Катехолборан - Catecholborane
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Катехолборан | |
| Другие имена 1,3,2-бензодиоксаборол 7,9-диокса-8λ2-борабицикло [4.3.0] нона-1,3,5-триен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.447  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС5BO2 | |
| Молярная масса | 119,92 г / моль |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,125 г / см3, жидкость |
| Температура плавления | 12 ° С (54 ° F, 285 К) |
| Точка кипения | 50 ° C (122 ° F, 323 K) при 50 мм рт. |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225, H314 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 2 ° С (36 ° F, 275 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Катехолборан (сокращенно HBcat) - это борорганическое соединение это полезно в органический синтез. Эта бесцветная жидкость является производным катехол и боран, имеющую формулу C6ЧАС4О2BH.
Синтез и структура
Традиционно катехолборан получают путем обработки катехола боран (BH3) в охлажденном растворе THF. Однако этот метод приводит к потере 2 мольных эквивалентов гидрида. Нёт и Мэнниг разработали более экономичный метод, предполагающий реакцию борогидрид щелочного металла (LiBH4, NaBH4, КБХ4) с трис (катехолато) бисбораном в эфирном растворителе, таком как диэтиловый эфир.[1] В 2001 Герберт Браун выпустили дополнительную процедуру синтеза катехолборана. Его метод включает лечение трех-О-фенилен бис-борат с диборан в растворе триглима или тетраглима. Браун утверждал, что его метод дает 85% выход 97% чистого продукта, катехолборана.[2]
В отличие от самого борана или алкилборанов, катехолборан существует в виде мономера. Такое поведение является следствием электронного влияния арилокси-групп, которые уменьшают льюисовскую кислотность борного центра. Пинаколборан имеет аналогичную структуру.
Реакции
Катехолборан менее реакционноспособен в отношении гидроборатов, чем боран-ТГФ или боран-диметилсульфид.
Когда катехолборан лечится терминальным алкин транс-винилборана образуется:
- C6ЧАС4О2BH + HC2R → C6ЧАС4О2Б-ЧКПЧ [3]
Продукт является предшественником Сузуки реакция.[4][5]
Катехолборан может использоваться как стереоселективный Восстановитель при превращении β-гидроксикетонов в син-1,3-диолы.
Рекомендации
- ^ Способ получения катехолборана - Патент 4739096.
- ^ Новые экономичные и удобные процедуры синтеза катехолборана
- ^ Отсутствует цитирование
- ^ Дженис Горзински Смит. Органическая химия: второе издание. 2008. 1007 с.
- ^ Мияура, Норио; Судзуки, Акира (1990). «Катализируемая палладием реакция 1-алкенилборонатов с галогенидами винила: (1Z, 3E) -1-фенил-1,3-октадиен». Органический синтез. 68: 130. Дои:10.15227 / orgsyn.068.0130.