Капролактон - Википедия - Caprolactone

Капролактон
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2-оксепанон
	Систематическое название ИЮПАК Гексано-6-лактон
	Другие имена Капролактон; ε-капролактон; Эпсилон-капролактон; 6-гексанолактон; Гексан-6-олид; 1-окса-2-оксоциклогептан
Идентификаторы
Количество CAS	502-44-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17915 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL373123 ;
ChemSpider	9972 ;
ECHA InfoCard	100.007.217
КЕГГ	C01880 ;
PubChem CID	10401;
UNII	56RE988L1R ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4027159 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H10O2 / c7-6-4-2-1-3-5-8-6 / h1-5H2 Ключ: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H10O2 / c7-6-4-2-1-3-5-8-6 / h1-5H2 Ключ: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG;
	Улыбки C1CCC (= O) OCC1;
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС10О2
Молярная масса	114,14 г / моль
Плотность	1,030 г / см3
Температура плавления	-1 ° С (30 ° F, 272 К)
Точка кипения	241 ° С (466 ° F, 514 К)
Растворимость в воде	Смешиваемый
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

ε-капролактон или просто капролактон это лактон (циклический сложный эфир ), обладающий семичленным кольцом. Его название происходит от капроновая кислота. Эта бесцветная жидкость смешивается с большинством органических растворителей и водой. Когда-то он производился в больших масштабах как предшественник капролактам.^[3]

Производство и использование

Капролактон получают промышленным способом Окисление Байера-Виллигера из циклогексанон с перуксусная кислота.

Капролактон - это мономер, используемый в производстве узкоспециализированных полимеры. Полимеризация с раскрытием кольца, например, дает поликапролактон.^[3] Другой полимер полиглекапрон, используется в качестве шовного материала в хирургии.^[4]

Реакции

Хотя капролактон больше не был экономичным, его когда-то производили как предшественник капролактама. Капролактон обрабатывают аммиаком при повышенных температурах, чтобы получить лактам:

(CH₂)₅CO₂ + NH₃ → (CH₂)₅С (О) NH + H₂О

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновая кислота. Лактоновое кольцо легко открывается нуклеофилами, включая спирты и воду, с образованием полилактонов и, в конечном итоге, 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединения

Известно несколько других капролактонов. Эти изомеры включают α-, β-, γ- и δ-капролактоны. Все хиральны. (р) -γ-капролактон входит в состав цветочные ароматы и ароматов некоторых фруктов и овощей,^[5] а также производится Жук-хапра как феромон.^[6] δ-капролактон содержится в нагретом молочном жире.^[7]

Эфир капролактона используется в качестве связующего для AP /AN /Al ракетное топливо HTCE: эфир капролактона с концевыми гидроксильными группами ^[8]

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется, и образующаяся гидроксикарбоновая кислота проявляет неисключительную токсичность, как и другие гидроксикарбоновые кислоты.^[9] Известно, что он вызывает сильное раздражение глаз. Воздействие может привести к травме роговицы.^[1]

Рекомендации

^ ^а ^б «Отчет об первоначальной оценке СВДС ε-капролактона» (PDF). ОЭСР. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-08-15. Получено 2017-10-12.
^ «Паспорт продукта Capa Monomer» (PDF). Perstorp. 2015-02-27. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-02-02. Получено 2017-10-11.
^ ^а ^б Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_227.
^ «Сводный отчет по сополимеру гликолида Е-капролактона». CureHunter. Получено 2017-10-11.
^ Мосандл, А .; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства гамма-лактонных энантиомеров». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 37: 413–418. Дои:10.1021 / jf00086a031.
^ Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот тетраоксидом рутения. Простой синтез (R) -гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium". Журнал органической химии. 55 (6): 1928–1932. Дои:10.1021 / jo00293a044.
^ Парламент, Томас Х .; Nawar, Wassef W .; Фагерсон, Ирвинг С. (1965). «Дельта-капролактон в подогретом молочном жире». Журнал молочной науки. 48 (5): 615–616. Дои:10.3168 / jds.S0022-0302 (65) 88298-4.
^ HTCE
^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_507.

[OECD-1] а ^б «Отчет об первоначальной оценке СВДС ε-капролактона» (PDF). ОЭСР. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-08-15. Получено 2017-10-12.

[2] «Паспорт продукта Capa Monomer» (PDF). Perstorp. 2015-02-27. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-02-02. Получено 2017-10-11.

[UllmannPolyesters-3] а ^б Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_227.

[4] «Сводный отчет по сополимеру гликолида Е-капролактона». CureHunter. Получено 2017-10-11.

[5] Мосандл, А .; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства гамма-лактонных энантиомеров». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 37: 413–418. Дои:10.1021 / jf00086a031.

[6] Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот тетраоксидом рутения. Простой синтез (R) -гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium". Журнал органической химии. 55 (6): 1928–1932. Дои:10.1021 / jo00293a044.

[7] Парламент, Томас Х .; Nawar, Wassef W .; Фагерсон, Ирвинг С. (1965). «Дельта-капролактон в подогретом молочном жире». Журнал молочной науки. 48 (5): 615–616. Дои:10.3168 / jds.S0022-0302 (65) 88298-4.

[8] HTCE

[UllmannHCAAliph-9] Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_507.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]