Триацетонамин - Triacetonamine
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2,2,6,6-тетраметилпиперидинон | |
Другие имена Триацетон амин | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.011.413 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C9ЧАС17NО | |
Молярная масса | 155.241 г · моль−1 |
Внешность | Бесцветное легкоплавкое твердое вещество |
Плотность | 0,882 г / см3 |
Температура плавления | 43 ° С (109 ° F, 316 К) |
Точка кипения | 205 ° С (401 ° F, 478 К) |
Умеренный | |
Растворимость в других растворителях | Большинство органических растворителей |
Опасности | |
Главный опасности | легковоспламеняющийся |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H290, H302, H314, H315, H317, H318, H319, H335, H412 | |
P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390 | |
точка возгорания | 73 ° С; 164 ° F; 346 К |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Пиперидин |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Триацетонамин является органическое соединение с формулой OC (CH2CMe2)2NH (где Me = CH3). Это бесцветное или белое твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре. Соединение является промежуточным продуктом при получении 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, стерически затрудненное основание и предшественник реагента, называемого ТЕМП. Триацетонамин образуется поли-альдольная конденсация ацетона в присутствии аммиака и хлорид кальция:[1]
- 3 (CH3)2CO + NH3 → OC (CH2CMe2)2NH + 2 H2О
Восстановительное аминирование триацетонамина дает 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.
Он в основном используется в качестве стабилизатора пластмасс, обычно путем преобразования в количество светостабилизаторы на основе затрудненных аминов, но также находит применение в качестве химического сырья. Он используется для приготовления затрудненный амин 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, CH2[CH2C (CH3)2]2NH,[2] а также радикальный окислитель 4-гидрокси-ТЕМПО.[3]
Рекомендации
- ^ Набыл Мербух, Джеймс М. Боббитт, Кристиан Брюкнер (2004). «Получение солей тетраметилпипердин-1-оксоаммонла и их использование в качестве окислителей в органической химии. Обзор». Международные органические препараты и процедуры. 36: 1-31. Дои:10.1080/00304940409355369.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Сорги, К. Л. «2,2,6,6-Тетраметилпиперидин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
- ^ Цириминна, Розария; Пальяро, Марио (15 января 2010 г.). «Промышленное окисление с помощью органокатализатора ТЕМПО и его производных». Исследования и разработки в области органических процессов. 14 (1): 245–251. Дои:10.1021 / op900059x.