Пролинол - Prolinol

Пролинол
Имена
	Название ИЮПАК (R / S) 2-пирролидинметанол
Идентификаторы
Количество CAS	68832-13-3 (D-пролинол) ; 23356-96-9 (L-пролинол) ;
3D модель (JSmol )	(D-пролинол): Интерактивное изображение; (L-пролинол): Интерактивное изображение;
ChemSpider	2006673 (D-пролинол) ; 555468 (L-пролинол) ;
ECHA InfoCard	100.157.355
PubChem CID	2724541 (D-пролинол); 640091 (L-пролинол);
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID00988536 ;
	ИнЧИ (D-пролинол): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m1 / s1 Ключ: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N; (L-пролинол): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m0 / s1 Ключ: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N;
	Улыбки (D-пролинол): C1C [C @@ H] (NC1) CO; (L-пролинол): C1C [C @ H] (NC1) CO;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС11NО
Молярная масса	101.149 г · моль−1
Внешность	Жидкость
Плотность	1,036 г / мл (жидкость)
Точка кипения	74–76 ° C (165–169 ° F, 347–349 К) при 2 мм рт.
Опасности
Главный опасности	Раздражающий
R-фразы (устарело)	36/37/38
S-фразы (устарело)	26-36
точка возгорания	86 ° С (187 ° F, 359 К)
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пролинол хиральный амино- -алкоголь который используется как хиральный строительный блок в органический синтез. Он существует как два энантиомеры: формы D и L.

Подготовка

Пролинол получают путем уменьшения аминокислота пролин с помощью литийалюминийгидрид.^[1]^[2] Поскольку пролин с высокой оптической чистотой дешево доступен, энантиомерно чистый пролинол также широко доступен.

Использовать

Пролинол используется в широком спектре химических реакций в качестве хирального лиганда, хирального катализатора или хиральный вспомогательный реагент в Реакция Хайоса – Пэрриша – Эдера – Зауэра – Вихерта., то Реакция Бейлиса – Хиллмана, Реакции типа Нойори и Реакция Майкла.^[3]^[4]

Смотрите также

Энантиоселективный синтез

Рекомендации

^ = Дикман, Д. А .; Мейерс, А. И .; Smith, G.A .; Гоули, Р. Э. «Снижение α-аминокислот: L-Валинол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 530
^ Эндерс, Д .; Fey, P .; Киппхардт, Х. "(S) - (-) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и (р) - (+) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества ». Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 26
^ Бенджамин Лист (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр. 58 (28): 5573–5590. Дои:10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1.
^ Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерными (S) -пролинол-борановый реагент ». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. Дои:10.1039 / P19840002887.

[1] = Дикман, Д. А .; Мейерс, А. И .; Smith, G.A .; Гоули, Р. Э. «Снижение α-аминокислот: L-Валинол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 530

[2] Эндерс, Д .; Fey, P .; Киппхардт, Х. "(S) - (-) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и (р) - (+) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества ». Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 26

[3] Бенджамин Лист (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр. 58 (28): 5573–5590. Дои:10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1.

[4] Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерными (S) -пролинол-борановый реагент ». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. Дои:10.1039 / P19840002887.

[1]

[2]

[3]

[4]