Койевая кислота - Kojic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4H-пиран-4-он | |
| Другие имена Койевая кислота, 5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4-пирон, 2-гидроксиметил-5-гидрокси-γ-пирон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.203  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС6О4 | |
| Молярная масса | 142,11 г / моль |
| Внешность | белый |
| Температура плавления | От 152 до 155 ° C (от 306 до 311 ° F, от 425 до 428 K) |
| Незначительный | |
| Кислотность (пKа) | 9.40[1] |
| Опасности | |
| R-фразы (устарело) | R36 / 37/38 |
| S-фразы (устарело) | S22, S24 / 25 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Койевая кислота это хелатирование агент, продуцируемый несколькими видами грибов, особенно Aspergillus oryzae, имеющий общее японское название Коджи.[2][3][4] Койевая кислота является побочным продуктом в процессе ферментации соложения риса для использования в производстве саке, японского рисового вина.[2] Это мягкий ингибитор образования пигмента в тканях растений и животных, который используется в продуктах питания и косметике для сохранения или изменения цвета веществ.[5] Образует ярко-красный комплекс с железо ионы.
Биосинтез
13Исследования C-маркировки выявили по крайней мере два пути образования койевой кислоты. Обычно ферменты дегидратазы превращают глюкозу в койевую кислоту. Пентозы также являются жизнеспособными предшественниками, и в этом случае дигидроксиацетон вызывается как промежуточное звено.[2]
Приложения
Койевую кислоту можно использовать на разрезанных фруктах для предотвращения окислительное потемнение, в морепродукты для сохранения розового и красного цветов, а в косметике - для осветления кожи. Как пример последнего, он используется для лечения кожных заболеваний, таких как мелазма.[6] Койевая кислота также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами.[нужна цитата ]В сокристаллы койевой кислоты с кверцетин оказались в два раза лучше цитотоксический деятельность для человека рак шейки матки клетки (HeLa ) и человека рак толстой кишки клетки (Како-2 ) по сравнению с самим кверцетином.[7]
Прочие эффекты
Было показано, что койевая кислота защищает клетки яичников китайского хомячка от повреждений, вызванных ионизирующим излучением. Собаки, предварительно обработанные койевой кислотой после облучения всего тела летальной дозой гамма-излучения 3 Гр, имели 51-дневную выживаемость 66,7% по сравнению с собаками в группе только облучения 3 Гр, которые все умерли в течение 16 дней после облучения.[8]
Рекомендации
- ^ Bjerrum, J., et al. Константы устойчивости, Химическое общество, Лондон, 1958.
- ^ а б c Бентли, Р. (2006). «От мисо, сакэ и сёю до косметики: век науки о койевой кислоте». Nat. Prod. Представитель. 23 (6): 1046–1062. Дои:10.1039 / b603758p. PMID 17119644.
- ^ Ябута Т. (1924). «Состав койевой кислоты, производного гамма-пирона, образованного Aspergillus oryzae из углеводов». Журнал химического общества. 125: 575–587. Дои:10.1039 / ct9242500575.
- ^ Парвез, Шукат; Канг, Мункю; Чанг, Хван-Сук; Чо, Чонгун; Хонг, Му-Чанг; Шин, Мин-Гю; Пэ, Хёнсу (2006). «Обзор и механизм действия депигментирующих и осветляющих средств кожи». Фитотерапевтические исследования. 20 (11): 921–34. Дои:10.1002 / ptr.1954. PMID 16841367.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Койевая кислота и ферментативное потемнение В архиве 2008-03-04 на Wayback Machine
- ^ Мелазма В архиве 2009-12-23 в Wayback Machine, Американская академия дерматологии
- ^ Веверка, М., Дубай, Т., Галлович, Й., Йорик, В., Веверкова, Э., Данихелова, М., и Шимон, П. (2015). Сокристаллы кверцетина: синтез, характеристика и скрининг биологической активности. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, 146 (1), 99-109 Дои:10.1007 / s00706-014-1314-6
- ^ Ван, Кай; Ли, Пэн-Фэй; Хан, Чун-Гуан; Ду, Ли; Лю, Чао; Ху, Мин; Лиан, Ши-Цзе; Лю, Юн-Сюэ (2014). «Защитные эффекты койевой кислоты на периферическую кровь и выживаемость собак породы бигль после воздействия смертельной дозы гамма-излучения». Радиационные исследования. 182 (6): 666–673. Дои:10.1667 / RR13823.1. PMID 25409121. S2CID 19066551.
- Мохаджер, Фатемех; Мохаммади Зиарани, Годси. «Обзор количественных и качественных подходов к синтезу гетероциклических каркасов койевой кислоты посредством многокомпонентных реакций». Хейероциклы - через Опубликовано в Интернете Японским институтом химии гетероциклов.