Ларри Э. Оверман - Larry E. Overman

Ларри Оверман на встрече ACS 2006 года в Атланте.

Ларри Э. Оверман заслуженный профессор химии Калифорнийский университет в Ирвине. Он родился в Чикаго в 1943 году. Оверман получил степень бакалавра искусств. степень от Earlham College в 1965 г. и защитил докторскую диссертацию. по химии из Университет Висконсина-Мэдисона в 1969 году под руководством Говарда Уитлока-младшего профессор Оверман является членом Национальная академия наук США и Американская академия искусств и наук. Он был получателем Премия Артура Коупа в 2003 году, и он был награжден премией Тетраэдр за творчество в области органической химии за 2008 год.

Исследования Овермана сосредоточены на разработке новых химических реакций, в частности переходный металл катализированный реакции, и применение этих реакций к синтез из натуральные продукты. Оверман наиболее известен Перестройка сверхчеловека, а Перестановка Клейзена из аллильный спирты дать аллильный трихлорацетамиды.

Карьера

Доктор философии Овермана. сосредоточены на механизме перестроек, связанных с биосинтезом ланостерин из оксид сквалена через ланостеринсинтаза. Оверман объяснил, что эта работа дала ему пожизненную любовь к реакции перегруппировки.[1] Затем последовали два года работы в качестве постдокторанта в Колумбийский университет с Рональд Бреслоу, используя нековалентное связывание циклодекстрин как модель связывания ферментов.

Ларри Оверман начал свою карьеру в Калифорнийском университете в Ирвине в июне 1971 года. Выпускная программа Ирвина была небольшой, и поэтому в своих ранних работах Оверман часто сам проводил эксперименты.[1] включая его первоначальное открытие перестройки Овермена.[2]Палладий стал предпочтительным металлом для этой реакции, и это привело к долгосрочному интересу к палладиевому катализу, включая катализируемый палладием (II) Справиться перестановкой,[3] а позже работа над внутримолекулярным каскадом Чертовски реакции.[4]

Оверман выполнил много полных синтезов натуральных продуктов, начиная с (±) -пумилиотоксин С (с Питером Джессапом) в конце семидесятых.[5] Этот интерес был вызван творческим визитом 1977 г. Сэмюэл Дж. Данишефски.[1]

Оверман также много работал над реакцией аза-Копа-Манниха, первоначально разработанной[1] решить стереоэлектронную задачу в полном синтезе гефиротоксин.[6]

каскадная реакция Аза-Копа Манниха

Эта реакция описывается Оверманом как «надежная»,[1] и впоследствии был использован в синтезе нескольких натуральных продуктов, например (-) -стрихнин.[7] Вариант реакции с расширением кольца был использован при синтезе вторичных метаболитов, таких как актинофилловая кислота.[8] Связанная реакция, a Prins -Пинакол каскад, который производит тетрагидрофуран, также широко используется группой Overman,[9] например, при полном синтезе (-) -магелланин, а Lycopodium алкалоид.

Награды

Общие ссылки

Сноски

  1. ^ а б c d е Оверман, Ларри Э. (2009). «Молекулярные перестройки при построении сложных молекул». Тетраэдр. Эльзевир. 65 (33): 6432–6446. Дои:10.1016 / j.tet.2009.05.067. ЧВК  2902795. PMID  20640042.
  2. ^ Оверман, Л. Э. (1974). «Термическая и катализированная ионами ртути [3,3] -сигматропная перегруппировка аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Журнал Американского химического общества. 96: 597–599. Дои:10.1021 / ja00809a054.
  3. ^ Оверман, Ларри Э .; Фредерик М. Нолл (1980). "Катализируемые сигматропные перегруппировки. 5. Катализируемые хлоридом палладия (II) перегруппировки Коупа ациклических 1,5-диенов". Журнал Американского химического общества. ACS. 102: 865–867. Дои:10.1021 / ja00522a082.
  4. ^ Абельман, М. М .; Ларри Э. Оверман (1988). «Катализируемая палладием полиеновая циклизация диениларилиодидов». Журнал Американского химического общества. ACS. 110: 2328–2329. Дои:10.1021 / ja00215a068.
  5. ^ Оверман, Ларри Э .; Питер Дж. Джессап (1978). «Синтетические применения N-ациламино-1,3-диенов. Эффективный стереоспецифический полный синтез dl-пумилиотоксина C и общий вход в цис-декагидрохинолиновые алкалоиды». Журнал Американского химического общества. ACS. 100: 5179–5185. Дои:10.1021 / ja00484a046.
  6. ^ Какимото, Маса-аки; Ларри Э. Оверман (1979). «Образование углерод-углеродной связи посредством направленных 2-азония- [3,3] -сигматропных перегруппировок. Новый синтез пирролидина». Журнал Американского химического общества. ACS. 101: 1310–1312. Дои:10.1021 / ja00499a058.
  7. ^ Knight, Стивен Д .; Ларри Э. Оверман; Гарри Пайродо (1993). "Синтез катионных перегруппировок аза-копе. 26. Энантиоселективный полный синтез (-) - стрихнина". Журнал Американского химического общества. ACS. 115: 9293–9294. Дои:10.1021 / ja00073a057.
  8. ^ Мартин, Коннор Л .; Ларри Э. Оверман; Джейсон М. Роде (2008). «Полный синтез (+/-) - актинофилловой кислоты». Журнал Американского химического общества. ACS. 130 (24): 7568–7569. Дои:10.1021 / ja803158y. ЧВК  2654095. PMID  18491907.
  9. ^ Hirst, G.C .; К. Джонсон; Л. Э. Оверман (1993). «Первый полный синтез алкалоидов Lycopodium группы магелланана. Энантиоселективный общий синтез (-) - магелланина и (+) - магелланинона». Журнал Американского химического общества. ACS. 115: 2992–2993. Дои:10.1021 / ja00060a064.

внешняя ссылка