Стеркобилин - Stercobilin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3 - [(2E) -2- [[3- (2-карбоксиэтил) -5- [(4-этил-3-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метил-1H- пиррол-2-ил] метилиден] -5- [(3-этил-4-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метилпиррол-3-ил] пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.047.155  |
| MeSH | Стеркобилин |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C33ЧАС46N4О6 | |
| Молярная масса | 594.742 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Стеркобилин это тетрапирролик желчный пигмент и является одним из конечных продуктов гем катаболизм.[1][2] Это химическое вещество, ответственное за коричневый цвет человеческие фекалии и был первоначально выделен из фекалий в 1932 году. Стеркобилин (и родственные ему уробилин ) может использоваться в качестве маркера для биохимической идентификации уровней фекального загрязнения рек.[3]
Метаболизм
Стеркобилин возникает в результате распада гема часть гемоглобина, обнаруженного в эритроциты. Макрофаги расщепляют стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин, который быстро сводится к бесплатному билирубин. Билирубин прочно связывается с белками плазмы (особенно с альбумином) в кровотоке и транспортируется в печень, где он соединяется с одним или двумя остатками глюкуроновой кислоты в билирубин диглюкуронид, и секретируется в тонкий кишечник в виде желчь. В тонком кишечнике некоторое количество глюкуронида билирубина превращается обратно в билирубин с помощью бактериальных ферментов в терминальном отделе подвздошной кишки. Этот билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Уробилиноген, остающийся в толстой кишке, может быть уменьшен до стеркобилиноген и, наконец, окисляется до стеркобилина или может быть непосредственно восстановлен до стеркобилина. Стеркобилин отвечает за коричневый цвет кала человека. Затем стеркобилин выводится с калом.[4]
Роль в болезни
Механическая желтуха
В механическая желтуха, билирубин не достигает тонкой кишки, что означает отсутствие образования стеркобилиногена. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал приобретает глиняный цвет.[4]
Коричневые пигментные камни в желчном пузыре
Анализ двух младенцев, страдающих желчекаменная болезнь наблюдали, что значительное количество стеркобилина присутствует в коричневых пигментных камнях в желчном пузыре. Это исследование показало, что коричневые пигментные желчные камни могут спонтанно образовываться у младенцев, страдающих бактериальными инфекциями желчных путей.[5]
Роль в лечении болезни
В исследовании 1996 года McPhee et al. предположил, что стеркобилин и другие родственные пирроловые пигменты, включая уробилин, биливердин и ксантобилирубиновую кислоту, могут функционировать как новый класс ВИЧ-1. ингибиторы протеазы при доставке в низких микромолярных концентрациях. Эти пигменты были выбраны из-за сходства формы с успешным ингибитором протеазы ВИЧ-1. Merck L-700,417. Предлагаются дальнейшие исследования для изучения фармакологической эффективности этих пигментов.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Boron W, Boulpaep E. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984-986. Эльзевьер Сондерс, США. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Кей ИТ, Веймер М., Уотсон К.Дж. (1963). «Образование стеркобилина из билирубина in vitro» Журнал биологической химии. 238:1122-3. PMID 14031566
- ^ Лам, Чинг-Ван; Лай, Чи-Конг; Чан, Ян-Во (1 февраля 1998 г.). «Одновременное флуоресцентное обнаружение фекальных уробилинов и порфиринов с помощью высокоэффективной тонкослойной хроматографии с обращенной фазой». Клиническая химия. 44 (2): 345–346. Дои:10.1093 / Clinchem / 44.2.345. PMID 9474036.
- ^ а б Сейфрид H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). «Метаболизм билирубина». Wiener Klinische Wochenschrift. 88:477-82. PMID 793184
- ^ Treem, William R .; Малет, Питер Ф .; Gourley, Glenn R .; Хаймс, Джеффри С. (февраль 1989 г.). «Анализ желчи и камней у двух младенцев с коричневыми пигментными желчными камнями и инфицированной желчью». Гастроэнтерология. 96 (2): 519–523. Дои:10.1016 / с0016-5085 (89) 91579-5. PMID 2642880. Получено 3 июн 2020.
- ^ Макфи, Фиона; Caldera, Patricia S .; Бемис, Гай В .; МакДонах, Энтони Ф .; Кунц, Ирвин Д .; Крейк, Чарльз С. (1 декабря 1996 г.). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и инфекционность in vitro». Биохимический журнал. 320 (2): 681–686. Дои:10.1042 / bj3200681. ЧВК 1217983. PMID 8973584.
