Фуразан - Furazan

Фуразан
Скелетная формула фуразана с условной нумерацией групп заместителей
Скелетная формула фуразана
Модель заполнения пространства молекулы фуразана
Имена
Название ИЮПАК
1,2,5-оксадиазол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C2ЧАС2N2О
Молярная масса70.05008
Внешностьчистое масло
Плотность1.168[1]
Температура плавления -28 ° С (-18 ° F, 245 К)[1]
Точка кипения 98 ° С (208 ° F, 371 К)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фуразан, или 1,2,5-оксадиазол, представляет собой гетероциклический ароматный органическое соединение состоящий из пятиатомного кольца, содержащего 1 атом кислорода и 2 атома азота. Система колец фуразана также содержится в стероиде. фуразабол. Фуразан и его производные получают из оксим производные 1,2-дикетоны.

Синтез

Теоретически самым простым способом получения фуразана является циклическая дегидратация глиоксима (ди-оксим из глиоксаль ), однако нестабильность фуразана к высоким температурам или экстремальным значениям pH требует, чтобы этот процесс проводился осторожно. Образование фуразана из глиоксима также экзотермично и происходит с обильным выделением вредных газов. Реакция может быть достигнута путем нагревания глиоксима до 150 ° C в присутствии янтарный ангидрид; фуразан будет испаряться при этой температуре и, таким образом, постоянно удаляется из реакционной смеси.[1]

Производные

3,4-диметилфуразан

3,4-диметилфуразан (б.п. 154–159 ° C) получают аналогичным способом путем дегидратации диметилглиоксим.[2] Известен ряд родственных производных, включая дифенил- и метилэтилфуразан.

Производные карбоновых кислот

Перманганат калия окисляет 3,4-диметилфуразан сначала до метилфуразанкарбоновой кислоты, а затем до фуразандикарбоновой кислоты. При нагревании оксифуразан-уксусной кислоты с избытком перманганата калия получается оксифуразанкарбоновая кислота. Он кристаллизуется в виде призм (m.p. 175 ° С). Фуразанкарбоновую кислоту (т.пл.107 ° C) получают окислением фуразанпропионовой кислоты перманганатом калия. Он растворяется в основании с образованием нитрозоцианацетата.

Диаминофуразан

Энергетический прекурсор диаминофуразан может быть получен нагреванием диаминоглиоксима с гидроксид калия с последующим охлаждением с образованием белых кристаллов. Как и многие другие фуразаны, диаминофуразан образует устойчивые комплексы с солями меди (II).

Фуроксан

Фуроксан может образовываться димеризацией оксидов нитрила

Рекомендации

  1. ^ а б c d Olofson, R.A .; Мишельман, Дж. С. (1965). «Фуразан * 1,2». Журнал органической химии. 30 (6): 1854–1859. Дои:10.1021 / jo01017a034. ISSN  0022-3263.
  2. ^ Лайелл С. Бер и Джон Т. Брент (1963). «Диметилфуразан». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 342