Фенантридин - Phenanthridine
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК фенантридин | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.396 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C13ЧАС9N | |
Молярная масса | 179,217 г / моль |
Температура плавления | 107,4 ° С (225,3 ° F, 380,5 К) |
Точка кипения | 348,9 ° С (660,0 ° F, 622,0 К) |
слабо растворимый[1] | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фенантридин азот гетероциклический соединение, являющееся основой связывания ДНК флуоресцентные красители через вставка. Примеры таких красителей: этидиум бромид и иодид пропидия. Акридин является изомером фенантридина.
Фенантридин был открыт Аме Пикте и Х. Дж. Анкерсмит в 1891 г. пиролиз продукта конденсации бензальдегид и анилин.[2] в Реакция Пикте – Гильберта (1899) соединение образуется в результате реакции 2-аминобифенил - аддукт формальдегида ( N-ацил-о -ксениламин) с хлорид цинка при повышенных температурах.[3]
Условия реакции Пикте-Губерта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл на оксихлорид фосфора и используя нитробензол как реакционный растворитель.[4] По этой причине реакцию еще называют Реакция Моргана – Уоллса.[5]
Реакция похожа на Реакция Бишлера – Наперальского и Реакция Пикте – Шпенглера.
Рекомендации
- ^ Лиде, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87 изд.), Бока Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Юстус Либигс Аннален дер Хеми Volume 266 Issue 1–2, pp. 138–153 Дои:10.1002 / jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Аме Пикте, А. Юбер Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, том 29, выпуск 2, стр. 1182–1189, 1896 г. Дои:10.1002 / cber.18960290206
- ^ CCCXXXV. - Исследования фенантридинового ряда. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина. Гилберт Т. Морган, Лесли Перси Уоллс, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 Дои:10.1039 / JR9310002447
- ^ Джи Джек Ли (редактор), 2004 г., Назовите реакции в химии гетероциклов, Wiley.