Кукурбитан - Cucurbitane
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C30ЧАС54 | |
| Молярная масса | 414.762 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Кукурбитан это класс химические соединения с формулой C
30ЧАС
54 (CAS номер 65441-59-0). Есть полициклический углеводород, конкретно тритерпен. Есть изомеры ланостан (конкретно 19 (10 → 9β) -абеоланостан), от которого отличается формальным сдвигом метил группа (углерод номер 19) с позиции 10 на позицию 9β в стандарте стероидный препарат схема нумерации.[1][2]
Имя нанесено на два стереоизомеры, отличающиеся приставками 5α- и 5β-, которые различаются направленностью облигаций в конкретном углерод атом (цифра 5 в стандартной схеме нумерации стероидов).[1]
5α-Кукурбитан
5β-Кукурбитан
Производные
Природные соединения
Соединения с основным скелетом кукурбитана содержатся во многих растениях, и некоторые из них важны. фитофармацевтические препараты,[3] Природные соединения, родственные кукурбитану, включают:
Названный
- Бальзаминапентаол, из Momordica balsamina.[4]
- Бальзаминол А, из Momordica balsamina.[4]
- Бальзаминол B, из Momordica balsamina.[4]
- Бридиозид А из Bryonia dioica [3]:64
- Бриоамарид и производные от Bryonia dioica [3]:65,66
- Charantin или фоэтидин, от Momordica charantia[5] и Momordica foetida[6]
- Charantosides I-VIII, из Momordica charantia.[7]
- Кукурбальсаминол B, из Momordica balsamina.[4]
- Кукурбальсаминол А, из Momordica balsamina.[4]
- Кукурбитацины A-L, O-T [3][8][9]:3–8
- Датискозиды, из Datisca glomerata [3]:16–19
- Эндекафиллацины А и В, из корней Hemsleya endecaphylla [9]:1,2
- Гемслецины А и В, из корней Х. эндекафилла [9]
- Лепидолид, из гриба Russula lepida [10]
- Каравилагенин E, из Momordica balsamina.[4]
- Хекадаенгосидес A, B, D и K, из Trichosanthes tricuspidata [3]:57,58,67,68
- Кугуацины A-S, из стеблей и листьев Momordica charantia[11][12]
- Кугуагликозиды A-H, из корня Momordica charantia[13]
- Могрозиды I-V, из плодов Siraitia grosvenorii [14]
- Момордицин I, II и 28, из Momordica charantia[15][16]
- Момордицины II и IV, из листьев Momordica charantia [17]
- Момордикозиды A-S, из Momordica charantia фрукты [7][18][19]
- Неокугуаглюкозид, из Momordica charantia фрукты [20]
- Неомогрозид, из плодов Siraitia grosvenorii.[21]
- Пентаноркукурбитацины А и В [22]:1,2
- Персеапикрозид А, из Персея мексиканская [3]:44
- Сканденозид R9, из Hemsleya panacis-scandens [3]:45
- Спинозиды А и В, из Desfontainia spinosa [3]:61,62
Безымянный
- 3β, 7β, 23ξ-тригидроксикукурбита-5,24-диен-19-ал, растворим в хлороформе, плавится при 123-125 ° С, от Momordica charantia, Momordica foetida.[23]:1
- 3β, 7β, 25-тригидроксикукурбита-5,23-диен-19-ал, растворим в хлороформе, плавится при 188−191 ° C, от Momordica charantia, Momordica foetida[23]:2
- 3β, 7β-дигидрокси-25-метоксикукурбита-5,23-диен-19-ал, растворим в хлороформе, от Momordica charantia, Momordica foetida[23]:3
- 5β, 19-эпокси-25-метоксикукурбита-6,23-диен-3β, 19-диол, растворим в хлороформе, плавится при 182−184 ° C, от Momordica foetida[23]:4
- 5β, 19-эпоксикукурбита-6,23-диен-3β, 19,25-триол, растворим в хлороформе, от Momordica foetida[23]:5
- 5β, 19-эпокси-19-метоксикукурбита-6,23-диен-3β, 25-диол, растворим в хлороформе, плавится при 102-104 ° С, от Momordica charantia, Momordica foetida[23]:6
- 5β, 19-эпокси-19,25-диметоксикукурбита-6,23-диен-3β-ол, растворим в хлороформе, от Momordica charantia, Momordica foetida[23]:7
- 5β, 19-эпокси-25-метоксикукурбита-6,23-диен-3β-ол, растворим в хлороформе, плавится при 139−141 ° C, от Momordica charantia, Momordica foetida[23]:8
- 19(р)-п-бутанокси-5β, 19-эпоксикурбита-6,23-диен-3β, 25-диол 3-О-β-глюкопиранозид, C
40ЧАС
66О
9, белый порошок, растворимый в метаноле, от Momordica charantia фрукты (8 мг / 35 кг)[18]:1 - 23-О-β-аллопиранозилекукурбита-5,24-диен-7α, 3β, 22 (р),23(S) -тетраол 3-О-β-аллопиранозид,C
42ЧАС
69О
14, белый порошок, растворимый в метаноле, от Momordica charantia фрукты (10 мг / 35 кг)[18]:2 - 23(р),24(S), 25-тригидроксикукурбит-5-ен 3-О- {[β-глюкопиранозил (1 → 6)] -О-β-глюкопиранозил} -25-О-β-глюкопиранозид, C
48ЧАС
82О
19, белый порошок, растворимый в метаноле, от Momordica charantia фрукты (10 мг / 35 кг)[18]:3 - 2,16-дигидрокси-22,23,24,25,26,27-гексаноркукурбит-5-ен-11,20-дион 2-O-β-D-глюкопиранозид, растворим в этаноле, от Cucurbita pepo фрукты (25 мг / 15 кг) [8]:3
- 16-гидрокси-22,23,24,25,26,27-гексаноркукурбит-5-ен-11,20-дион 3-O-α-L-рамнопиранозил- (1 → 2) -β-D-глюкопиранозид, белый порошок, растворимый в этаноле, от Cucurbita pepo фрукты (12 мг / 15 кг)[8]:4
- 7-метоксикукурбита-5,24-диен-3β, 23 (R) -диол, из Momordica balsamina [24]
- 25,26,27-триноркукурбит-5-ен-3,7,23-трион C
27ЧАС
40О
3, белый порошок, растворимый в метанол, из стеблей Momordica charantia (6 мг / 18 кг)[22]:3
Смотрите также
- Гоягликозид
- Каравилозид
- Моморденол, из Momordica charantia[15]
- 24(р) -стигмастан-3β, 5α, 6β-триол-25-ен 3-О-β-глюкопиранозид, C
35ЧАС
60О
8, белый порошок, от Momordica charantia фрукты (15 мг / 35 кг)[18]:4
Рекомендации
- ^ а б «Номенклатура стероидов - пересмотренные предварительные правила». Европейский журнал биохимии. 10: 1–19. 1969. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1969.tb00650.x.
- ^ Сатиш Кумар и Радж Кумар (1991), Словарь по биохимии. Публикации Анмол, Индия
- ^ а б c d е ж грамм час я Chen, J.C .; Chiu, M. H .; Nie, R. L .; Корделл, Г. А .; Цю, С. X. (2005). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах. 22 (3): 386–399. Дои:10.1039 / B418841C. PMID 16010347.
- ^ а б c d е ж Ramalhete, C.T .; Mansoor, T. A .; Мулхово, С .; Molnár, J .; Феррейра, М. Дж. У. (2009). «Тритерпеноиды типа кукурбитана африканского растения Momordica balsamina». Журнал натуральных продуктов. 72 (11): 2009–2013. Дои:10.1021 / np900457u. HDL:10884/1322. PMID 19795842.
- ^ Лолиткар, М. М .; Рао, М. Р. Раджарама (1962). "Примечание о принципе гипогликемии, выделенном из плодов Momordica charantia". Журнал Бомбейского университета. 29: 223–224.
- ^ Оланийи, А.А. (1975). «Нейтральный компонент Momordica foetida». Ллойдия. 38 (4): 361–362. PMID 1186439.
- ^ а б Акихиса, Т .; Higo, N .; Tokuda, H .; Укия, М .; Akazawa, H .; Tochigi, Y .; Kimura, Y .; Сузуки, Т .; Нишино, Х. (2007). «Тритерпеноиды кукурбитанового типа из плодов Momordica charantia и их химиопрофилактические эффекты против рака ». Журнал натуральных продуктов. 70 (8): 1233–1239. Дои:10.1021 / np068075p. PMID 17685651.
- ^ а б c Ван, Да-Ченг; Пан, Хун-Ю; Дэн, Сюй-Мин; Сян, Хуа; Гао, Хуэй-Юань; Цай, Хуэй; Ву, Ли-Цзюнь (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo резюме Даянгуа". Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 9 (6): 525–529. Дои:10.1080/10286020600782538. PMID 17885839.
- ^ а б c Chen, J.C .; Zhang, G.H .; Zhang, Z. Q .; Qiu, M. H .; Zheng, Y.T .; Ян, Л. М .; Ю., К. Б. (2008). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphyllaw with HIV-1 Inhibitors Activity». Журнал натуральных продуктов. 71 (1): 153–155. Дои:10.1021 / np0704396. PMID 18088099.
- ^ Цзянь-Вэнь Тан, Цзэ-Цзюнь Донг, Чжи-Хуэй Дин и Цзи-Кай Лю (2002), "Лепидолид, новый тритерпеноид кукурбитана Seco-ring-A из Russula lepida (Базидиомицеты) ". Zeitschrift für Naturforschung Серия C, том 57C, выпуск 11/12, страницы 963-965.
- ^ Chen, J.C .; Liu, W. Q .; Lu, L .; Qiu, M. H .; Zheng, Y.T .; Ян, Л. М .; Zhang, X. M .; Zhou, L .; Ли, З. Р. (2009). «Кугуацины F – S, тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia». Фитохимия. 70 (1): 133–140. Дои:10.1016 / j.phytochem.2008.10.011. PMID 19041990.
- ^ Chen, J.C .; Tian, R. R .; Qiu, M. H .; Lu, L .; Zheng, Y.T .; Чжан, З. К. (2008). «Триноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из корней Momordica charantia". Фитохимия. 69: 1043–1048. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.10.020.
- ^ Chen, J.C .; Lu, L .; Zhang, X. M .; Zhou, L .; Li, Z. R .; Цю, М. Х. (2008). «Восемь новых гликозидов кукурбитана, кугуагликозидов A - H, из корня Momordica charantia L». Helvetica Chimica Acta. 91 (5): 920. Дои:10.1002 / hlca.200890097.
- ^ Такасаки, Мидори; Коносима, Такао; Мурата, Юджи; Сугиура, Масаки; Нишино, Хойоку; Токуда, Харукуни; Мацумото, Кадзухиро; Касаи, Рёдзи; Ямасаки, Кадзуо (2003). «Антиканцерогенная активность натуральных подсластителей, гликозидов кукурбитана, от Momordica grosvenori". Письма о раке. 198: 37–42. Дои:10.1016 / s0304-3835 (03) 00285-4.
- ^ а б Бегум, Сабира; Ахмед, Мансур; Siddiqui, Bina S .; Хан, Абдулла; Saify, Zafar S .; Ариф, Мохаммед (1997). "Тритерпены, стерол и моноциклический спирт из Momordica Charantia". Фитохимия. 44 (7): 1313–1320. Дои:10.1016 / с0031-9422 (96) 00615-2.
- ^ Фатопе, Маджекодунми; Такеда, Йошио; Ямасита, Хироясу; Окабе, Хикару; Ямаути, Тацуо (1990). "Новые триртерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia". Журнал натуральных продуктов. 53 (6): 1491–1497. Дои:10.1021 / np50072a014.
- ^ Даниэль Бисрат Мекурия, Такехиро Кашиваги, Шин-ичи Тебаяши и Чул-Са Ким (2006) «Глюкозиды кукурбитана из Momordica charantia Листья как средство сдерживания откладки яиц для минера, Liriomyza trifolii". Z. Naturforsch., том 61с, страницы 81–86
- ^ а б c d е Liu, J. Q .; Chen, J.C .; Wang, C.F .; Цю, М. Х. (2009). «Новые тритерпеноиды кукурбитана и стероидные гликозиды из Momordica charantia». Молекулы. 14 (12): 4804–4813. Дои:10.3390 / молекулы14124804. ЧВК 6255097. PMID 20032860.
- ^ Harinantenaina, L .; Tanaka, M .; Takaoka, S .; Ода, М .; Mogami, O .; Uchida, M .; Асакава, Ю. (2006). «Компоненты Momordica charantia и антидиабетический скрининг основных изолированных соединений». Химико-фармацевтический бюллетень. 54 (7): 1017. Дои:10.1248 / cpb.54.1017.
- ^ Liu, J. Q .; Chen, J.C .; Wang, C.F .; Цю, М. Х. (2010). «Один новый тритерпеноид кукурбитана из плодов Momordica charantia». Европейский журнал химии. 1 (4): 294. Дои:10.5155 / eurjchem.1.4.294-296.131.
- ^ Си Цзянь-юн, Чен Ди-хуа, Чанг Ци и Шэнь Лянь-ган (1996), Выделение и определение кукурбитан-гликозидов из свежих фруктов Сираития Гросвенорий. В архиве 2011-10-07 на Wayback Machine Журнал интегративной биологии растений, том 38, выпуск 6, страницы, 489–494
- ^ а б Chen, C. R .; Liao, Y. W .; Wang, L .; Kuo, Y.H .; Liu, H.J .; Shih, W. L .; Cheng, H.L .; Чанг, К. И. (2010). «Кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом». Химико-фармацевтический бюллетень. 58 (12): 1639. Дои:10.1248 / cpb.58.1639. PMID 21139270.
- ^ а б c d е ж грамм час Mulholland, D.A .; Sewram, V .; Osborne, R .; Pegel, K. H .; Коннолли, Дж. Д. (1997). «Кукурбитановые тритерпеноиды из листьев Momordica foetida». Фитохимия. 45 (2): 391. Дои:10.1016 / S0031-9422 (96) 00814-X.
- ^ Шпенглер, Габриэлла; Рамалхете, Катия; Мартинс, Марта; Мартинс, Ана; Серли, Джулианна; Вивейрос, Мигель; Мольнар, Йозеф; Дуарте, Ноэлия; Мулховос, Сильва; Мария-; Феррейра, Хосе У .; Амарал, Леонард (2010). "Оценка тритерпеноидов кукурбитанового ряда из Momordica balsamina о P-гликопротеине (ABCB1) с помощью проточной цитометрии и флуорометрии в реальном времени ». Противораковые исследования. 30: 4867–4871.