Изобутиронитрил - Википедия - Isobutyronitrile

Изобутиронитрил
Isobutyronitrile.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-метилпропаннитрил
Другие имена
Изопропилцианид; 2-метилпропионитрил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.043 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-147-5
КЕГГ
Номер RTECS
  • TZ4900000
UNII
Номер ООН2284
Характеристики
C4ЧАС7N
Молярная масса69.107 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость[1]
ЗапахМиндальный[1]
Температура плавления -72 ° С (-98 ° F, 201 К)
Точка кипения 103,9 ° С (219,0 ° F, 377,0 К)[2]
Хорошо растворяется в органических веществах
1.372
4,29 D
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H224, H225, H300, H301, H310, H311, H315, H319, H331, H335, H370, H371, H372
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P307 + 311, P309 + 311, P310, P311, P312, P314
точка возгорания 47 ° С (117 ° F, 320 К)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изобутиронитрил представляет собой сложную органическую молекулу, которая недавно была обнаружена в нескольких метеоритах, прибывших из космоса. Необычность этого химического вещества связана с тем, что это единственная из молекул, прибывающих из Вселенной, имеет разветвленную, а не прямую углеродную основу, которая больше, чем обычно, по сравнению с другими.

История

И изобутиронитрил, и его изомер с прямой цепью, Бутиронитрил, были обнаружены астрономами из Корнелл Университет, то Институт радиоастрономии Макса Планка и Кельнский университет с помощью Большая миллиметровая / субмиллиметровая матрица Atacama (ALMA) [3] - комплект радиотелескопов в Чили -. Химическое вещество было обнаружено в огромном газовом облаке в области звездообразования, называемой Стрелец В2. Это межзвездное пространство расположено примерно в 300 световых лет вдали от галактического центра Sgr A *.[4] и около 27000 световых лет от земной шар.[5]

Около 50 индивидуальных особенностей для изобутиронитрила и 120 для нормального пропилцианида (н-пропилцианида) были идентифицированы в спектре ALMA области B2 Стрельца. Опубликованная астрохимическая модель показывает, что оба изомеры производятся внутри или на ледяных оболочках пылинок за счет добавления молекулярных радикалы, хотя и разными путями реакции.

Ученые пришли к выводу, что изобутиронитрил мог иметь важное значение для создания первичной жизни. Открытие этого конкретного цианида предполагает, что сложные молекулы, необходимые для жизни, могут происходить из межзвездное пространство. Эти молекулы восходили в процессе раннего звездообразования и позже были перенесены на нашу планету.[6]

По словам Роба Гаррода, это открытие открывает новые горизонты в области сложности молекул, которые могут образовываться в межзвездном пространстве и которые в конечном итоге могут оказаться на поверхности планет. Насколько широко распространены эти сложные органические молекулы в нашей Галактика - один из вопросов, поднятых этим новым открытием.

Состав и структура

Изобутиронитрил (C3ЧАС7CN) содержит атом углерода, ограниченный простой связью с двумя метил (-CH3) структур и к циано группа (–CN). Цианогруппа образована тройной связью между одним атомом углерода и одним атомом углерода. азот Наибольший вклад в образование i-PrCN вносит реакция радикалов CN (которые аккрецируются из газа) с радикалом CH3CHCH3, в то время как доминирующий механизм образования n-PrCN представляет собой добавление C2H5 и CH2CN, процесс, который не имеет эквивалента для производства i-PrCN. Производство i-PrCN доминирует во всех механизмах реакции, для которых параллельные процессы доступны для обоих изомеров.[7]

Вращательный спектр

В вращательный спектр разветвленного изомера iso- или i-PrCN, которые ранее были изучены лишь в ограниченной степени в микроволновая область, недавно был широко зарегистрирован в лаборатории от микроволнового до субмиллиметрового диапазона волн вместе с повторным определением дипольный момент, что составляет 4,29 D. Последняя неопределенность предполагает одинаковый размер источника и температуру вращения для обоих изомеров.

Ученым удалось наблюдать переходы в обоих типах цианидов. Таким образом, микроволновый спектр изобутиронитрила был зарегистрирован в диапазоне от 26,5 до 40,0 ГГц. В R-ветви i-PrCN обнаружены три различных возбужденных состояния. В экспериментах, проведенных учеными, были изучены различные параметры: расстояние связи между разными атомами и углы между ними. Результаты показали, что расстояние связи между атомом углерода и цианогруппой составляет 1,501 Å; угол между тремя атомами углерода составляет 113º, а угол между связью CCC и CN составляет 53,8º. По относительной интенсивности линий возбужденного состояния наблюдались две разные крутильные моды, частоты которых составляли соответственно 200 ± 20 и 249 ± 10 см.−1. Это может дать представление об энергии внутреннего вращения этой молекулы, которая, как было установлено, составляет 3,3 ккал / моль.[8]

Важность происхождения жизни

Разветвленная углеродная структура изобутиронитрила является общей чертой тех молекул, которые считаются необходимыми для жизни, например аминокислоты, которые являются строительными блоками белки. Это новое открытие подтверждает идею о том, что биологически важные молекулы, такие как упомянутые аминокислоты, которые также обычно встречаются в метеориты, были созданы еще до процесса звездообразования или до образования планет, таких как Земля.

Важность цианидов, обнаруженных в кометах, остается в силе. Связь C-N. Доказано, что эта связь участвует в синтезе абиотических аминокислот.

Две молекулы цианида - изобутиронитрил и н-бутиронитрил - являются самыми крупными молекулами, обнаруженными в любой области звездообразования.

Характеристики

  • При его сгорании выделяются оксиды азота.
  • Высокая стабильность в обычных условиях.
  • Прозрачная бесцветная жидкость, плотность которой ниже, чем у воды.
  • Легковоспламеняющаяся жидкость и пар.
  • Его физическое состояние - прозрачная жидкость.
  • Его диапазон перегонки 115-118Cº.

Некоторые более специфические свойства:

  • Плотность: 0,76
  • Плотность пара: 2,38
  • Показатель преломления: 1,372
  • Диэлектрическая постоянная: 20.80

Опасности

  • Попадание в глаза вызывает раздражение
  • Смертельно при проглатывании или вдыхании. Это вызывает слабость, головную боль, спутанность сознания, тошноту и рвоту.
  • Токсичен при контакте с кожей и может вызвать повреждение органов.[9]

Приложения

Трехмерная модель, заполняющая пространство молекулы изобутиронитрила.

С химической точки зрения простые неорганические цианиды во многих отношениях ведут себя как хлориды. Органические нитрилы действуют как растворители и в дальнейшем вступают в реакцию для различных применений, таких как:[10] Работает в качестве экстракционного растворителя для жирных кислот, масел и непредельные углеводороды. Они также являются хорошими растворителями для прядения, литья и экстрактивная перегонка основан на его селективной смешиваемости с органическими соединениями и может действовать как удаляющие агенты красителей и ароматических спиртов. Неорганические цианиды также способны выполнять перекристаллизация стероидов или соединений для органического синтеза. Следовательно, они в основном действуют как растворители или химические промежуточные продукты в биохимии (например, секвенирование пестицидов и синтез ДНК).

Некоторые другие полезные применения этих органических нитрилов - это работа с жидкостью под высоким давлением. хроматографический анализ. Также они действуют как катализаторы и компоненты катализаторов на основе комплексов переходных металлов, стабилизаторы для хлорированных растворителей. Кроме того, они могут работать как промежуточные химические соединения и растворители для духов и фармацевтических продуктов.

Рекомендации

  1. ^ а б «CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - изобутиронитрил». Cdc.gov. Получено 2015-10-08.
  2. ^ а б CID 6559 из PubChem
  3. ^ «Сложные органические молекулы, обнаруженные в звездной системе младенцев».
  4. ^ «Новая молекула, обнаруженная в космосе, указывает на происхождение жизни». Astronomy.com. 29 сентября 2014 г.
  5. ^ "Новая молекула, обнаруженная в космосе, указывает на происхождение жизни | Cornell Chronicle". www.news.cornell.edu. Получено 2015-10-27.
  6. ^ «Наука для ученых».
  7. ^ «Межзвездные молекулы разветвляются».
  8. ^ Durig, J.R .; Ли, Ю.С. (1974). «Микроволновый спектр, дипольный момент и структура изопропилцианида». Журнал молекулярной структуры. 21 (2): 289–297. Bibcode:1974JMoSt..21..289D. Дои:10.1016/0022-2860(74)80052-9.
  9. ^ «Большая химическая энциклопедия».
  10. ^ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/ISOBUTYRONITRILE.htm

Библиография

[1][2]

  1. ^ Беллоче, Арно; и другие. (2015-10-23). «Обнаружение разветвленной молекулы алкила в межзвездной среде: изопропилцианид». Наука. 345 (6204): 1584–1587. arXiv:1410.2607. Bibcode:2014Научный ... 345.1584B. Дои:10.1126 / science.1256678. PMID  25258074.
  2. ^ Оберг К.И., Гусман В.В.; и другие. (2015-10-27). «Кометоподобный состав протопланетного диска, обнаруженный с помощью сложных цианидов». Природа. 520 (7546): 198–201. arXiv:1505.06347. Bibcode:2015Натура.520..198O. Дои:10.1038 / природа14276. PMID  25855455.