Триптицен - Triptycene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 9,10-дигидро-9,10- [1,2] бензоантрацен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.837  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС14 | |
| Молярная масса | 254.332 г · моль−1 |
| Температура плавления | От 252 до 256 ° C (от 486 до 493 ° F; от 525 до 529 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Триптицен является ароматический углеводород, простейший иптицен молекула с формулой C2ЧАС2(C6ЧАС4)3. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Соединение имеет гребное колесо конфигурация с D3ч симметрия. Он назван в честь средневекового трехчастного панно, триптих.[1] Известно несколько замещенных триптиценов. Barrelenes структурно связаны. Благодаря жесткому каркасу и трехмерной геометрии производные триптицена хорошо изучены.[2]
Синтез
Исходный триптицен впервые был приготовлен в 1942 г. многоступенчатым методом.[1] Его также можно приготовить в одну стадию с выходом 28% от Реакция Дильса – Альдера из антрацен и бензин.[3] В этом методе бензин образуется в результате реакции магния и 2-бромфторбензола.
Производные и приложения
Углеводородный каркас очень жесткий, и производные триптицена, такие как триптицен хиноны[4] поэтому включены во многие органические соединения как молекулярный каркас для различных приложений, таких как молекулярные моторы[5] или же лиганды.
Например, бис (дифенилфосфино) производное использовалось в качестве фосфиновый лиганд на никель в очень селективном гидроцианирование реакция бутадиен:[6]Реакционная способность этого катализатора объясняется большим угол прикуса из двузубый лиганд поддерживается триптиценовым каркасом.
Рекомендации
- ^ а б Бартлетт, Пол Д.; Райан, М. Джозефин; Коэн, Сол Г. (1942). «Триптицен1 (9,10-о-Бензеноантрацен) ». Варенье. Chem. Soc. 64 (11): 2649–2653. Дои:10.1021 / ja01263a035.
- ^ Чжао, Ливэй; Ли, Чжун; Вирт, Томас (2010). «Производные триптицена: синтез и применение». Письма по химии. 39 (7): 658–667. Дои:10.1246 / cl.2010.658.
- ^ Виттиг, Джордж (1959). «Триптицен». Орг. Синтезатор. 39: 75. Дои:10.15227 / orgsyn.039.0075.
- ^ Спирудис С., Ксантопулу Н. (2003). «Триптиценхиноны в синтезе: получение триптицен-бис-циклопентендиона» (PDF). Аркивок. 2003 (vi): 95–105. Дои:10.3998 / ark.5550190.0004.612.
- ^ Келли Т.Р., Де Сильва Х., Сильва Р.А. (сентябрь 1999 г.). «Однонаправленное вращательное движение в молекулярной системе». Природа. 401 (6749): 150–152. Дои:10.1038/43639. PMID 10490021.
- ^ Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена в сторону 3-пентеннитрила». Варенье. Chem. Soc. 129 (42): 12622–12623. Дои:10.1021 / ja074922e. HDL:1874/26892. PMID 17902667.