Секвестрация пирролизидиновых алкалоидов - Википедия - Pyrrolizidine alkaloid sequestration

Связывание пирролизидиновых алкалоидов к насекомые это стратегия содействия защита и вязка. Известно, что различные виды насекомых используют молекулярные соединения из растения для их собственной защиты и даже как их феромоны или предшественники их феромонов. Немного Чешуекрылые было обнаружено, что они улавливают химические вещества из растений, которые они сохраняют на протяжении всей своей жизни, и некоторые представители Erebidae являются примерами этого явления.[1] Начиная с середины двадцатого века исследователи изучали различных представителей Arctiidae и то, как эти насекомые секвестрируют пирролизидиновые алкалоиды (PAs) на протяжении их жизненного цикла и используют эти химические вещества взрослыми для феромоны или предшественники феромона. PA также используются членами Arctiidae для защиты от хищников на протяжении всей жизни насекомого.[2]

Обзор

Пирролизидиновые алкалоиды представляют собой группу химикатов, производимых заводами как вторичные метаболиты, все из которых содержат пирролизидин ядро. Это ядро ​​состоит из двух пиррол кольца, связанные одним углеродом и одним азотом. Есть две формы, в которых ПА могут существовать и легко обмениваться между собой: протоксичная форма свободного основания, также называемая третичной. амин, или в нетоксичной форме N-оксид.[3]

Исследователи собрали данные, которые убедительно свидетельствуют о том, что PA могут быть зарегистрированы вкусовые рецепторы из хищники, действуя как сдерживающий фактор от проглатывания.[4] Вкусовые рецепторы также используются различными моль виды, которые секвестрируют PA, что часто стимулирует их к питанию.[5] По состоянию на 2005 год все изученные насекомые, улавливающие ПА, выработали систему, позволяющую поддерживать низкие концентрации протоксической формы ПА в тканях насекомого.[5]

Исследователи обнаружили ряд Arctiidae, которые используют PA для защиты и для самцов. феромоны или предшественники мужских феромонов, и некоторые исследования обнаружили доказательства того, что ПА обладают поведенческими и развивающими эффектами. Estigmene acrea,[6] Космосома миродора,[7] Utetheisa ornatrix,[8][9] Creatonotos gangis и Creatonotos transiens[10] все являются членами семейства Arctiidae и, как было установлено, используют PA для защиты и / или мужские феромоны. Экономия предполагает, что секвестирование ПА на личиночной стадии эволюционировало в подсемействе общего предка Arctiinae. Утрата способности к секвестру и использованию PA произошла у ряда видов, наряду с переключением с поглощения PA личинками на поглощение взрослыми особями, происходящего несколько раз в пределах таксона Arctiinae.[5]

Члены Arctiidae обычно изолируют ПА из своего рациона, но иногда необходимо специально глотать жидкости, выделяемые растениями, которые не входят в их рацион.[2] Секвестрированные ПА содержатся в различных тканях и в различной концентрации, которая зависит от вида.[5] PA находятся в кутикула всех изученных Arctiidae упомянутые здесь, но некоторые также упаковывают эти химические вещества в свои сперматофоры как показано на Creatonotos gangis и Creatonotos transiens.[10] Отображение PA на экзоскелет Считается, что это сигнал хищников о неприятном вкусе добыча.

Эйснер и Эйснер оценили вкусовые качества ПА положительно и отрицательно. U. ornatrix к пауки-волки, Lycosa ceratiola, как в личиночной, так и в взрослой форме.[8] Они обнаружили, что пирролизидин-положительные организмы обычно выделялись пауками невредимыми, за исключением двух полевых случаев, когда личинки, вероятно, были отравлены до выпуска паука и погибли через два дня после нападения. Все PA-отрицательные организмы были съедены пауками. Эти результаты соответствуют предыдущим исследованиям, проведенным Эйснером и Майнвальдом, в которых рассматривались ткачи сфер и U. ornatrixвместе с пауками, которых кормят жук личинка покрыта ПА, от которых они отказались.[4] Все эти данные подтверждают, что PA используются для защиты от хищников.

Исследования дополнительно прояснили защиту и использование PA у Arctiidae. Одно исследование изучено C. myrodora и как PA защищают этот вид, среди прочего, от хищничества пауков.[7] Было обнаружено, что ПА, попадающие в организм из выделенных растениями жидкостей, помогают защищаться от хищников. Все организмы, которым был разрешен доступ к рациону, содержащему PA, который скармливали паукам, были отрезаны от паутины. Самок, которые придерживались диеты без PA, но позволяли спариваться с PA-положительными самцами, также освобождали от паутины. Дальнейшие наблюдения показали, что самец C. myrodora у них есть пара мешочков, в которых они производят филаменты, содержащие ПА, которые обычно высвобождаются на самку до совокупление как свадебный подарок. Эксперименты показывают, что волокна дают самкам больше PA, что объясняет, почему пауки выпустили спарившихся PA-отрицательных самок из своих сетей. Большинство ПА от самцов впоследствии были перенесены в яйца при отложении. Три кластера яиц, которые были отложены после совокупления с PA-положительным самцом, дали положительный результат на алкалоиды, а один кластер, возникший в результате копуляции PA-отрицательного самца, дал отрицательный результат. Авторы предполагают, что, получив дозу ПА, яйца защищены от хищников, таких как Coccinellidae жуки.[7]

Исследование Джордана и других выявило очень интересный эффект от проглатывания личинками ПА. Мужской Estigmene acrea бабочки, которые потребляли PA в своем рационе в виде личинок, производили гидроксиданаидный, летучее соединение PA, и отображали их Coremata: раздувной надувной орган для мужчин, используемый для рассеивания феромонов во взрослом возрасте. Личинки, которых кормили диетами без ПА, редко проявляли свои корематы и не производили гидроксиданаид. E. acrea наблюдались в дикой природе, демонстрируя свои корематы, деятельность, которая привлекает как мужчин, так и женщин, и известна как протекание. Леккинг был описан Уиллисом и Бёрчем в 1982 году, но личинки, выращенные в лаборатории до этого исследования, редко участвовали в протекании или проявлении корматала. Ученые не были уверены, почему это явление не произошло в лаборатории, но выращенные в лаборатории личинки обычно выращивались на коммерчески доступной пище, в которой отсутствовали PA. Авторы предполагают, что PA используются самцами для привлечения других бабочек, высвобождая летучие PA гидроксиданаидные в воздух. В этом исследовании предполагается, что эта стратегия привлечения партнера возникла благодаря задействованию сродства PA, уже запрограммированного в кормлении бабочек, что дополнительно подтверждается наблюдением, что самки E. acrea выделяют свои феромоны немного позже вечером. чем мужчины.[6]

Аналогичное использование корематы для привлечения других бабочек наблюдалось в C. gangis и С. transiens наряду с изменением развития коремат при выращивании личинок без ПА.[10] Боппре и Шнайдер наблюдали взрослых самцов этих двух видов, которым не разрешалось есть PA. Их коремата превратилась только в два стеблевидных выступа, из которых выходит очень мало волосков. У самцов, которым давали растения, продуцирующие РА для питания, развились длинные сердечники с четырьмя трубками, каждая из которых длиннее тела самца, и каждая трубка была сильно опушенной. Авторы предполагают на основании этого наблюдения, что существует базовый фенотип корематов, два стебельчатых коремата, и что PAs необходимы для формирования полных коремат, которые намного крупнее и сложнее, чем базовая корематальная экспрессия. Эти наблюдения были дополнительно исследованы путем кормления личинок различным количеством PA, которые имели прямую корреляцию с развитием coremata, которые достигли максимального плато около 2 мг PA, проглоченных в личиночной форме. Подобно исследованиям Джордана и других, мужчины, выращенные на диете без ПА, не вырабатывали гидроксиданаид.[10]

Рекомендации

  1. ^ Редди, Г.В.П. И А. Герреро (2004), «Взаимодействие феромонов насекомых и семиохимических веществ растений», Тенденции в растениеводстве, 9 (5): 253–261, Дои:10.1016 / j.tplants.2004.03.009, PMID  15130551
  2. ^ а б Боппре, М. (1990), "Чешуекрылые и пирролизидиновые алкалоиды на примерах сложности в химической экологии", Журнал химической экологии, 16 (1): 165–185, Дои:10.1007 / BF01021277
  3. ^ Хартманн, Т. и Д. Обер (2000), "Биосинтез и метаболизм пирролизидиновых алкалоидов в растениях и специализированных травоядных насекомых", Темы современной химии, Берлин: Springerlink, 209: 207–243, Дои:10.1007 / 3-540-48146-X_5, ISSN  0340-1022
  4. ^ а б Эйснер, Т. и Дж. Майнвальд (1987), «Феромоны, полученные из алкалоидов и половой отбор у чешуекрылых», в G.J. Бломквист (ред.), Биохимия феромонов, Нью-Йорк, стр. 251–269.
  5. ^ а б c d Хартманн, Т., К. Тьюринг, Т. Беерле, Э.А. Бернейс и М. Сингер (2005), "Приобретение, преобразование и поддержание растительных пирролизидиновых алкалоидов полифагом арктиидом Grammia geneura", Биохимия и молекулярная биология насекомых, 35 (10): 1083–1099, Дои:10.1016 / j.ibmb.2005.05.011, PMID  16102415CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  6. ^ а б Иордания, A.T., T.H. Джонс и У. Коннер (2005), «Если у вас это есть, выставляйте напоказ: проглоченные алкалоиды влияют на поведение корешков у солончаковой моли, Estigmene acrea», Журнал науки о насекомых, 5: 1, Дои:10.1673/031.005.0101, ЧВК  1283882, PMID  16299591CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  7. ^ а б c Коннер, W.E., Р. Боада, F.C. Schroeder, A. Gonzalez, J. Meinwald и T. Eisner (2000), "Химическая защита: передача брачной алкалоидной одежды самцом мотылька своему партнеру", Труды Национальной академии наук, 97 (26): 14406–14411, Дои:10.1073 / pnas.260503797, ЧВК  18931, PMID  11114202CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  8. ^ а б Эйснер, Т. и М. Эйснер (1991), "Неприятность пирролизидинового алкалоида моли Utetheisa ornatrix и ее личинки паукам-волкам", Психея, 98 (1): 111–118, Дои:10.1155/1991/95350
  9. ^ Дель Кампо, M.L., S.R. Смедли и Т. Эйснер (2005), «Репродуктивные преимущества, полученные от защитного владения растительными алкалоидами у арктиидной моли (Utetheisa ornatrix)», Труды Национальной академии наук, 102 (38): 13508–13512, Дои:10.1073 / pnas.0505725102, ЧВК  1224640, PMID  16174744CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  10. ^ а б c d Боппре, М. и Д. Шнайдер (1985), «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют морфогенез органа запаха и биосинтез феромона у самцов моли креатонотос (Lepidoptera: Arctiidae)», Журнал сравнительной физиологии А, Springer-Verlag, 157 (5): 569–577, Дои:10.1007 / BF01351351, ISSN  1432-1351