Реакция Шоттена – Баумана - Википедия - Schotten–Baumann reaction

Реакция Шоттена-Баумана
Названный в честьКарл Шоттен
Ойген Бауманн
Тип реакцииРеакция конденсации
Идентификаторы
Портал органической химииреакция Шоттена-Баумана
RSC ID онтологииRXNO: 0000165

В Реакция Шоттена – Баумана. это метод синтеза амиды из амины и хлорангидриды:

Пример реакции Шоттена-Баумана. Бензиламин реагирует с ацетилхлорид в условиях Шоттена-Баумана с образованием N-бензилацетамид.

Реакция Шоттена-Баумана также относится к превращению хлорангидрида в сложные эфиры. Впервые реакция была описана в 1883 г. Немецкий химики Карл Шоттен и Ойген Бауманн.[1][2]

Название «условия реакции Шоттена-Баумана» часто указывает на использование двухфазной системы растворителей, состоящей из воды и органического растворителя. Основание в водной фазе нейтрализует кислоту, образующуюся в реакции, в то время как исходные материалы и продукт остаются в органической фазе, часто дихлорметан или же диэтиловый эфир.

Приложения

Реакция Шоттена-Баумана или условия реакции широко используются в органическая химия.[3][4][5]

Примеры:

в Синтез пептидов Фишера (Эмиль Фишер, 1903)[6] хлорангидрид α-хлоркислоты конденсируется с сложный эфир из аминокислота. Затем сложный эфир гидролизуют, а кислота превращается в хлорангидрид, обеспечивая продление пептид цепочка другим устройством. На заключительном этапе атом хлорида заменяется аминогруппой, завершая пептидный синтез.

дальнейшее чтение

  • Шоттен, К. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (2): 2544–2547. Дои:10.1002 / cber.188401702178.
  • Бауман, Э. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19 (2): 3218–3222. Дои:10.1002 / cber.188601902348.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN  3-323-00185-0)
  2. ^ М. Б. Смит, Дж. Марч. Мартовская продвинутая органическая химия (Wiley, 2001) (ISBN  0-471-58589-0)
  3. ^ Kent, R.E .; МакЭлвейн, С. М. (1945). «Изобутирамид». Органический синтез. 25: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.025.0058.
  4. ^ Коуп, Артур С .; Циганек, Энгельберт (1959). «N, N-диметилциклогексилметиламин». Органический синтез. 39: 19. Дои:10.15227 / orgsyn.039.0019.
  5. ^ X. Wang, S.O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan и V. Snieckus (1995). «7-Метоксифталид». Органический синтез. 72: 163. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0163.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ Эмиль Фишер (1903). "Синтез фон полипептидена". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 36 (3): 2982–2992. Дои:10.1002 / cber.19030360356.