Трифторметансульфонилазид - Trifluoromethanesulfonyl azide

Трифторметансульфонилазид
Имена
	Название ИЮПАК N-диазо-1,1,1-трифторметансульфонамид
Идентификаторы
Количество CAS	3855-45-6 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	9161983 ;
PubChem CID	10986786;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70450816 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / CF3N3O2S / c2-1 (3,4) 10 (8,9) 7-6-5 Ключ: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CF3N3O2S / c2-1 (3,4) 10 (8,9) 7-6-5 Ключ: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYAT;
	Улыбки FC (F) (F) S (= O) (= O) N = [N +] = [N-];
Характеристики
Химическая формула	CF3N3О2S
Молярная масса	175.09 г · моль−1
Растворимость в воде	нерастворимый
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Трифторметансульфонилазид или же трифлилазид это органический азид используется в качестве реагента в органический синтез.

Подготовка

Трифторметансульфонилазид коммерчески недоступен. Его готовят перед использованием путем реакции ангидрид трифторметансульфоновой кислоты с азид натрия, традиционно в дихлорметан.^[1] Однако следует избегать использования дихлорметана, поскольку известно, что азид натрия генерирует взрывоопасный азидохлорметан и диазидометан in situ путем нуклеофильного замещения дихлорметана.^[2] Более того, летучесть дихлорметана является помехой, поскольку несольватированный трифлилазид представляет опасность взрыва.^[2] Реакцию также можно проводить в толуол,^[3] ацетонитрил, или же пиридин.^[4]

Tf₂O + NaN₃ → TfN₃ + NaOTf (Tf = CF₃ТАК₂)

Исходный материал ангидрида трифторметансульфокислоты является довольно дорогим, продукт взрывоопасен и плохо хранится. Как результат, имидазол-1-сульфонилазид был разработан как альтернатива.^[5]

Реакции

Трифторметансульфонилазид обычно превращает амины в азиды. Может образовываться трифторметансульфонилазид на месте из ангидрида трифторметансульфоновой кислоты и азида натрия; он реагирует с амином, присутствующим в одноразовая реакция.^[1]

Смотрите также

Рекомендации

^ ^а ^б ^c К. Дж. Кавендер и В. Дж. Шайнер (1972). «Трифторметансульфонилазид. Его реакция с алкиламинами с образованием алкилазидов». Журнал органической химии. 37 (22): 3567–3569. Дои:10.1021 / jo00795a052.
^ ^а ^б Cavender, C.J .; Шайнер В. Дж., Мл. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.
^ Titz, A .; Radic, Z .; Schwardt, O .; Эрнст, Б. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.
^ Р.-Б. Ян, Ф. Ян, Ю. Ву, Л.-Х. Чжан и Х.-С. Е (2005). «Эффективный и улучшенный способ получения трифлилазида и его применение в каталитической реакции диазотрансфера». Буквы Тетраэдра. 46 (52): 8993–8995. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.10.103.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
^ Э. Д. Годдард-Боргер и Р. В. Стик (2007). «Эффективный, недорогой и стабильный при хранении диазотрансферный реагент: гидрохлорид имидазол-1-сульфонилазида». Органические буквы. 9 (19): 3797–3800. Дои:10,1021 / ol701581g. PMID 17713918.

[cavender-1] а ^б ^c К. Дж. Кавендер и В. Дж. Шайнер (1972). «Трифторметансульфонилазид. Его реакция с алкиламинами с образованием алкилазидов». Журнал органической химии. 37 (22): 3567–3569. Дои:10.1021 / jo00795a052.

[Cavender,_C._J._1972-2] а ^б Cavender, C.J .; Шайнер В. Дж., Мл. J. Org. Chem. (1972), 37, 3567.

[3] Titz, A .; Radic, Z .; Schwardt, O .; Эрнст, Б. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.

[4] Р.-Б. Ян, Ф. Ян, Ю. Ву, Л.-Х. Чжан и Х.-С. Е (2005). «Эффективный и улучшенный способ получения трифлилазида и его применение в каталитической реакции диазотрансфера». Буквы Тетраэдра. 46 (52): 8993–8995. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.10.103.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

[5] Э. Д. Годдард-Боргер и Р. В. Стик (2007). «Эффективный, недорогой и стабильный при хранении диазотрансферный реагент: гидрохлорид имидазол-1-сульфонилазида». Органические буквы. 9 (19): 3797–3800. Дои:10,1021 / ol701581g. PMID 17713918.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]