Камфорсульфоновая кислота - Camphorsulfonic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (7,7-диметил-2-оксобицикло [2.2.1] гептан-1-ил) метансульфоновая кислота | |
| Другие имена Кислота Рейхлера; 2-оксоборнан-10-сульфоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) | |
| 2216194 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.025.024  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | 10-камфорсульфоновая + кислота |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 1759 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС16О4S | |
| Молярная масса | 232.29 г · моль−1 |
| Температура плавления | 195 ° C (разлагается) |
| Кислотность (пKа) | 1.2 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Камфорсульфоновая кислота, иногда сокращенно CSA или же 10-CSA является сероорганическое соединение. Как типичный сульфоновые кислоты, это относительно сильная кислота, бесцветное твердое вещество при комнатной температуре, растворимая в воде и многих других органических веществах.
Это соединение коммерчески доступно. Его можно получить сульфированием камфора с серная кислота и уксусный ангидрид:[1]
Хотя эта реакция, по-видимому, представляет собой сульфирование неактивированной метильной группы, считается, что действительный механизм включает ретроспективное действие.семипинаколовая перегруппировка, отщепление протона от третичного карбокатиона с образованием алкена, сульфирование промежуточного алкена и, наконец, перегруппировка семипинакола для восстановления кетонной функции.[2]
В органический синтез, CSA и его производные могут использоваться как разрешающие агенты для хиральных аминов и других катионов.[3][4] Синтез осанетант был примером этого. 3-бромкамфор-8-сульфоновая кислота была использована в синтезе энантиочистки. девазепид.[5]В последнее время камфорсульфоновая кислота также используется для синтеза хинолинов.[6]
Камфорсульфоновая кислота используется в некоторых фармацевтических составах, где она упоминается как камсилат или же камсилат, включая триметафан камсилат и ланабецестат камзилат.
Рекомендации
- ^ Пол Д. Бартлетт и Л. Х. Нокс (1973). «D, L-10-камфорсульфоновая кислота (кислота Рейхлера)». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 194
- ^ 1955-, Брюкнер, Рейнхард (2002). Продвинутая органическая химия: механизмы реакций. Сан-Диего: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848.CS1 maint: числовые имена: список авторов (связь)
- ^ Д. Кларк, Робин; Р. Керн, Джон; Дж. Курц, Лилия; Т. Нельсон, Янис (1990). "Получение энатиомерно чистых декагидро-6H-изохино [2,1-g] [1,6] нафтиридинов с использованием разделения гексагидробензо [a] хинолизинона Openshaw-Whittaker". Гетероциклы. 31 (2): 353. Дои:10.3987 / COM-89-5250.
- ^ Энциклопедия реагентов для органического синтеза Андре Б. Шаретт «3-Бромкамфор-8-сульфоновая кислота» 2001, John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rb283
- ^ Рейдер, Пол Дж .; Дэвис, Пол; Хьюз, Дэвид Л .; Грабовски, Эдвард Дж. Дж. (1987). «Кристаллизация-индуцированная асимметричная трансформация: стереоспецифический синтез мощного периферического антагониста CCK». J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. Дои:10.1021 / jo00381a052.
- ^ Чандра, Девеш; Диман, Анкит К.; Кумар, Ракеш; Шарма, Упендра (2019). «Быстрый безметалловый быстрый синтез C4-арилированных хинолинов с помощью микроволнового излучения с помощью многокомпонентной реакции типа Поварова». Евро. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. Дои:10.1002 / ejoc.201900325.