Дифенилфосфорилазид - Diphenylphosphoryl azide
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Дифенил фосфоразидат[1] | |
| Другие имена Дифеноксифосфорилазид Дифенилфосфоновый азид Дифенилазидофосфат Азид дифенилового эфира фосфорной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| Сокращения | DPPA |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.043.298  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС10N3О3п | |
| Молярная масса | 275.204 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная или слегка желтая жидкость |
| Плотность | 1,277 г / см3 |
| Точка кипения | 157 ° С (315 ° F, 430 К) (0,2 мм рт. Ст.) |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Токсичный (Т) |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 112 ° С (234 ° F, 385 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дифенилфосфорилазид (DPPA) является органическое соединение. Он широко используется в качестве реагента в синтез других органических соединений.[2]
Использует
DPPA проходит псевдогалоген замена азидо группа по лечению с нуклеофильный реагенты, Такие как аммиак и различные амины.[нужна цитата ]
Это соединение используется как реагент для синтеза пептиды в силу его реакций с карбоновыми кислотами, приводящих к уретан или амид. Образование уретана особенно ценно, поскольку он работает с карбоновыми кислотами, которые не подвергаются воздействию Реакция Шмидта, и предполагается, что он включает перенос азидогруппы на карбоновую кислоту.
Теперь предполагается, что эта реакция протекает через промежуточный смешанный ангидрид в результате атаки нуклеофильного карбоксилат анион на фосфор атом, с вытеснением азид-иона. Последний затем атакует карбонильный атом углерода, давая ацилазид и потеря дифенилфосфат-аниона, который, как известно, является хорошей уходящей группой. Наконец, ацилазид реагирует обычным образом с образованием уретана.
Исследования показывают, что DPPA реагирует с аминами, давая соответствующие фосфорамидаты; поэтому представляется, что образование амида аналогично включает промежуточный ангидрид, за которым следует нуклеофильное замещение амином.
При синтезе НПВП DPPA может перегруппировать пропаноильную группу в изопропановую кислоту.[3]
Безопасность
DPPA очень токсичный и потенциал взрывной как и большинство других азидных соединений.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 923, 931. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Р. Дж. У. Кремлин (1973). "Некоторые реакции О,О-Дифенилфосфорил азид ". Австралийский химический журнал. 26 (7): 1591–3. Дои:10.1071 / CH9731591.
- ^ Кавай, Нобутака; Като, Нобухару; Хамада, Ясумаса; Шиоири, Такаюки (1983). «Новые методы и реагенты в органическом синтезе. 35. Новый синтез некоторых нестероидных противовоспалительных агентов со скелетом 2-арилпропионовой кислоты с использованием дифенилфосфоразидата (DPPA) в качестве 1,3-диполя». Химико-фармацевтический бюллетень. 31 (9): 3139–3148. Дои:10.1248 / cpb.31.3139. ISSN 0009-2363.