендоса Оливарес, доктор философии; Amézquita López, FJ; Химено Аделантадо, СП; Bosch Reig, F (13 сентября 1999 г.). «Аналитическая оценка деградации полиненасыщенных жирных кислот при термическом окислении пищевых масел с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье». Таланта. 50 (2): 269–75. Дои:10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X. PMID  18967717.

Общие ссылки