Метилбензоат - Methyl benzoate

Метилбензоат
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Метилбензоат
	Систематическое название ИЮПАК Метил бензолкарбоксилат
Идентификаторы
Количество CAS	93-58-3 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭМБЛ	ChEMBL16435 ;
ChemSpider	6883 ;
ECHA InfoCard	100.002.055
PubChem CID	7150;
UNII	6618K1VJ9T ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5025572 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O2 / c1-10-8 (9) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Ключ: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H8O2 / c1-10-8 (9) 7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Ключ: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYAK;
	Улыбки О = С (ОС) c1ccccc1;
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС8О2
Молярная масса	136.150 г · моль−1
Плотность	1,0837 г / см3
Температура плавления	-12,5 ° С (9,5 ° F, 260,6 К)
Точка кипения	199,6 ° С (391,3 ° F, 472,8 К)
Магнитная восприимчивость (χ)	−81.95×10−6 см3/ моль
Показатель преломления (пD)	1.5164
Опасности
Паспорт безопасности	ScienceLab MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 0 0
точка возгорания	82 ° С (180 ° F, 355 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Этилбензоат; Пропилбензоат;
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Метилбензоат является органическое соединение. Это сложный эфир с химическая формула C₆ЧАС₅CO₂CH₃. Это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде, но смешивается с органическими веществами. растворители. Метилбензоат имеет приятный запах, сильно напоминающий фрукт фейхоа дерево, и его используют в парфюмерии. Он также находит применение в качестве растворитель и как пестицид используется для привлечения насекомых, таких как орхидеи пчелы.

Синтез и реакции

Метилбензоат образуется при конденсации метанол и бензойная кислота, в присутствии сильной кислоты.^[1] ^[2]

Метилбензоат реагирует как на кольце, так и на сложном эфире, в зависимости от субстрата. Электрофилы атакуют кольцо, что иллюстрируется катализируемой кислотой нитрование с азотная кислота давать метил 3-нитробензоат. Нуклеофилы атакуют карбонильный центр, что показано гидролиз с добавлением водного NaOH дать метанол и бензоат натрия.

Вхождение

Метилбензоат можно выделить из пресноводного папоротника. Сальвиния молеста.^[3] Это одно из многих соединений, привлекательных для мужчин различных видов орхидеи пчелы, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения.^[4]

Кокаин гидрохлорид гидролизуется во влажном воздухе с образованием метилбензоата;^[5] собаки, ищущие наркотики таким образом обучаются обнаруживать запах метилбензоата.^[6]

Использует

Не электрический Распределители затрат на тепло. См .: DIN EN 835.

Рекомендации

^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо. «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_555..
^ Джон Макмерри (2008). Органическая химия, 7-е издание. Томпсон - Брукс / Коул. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Стр. Решебника 623
^ Чоудхари, Мичиган; Naheed, N; Аббасхан, А; Musharraf, SG; Сиддики, H; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия. 69 (4): 1018–23. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
^ Schiestl, F.P .; Рубик, Д.В. (2003). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine". Журнал химической экологии. 29 (1): 253–257. Дои:10.1023 / А: 1021932131526. HDL:20.500.11850/57276. PMID 12647866.
^ Дежарм, Линди Э .; Гудинг, Рэйчел Э .; Лоухон, Сара Дж .; Рэй, Прасенджит; Кульман, Майкл Р. (1997). «Образование метилбензоата из гидрохлорида кокаина при различных температурах и влажности». В произведениях, Джордж; Рудин, Леонид I; Хикс, Джон; и другие. (ред.). Труды SPIE. Труды SPIE. 2937. п. 19. Дои:10.1117/12.266783.
^ Ваггонер, Л. Пол; Джонстон, Джеймс М .; Уильямс, Марк; Джексон, Ян; Джонс, Мередит Х .; Буссом, Тереза; Петровский, Джеймс А. (1997). «Обонятельная чувствительность собак к гидрохлориду кокаина и метилбензоату». В работах, Джордж; Рудин, Леонид I; Хикс, Джон; и другие. (ред.). Труды SPIE. Труды SPIE. 2937. п. 216. Дои:10.1117/12.266775.

[Ullmann-1] Маки, Такао; Такеда, Кадзуо. «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_555..

[2] Джон Макмерри (2008). Органическая химия, 7-е издание. Томпсон - Брукс / Коул. ISBN 978-1-4390-4972-3.. Стр. Решебника 623

[3] Чоудхари, Мичиган; Naheed, N; Аббасхан, А; Musharraf, SG; Сиддики, H; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия. 69 (4): 1018–23. Дои:10.1016 / j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.

[4] Schiestl, F.P .; Рубик, Д.В. (2003). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine". Журнал химической экологии. 29 (1): 253–257. Дои:10.1023 / А: 1021932131526. HDL:20.500.11850/57276. PMID 12647866.

[5] Дежарм, Линди Э .; Гудинг, Рэйчел Э .; Лоухон, Сара Дж .; Рэй, Прасенджит; Кульман, Майкл Р. (1997). «Образование метилбензоата из гидрохлорида кокаина при различных температурах и влажности». В произведениях, Джордж; Рудин, Леонид I; Хикс, Джон; и другие. (ред.). Труды SPIE. Труды SPIE. 2937. п. 19. Дои:10.1117/12.266783.

[6] Ваггонер, Л. Пол; Джонстон, Джеймс М .; Уильямс, Марк; Джексон, Ян; Джонс, Мередит Х .; Буссом, Тереза; Петровский, Джеймс А. (1997). «Обонятельная чувствительность собак к гидрохлориду кокаина и метилбензоату». В работах, Джордж; Рудин, Леонид I; Хикс, Джон; и другие. (ред.). Труды SPIE. Труды SPIE. 2937. п. 216. Дои:10.1117/12.266775.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]