На протяжении последних 30-х годов неизбежно приближалась вторая мировая война с Германией. 3 сентября 1939 года, после вторжения Германии в Польшу, Невилл Чемберлен объявил войну нацистская Германия.
Вскоре после объявления войны большинство соревнований было прекращено, поскольку внимание страны переключилось на военные действия. Более 780 футболистов записались на войну, и в результате многие из лучших команд Англии были истощены - например, Ливерпуль зарегистрировались 76 игроков, Волки увидел, что 91 зарегистрировался и Хаддерсфилд, Лестер и Чарльтон все видели, что более 60 игроков подписались на войну. Из-за этого многие команды вместо этого выставляли гостей. В Кубок Англии Вне-предварительный раунд был сыгран, но из-за того, что боевые действия были объявлены до того, как состоялись повторы, и ограничение на проезд в 50 миль, это соревнование также было прекращено. Военный кубок Футбольной лиги проводился между 1939 и 1945 годами в попытке заполнить зияющую дыру, оставшуюся в Английский футбол отменой Кубок Англии.
Для выхода в финал первого военного Кубка Футбольной лиги было сыграно 137 игр (включая повторы). Эти матчи длились всего 9 недель. Несмотря на опасения, что Лондон будет бомбить Люфтваффе тысячи фанатов пришли посмотреть игру в Уэмбли, несмотря на очевидную опасность для бомбардировки.
За девять месяцев до финала Произошло 127 масштабных ночных рейдов., при этом Лондон, где проводился финал, является постоянной целью. Эта угроза не помешала 60 000 человек собраться посмотреть игру.
Бит Престон Норт Энд Хоронить, Болтон, Транмер Роверс (12–1), Манчестер и Ньюкасл (2–0) до финала. Эндрю Макларен забил девять голов во время турнира, в том числе пять голов в Престон 12–1 победа над Транмером. Благодаря позднему эквалайзеру от Арсенал Комптон в игре на Уэмбли, это был первый финал турнира, который переиграли.
Повтор был перенесен из Лондона в Ewood Park. Победа для Престона означала, что они завершили первый дубль лиги и кубка военного времени, а также выиграли Северная региональная лига.
В третьем соревновании в 1942 году финал был переведен на двухматчевый формат, когда каждая команда играла один матч на своем поле. Это был единственный раз в истории турнира, когда финал решался таким образом.
Эрик Робинсон из Wolves должен был умереть вскоре после того, как его команда выиграла турнир, во время военных учений.
В последние три года турнир был разделен на северную и южную половины, и победители каждой секции соревновались в плей-офф, проводимом на Стэмфорд Бридж, чтобы определить победителя кубка. Победители северных команд определялись в двух матчах, в то время как южные финалисты встретились в единовременном финале Уэмбли.
Общий финал стал для «Арсенала» вторым выходом в финал. В конечном итоге они станут клубом, который дошел до большинства финалов Кубка Футбольной лиги, но ни разу не выиграл. Финал был примечателен еще и тем, что оба клуба выиграли свои дивизии военного времени.
При счёте 1–1 в финале и из-за транспортных ограничений и угрозы бомбардировок, повторение матча невозможно, игра закончилась вничью. «Чарльтон Атлетик» и «Астон Вилла» разделили трофей 1944 года, событие, которого не было раньше и больше не повторилось.