Триацетонамин - Triacetonamine

Триацетон амин
Триацетонамин-Структурная формула V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,2,6,6-тетраметилпиперидинон
Другие имена
Триацетон амин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.413 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-554-2
Номер RTECS
  • TO0127900
UNII
Характеристики
C9ЧАС17NО
Молярная масса155.241 г · моль−1
ВнешностьБесцветное легкоплавкое твердое вещество
Плотность0,882 г / см3
Температура плавления 43 ° С (109 ° F, 316 К)
Точка кипения 205 ° С (401 ° F, 478 К)
Умеренный
Растворимость в других растворителяхБольшинство органических растворителей
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H290, H302, H314, H315, H317, H318, H319, H335, H412
P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390
точка возгорания 73 ° С; 164 ° F; 346 К
Родственные соединения
Родственные соединения
Пиперидин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триацетонамин является органическое соединение с формулой OC (CH2CMe2)2NH (где Me = CH3). Это бесцветное или белое твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре. Соединение является промежуточным продуктом при получении 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, стерически затрудненное основание и предшественник реагента, называемого ТЕМП. Триацетонамин образуется поли-альдольная конденсация ацетона в присутствии аммиака и хлорид кальция:[1]

3 (CH3)2CO + NH3 → OC (CH2CMe2)2NH + 2 H2О

Восстановительное аминирование триацетонамина дает 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.

Он в основном используется в качестве стабилизатора пластмасс, обычно путем преобразования в количество светостабилизаторы на основе затрудненных аминов, но также находит применение в качестве химического сырья. Он используется для приготовления затрудненный амин 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, CH2[CH2C (CH3)2]2NH,[2] а также радикальный окислитель 4-гидрокси-ТЕМПО.[3]

Рекомендации

  1. ^ Набыл Мербух, Джеймс М. Боббитт, Кристиан Брюкнер (2004). «Получение солей тетраметилпипердин-1-оксоаммонла и их использование в качестве окислителей в органической химии. Обзор». Международные органические препараты и процедуры. 36: 1-31. Дои:10.1080/00304940409355369.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ Сорги, К. Л. «2,2,6,6-Тетраметилпиперидин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
  3. ^ Цириминна, Розария; Пальяро, Марио (15 января 2010 г.). «Промышленное окисление с помощью органокатализатора ТЕМПО и его производных». Исследования и разработки в области органических процессов. 14 (1): 245–251. Дои:10.1021 / op900059x.