Нафталинтетракарбоновой диангидрид - Naphthalenetetracarboxylic dianhydride
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК Изохромено [6,5,4-def] изохромен-1,3,6,8-тетрон | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.221  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС4О6 | |
| Молярная масса | 268.180 г · моль−1 |
| Внешность | Бежевая пудра |
| Температура плавления | > 300 ° С (572 ° F, 573 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Нафталинтетракарбоновой диангидрид (NTDA) - это органическое соединение относится к нафталин. Состав представляет собой твердое вещество бежевого цвета. NTDA чаще всего используется в качестве прекурсора нафталиндиимидов (NDI) (таких как диимид нафталинтетракарбоновой кислоты ), семейство соединений с множеством применений.[1]
Синтез и структура
Диангидрид нафталинтетракарбоновой кислоты получают окислением пирен. Типичные окислители: хромовая кислота и хлор. Ненасыщенный тетрахлорид гидролизуется до Enols таутомеризуется до бис-диона, который, в свою очередь, может окисляться до тетракарбоновой кислоты.[2]
Диимиды нафталина
Симметричные диимиды нафталина синтезированы реакция конденсации из первичные амины и диангидрид. Несимметричные производные, то есть производные двух разных аминов, получают путем гидролиз одной из двух ангидридных групп перед конденсацией с первым амином.
Эти диимиды являются членами более широкого класса соединений, называемых рилены, олигомеры нафталина со связями между положениями 1 и 1 'и 8 и 8'. Полученные материалы имеют жестко плоские, сильно сопряженные сердечники. Они обладают хорошими технологическими характеристиками для изготовления мягких электронных устройств. Помимо NDI, другие члены включают диимидные производные диангидрида перилен-3,4: 9,10-тетракарбоновой кислоты и диангидрида террилен-3,4: 11,12-тетракарбоновой кислоты.[4]
Диимиды нафталина (NDI) часто флуоресцентный, хотя интенсивность чувствительна к заместителям. NDI также обладают окислительно-восстановительной активностью, образуя стабильные радикальные анионы около -1,10 В vs. Fc / Fc+.[1] Их способность принимать электроны отражает наличие расширенного сопряженная кольцевая система и электроноакцепторные группы (карбонильные центры). NDI используются в супрамолекулярная химия из-за их склонности к формированию комплексы с переносом заряда с краун-эфиры, например давать ротаксаны и катенаны. Как еще одно следствие их планарной структуры и электроноакцепторных свойств, NDIs вставлять в ДНК.
Потому что с диангидридом может конденсироваться ряд аминов. Например, два полезных пигмента перинон класса порождаются конденсацией с фенилендиамин. Разнообразие лиганды с магистралями NDI также были подготовлены.[5]
Рекомендации
- ^ а б Бхосале, Шешанатх V; Jani, Chintan H; Лэнгфорд, Стивен Дж (2008). «Химия диимидов нафталина». Chem. Soc. Rev. 37 (2): 331. Дои:10.1039 / b615857a. PMID 18197349.
- ^ F. Röhrscheid "Карбоновые кислоты ароматические" в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.a05_249
- ^ Ясутакэ, Микио; Фуджихара, Такаши; Нагасава, Акира; Мория, Кейчи; Хиросе, Такудзи (2008). «Синтез и фазовые структуры новых дискотических жидко-кристаллических соединений π-акцепторов, имеющих пирендионовое ядро». Европейский журнал органической химии. 2008 (24): 4120. Дои:10.1002 / ejoc.200800360.
- ^ Чжань, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Маркс, Тобин Дж; Ратнер, Марк А; Василевски, Майкл Р.; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Современные материалы. 23 (2): 268. Дои:10.1002 / adma.201001402. PMID 21154741.
- ^ Пан, Мэй; Линь, Сяо-Мин; Ли, Го-Би; Су, Ченг-Юн (2011). «Прогресс в изучении металлорганических материалов с применением лигандов нафталиндиимида (NDI)». Обзоры координационной химии. 255 (15–16): 1921. Дои:10.1016 / j.ccr.2011.03.013.