Бисаболен - Bisabolene

Бисаболены
Бисаболен-альфа.svg
α-бисаболен
Bisabolene-beta.svg
β-бисаболен
Бисаболен-гамма.svg
γ-бисаболен
Имена
Имена ИЮПАК
(α): (E) -1-Метил-4- (6-метилгепта-2,5-диен-2-ил) циклогекс-1-ен
(β): (S) -1-Метил-4- (6-метилгепта-1,5-диен-2-ил) циклогекс-1-ен
(γ): (Z) -1-Метил-4- (6-метилгепт-5-ен-2-илиден) циклогекс-1-ен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
α: 2414203
β: 2044625
γ: 2501191
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204.357 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бисаболены представляют собой группу тесно связанных природных химических соединений, которые классифицируются как сесквитерпены. Бисаболены производятся из фарнезилпирофосфат (FPP)[1] и присутствуют в эфирные масла из бисабол, и из большого количества других растений, включая кубеб, лимон, и орегано. Различные производные также функционируют как феромоны в разных насекомые, Такие как вонючие ошибки[2] и плодовые мошки.[3] Бисаболены продуцируются несколькими грибами, хотя их биологическая роль в этой группе организмов остается неясной.[4]

Три изомеры известны α-, β- и γ-бисаболены,[5][6] которые различаются положением двойные связи.

Использует

Бисаболены являются промежуточными продуктами в биосинтез многих других природных химических соединений,[7] включая гернандульцин, натуральный подсластитель. β-бисаболен имеет бальзамический запах[8] и одобрен в Европе как пищевая добавка.

Бисаболен был идентифицирован как биологически производимый предшественник дизельное топливо альтернативная и / или добавка для холодной погоды бисаболане. [9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Биосинтез бисаболена MetaCyc (инженерный)». biocyc.org. Получено 2018-05-28.
  2. ^ Aldrich, J.R .; Numata, H .; Borges, M .; Bin, F .; Уэйт, Г.К .; Lusby, W.R. (1993). "Артефакты и смеси феромонов из Незара виды и другие насекомые-вонючки (Heteroptera: Pentatomidae) ". Zeitschrift für Naturforschung. 48C (1–2): 73–79. Дои:10.1515 / znc-1993-1-214. S2CID  40523228.
  3. ^ Лу, Ф .; Чирок, П. (2001). «Компоненты половых феромонов в ротовой секреции и урожае самцов карибских плодовых мух, Anastrepha Suspensa (Loew)». Архивы биохимии и физиологии насекомых. 48 (3): 144–154. Дои:10.1002 / arch.1067. PMID  11673844.
  4. ^ Spakowicz, Daniel J .; Штробель, Скотт А. (2015). «Биосинтез углеводородов и летучих органических соединений грибами: биоинженерный потенциал». Прикладная микробиология и биотехнология. 99 (12): 4943–4951. Дои:10.1007 / s00253-015-6641-y. ЧВК  4677055. PMID  25957494.
  5. ^ "pubchem / альфа-бисаболен".
  6. ^ «pubchem / бета-бисаболен».
  7. ^ Биосинтез сесквитерпеноидов на основе бисаболена В архиве 2 ноября 2010 г. Wayback Machine
  8. ^ (-) - β-бисаболен, flavornet.org
  9. ^ https://ipo.lbl.gov/lbnl2837/

внешняя ссылка